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for invention","granted":false,"earliest_filing_date":"2017-10-30","has_disclaimer":false,"patent_status":"PENDING","publication_count":1,"has_spc":false,"has_grant_event":false,"has_entry_into_national_phase":false},"abstract":{"en":[{"text":"The present invention relates to novel functional derivatives of alanine and proline amino acids. The compounds of the present invention were confirmed to have a very superior antifungal or fungicidal effect. In addition, the compounds of the present invention were confirmed to exhibit a synergistic effect when co-administered with an existing antifungal preparation. Moreover, the compounds of the present invention showed activity on a wide range of fungi. Therefore, the compounds of the present invention can be widely used in a field which requires the treatment with an antifungal or fungicidal preparation against human infectious fungi, animal infectious fungi, and phytopathogenic fungi.","lang":"en","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}],"fr":[{"text":"La présente invention concerne de nouveaux dérivés fonctionnels d'acides aminés d'alanine et de proline. Les composés de la présente invention ont été confirmés pour avoir un effet antifongique ou fongicide nettement supérieur. De plus, les composés de la présente invention ont été confirmés pour présenter un effet synergique lorsqu'ils sont co-administrés avec une préparation antifongique existante. De plus, les composés de la présente invention ont montré une activité sur une large gamme de champignons. Par conséquent, les composés de la présente invention peuvent être largement utilisés dans un domaine qui nécessite le traitement avec une préparation antifongique ou fongicide contre des champignons infectieux humains, des champignons infectieux animaux et des champignons phytopathogènes.","lang":"fr","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}],"ko":[{"text":"본 발명은 신규한 알라닌 및 프롤린 아미노산의 기능적 유도체에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 매우 우수한 항진균 또는 살진균 효과를 갖는 것으로 확인되었다. 또한, 기존 항진균제제와 병용투여시 시너지 효과를 나타내는 것이 확인되었다. 뿐만아니라, 본 발명의 화합물은 광범위한 진균에 대한 활성을 나타내었다. 따라서, 본 발명의 화합물은, 인체감염성 진균 및 동물감염성 진균, 및 식물병원성 진균에 대한 항진균 또는 살진균 제제의 처리가 필요한 분야에 널리 이용될 수 있을 것이다.","lang":"ko","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}]},"abstract_lang":["en","fr","ko"],"has_abstract":true,"claim":{"ko":[{"text":"하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이것의 염 및/또는 용매화물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되며, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1-7 알킬이고, R 2 는 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 1항에 있어서, 상기 C 1- 7 알킬은 직쇄상, 분쇄상 또는 고리상 C 1- 7 알킬인 것인, 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이것의 염 및/또는 용매화물.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, (R)/(S) -1-((4-((2-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 17); (R)/(S) -1-((4-((3-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 18); (R)/(S) -1-((4-((4-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 19); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 20); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((3-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 21); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 22); (R)/(S) -1-((4-((3-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 23); (R)/(S) -1-((4-((4-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 24); (R)/(S) -1-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 25); (R)/(S) -1-((4-((4-(트라이플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 26); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 27); (R)/(S)- N-(4-((3-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 28); (R)/(S)- N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 29); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 30); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 31); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((3-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 34); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 35); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-(트라이플루오르메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 36); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 37); (R)/(S) -N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) (R)/(S) -N-(4-((4-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39); (R)/(S) -N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40); (R)/(S) -N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 42); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 43); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 44); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 46); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 47); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 48); (R)/(S) -2-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 49); (R)/(S) -2-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 50); (R)/(S) -2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움클로라이드 (화합물 51); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 52); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 53); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 54); (R)/(S) -tert-뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 55); (R)/(S)- tert -뷰틸(1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 57); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 58); (R)/(S)- 2-(다이메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 59); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 60); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 61); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 62); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 63); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 64); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 65); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 66); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 67); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 68); 및 (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 69)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이것의 R-form과 S-form의 라세미 혼합체인 것인, 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이것의 염 및/또는 용매화물.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는 진균증 예방 또는 치료용 약학조성물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 는 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 4항에 있어서, 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 및 무코르속균 중에서 선택되는 균에 항균활성을 가지는 것인, 약학조성물.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 4항에 있어서, 상기 진균증은 뇌수막염, 뇌수막염으로 인한 뇌염증, 피부 칸디다증, 점막 칸디다증, 내장 칸디다증, 요로 칸디다증, 칸디다성 심내막염, 구강인두 칸디다증, 칸디다성 내안구염, 칸디다성 패혈증, 백선균, 어루러기, 스포르트릭스증, 진균성 농양, 진균성 육아종, 화농성 육아종, 마두라 진균증, 폐포자충폐렴, 전신성 크립토콕쿠스증, 피부점막 크립토코쿠스증, 아스퍼질러스증, 공동, 객혈, 알레르기, 진구성 폐결핵, 폐섬유증, 폐낭포, 만성 발열, 기침, 가래, 혈담, 완선, 아구창, 진균감염성 치매 및 접합균증 중에서 선택되는 것인, 약학조성물.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 4항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, (R)/(S) -1-((4-((2-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 17); (R)/(S) -1-((4-((3-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 18); (R)/(S) -1-((4-((4-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 19); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 20); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((3-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 21); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 22); (R)/(S) -1-((4-((3-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 23); (R)/(S) -1-((4-((4-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 24); (R)/(S) -1-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 25); (R)/(S) -1-((4-((4-(트라이플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 26); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 27); (R)/(S)- N-(4-((3-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 28); (R)/(S)- N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 29); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 30); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 31); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((3-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 34); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 35); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-(트라이플루오르메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 36); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 37); (R)/(S) -N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) (R)/(S) -N-(4-((4-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39); (R)/(S) -N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40); (R)/(S) -N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 42); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 43); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 44); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 46); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 47); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 48); (R)/(S) -2-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 49); (R)/(S) -2-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 50); (R)/(S) -2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움클로라이드 (화합물 51); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 52); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 53); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 54); (R)/(S) -tert-뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 55); (R)/(S)- tert -뷰틸(1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 57); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 58); (R)/(S)- 2-(다이메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 59); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 60); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 61); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 62); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 63); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 64); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 65); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 66); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 67); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 68); 및 (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 69)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이것의 R-form과 S-form의 라세미 혼합체인 것인, 약학조성물.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"i) 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중에서 선택되는 아미노산의 아민기를 보호기로 보호하는 단계; ii) 상기 아민기가 보호된 아미노산을 벤질아민 유도체와 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 벤질옥시벤질아미닐아미노산 유도체를 제조하는 단계; 및 iii) 아민보호기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체의 제조방법: 화학식 1 화학식 5 화학식 6 화학식 7 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 상기 화학식 2 내지 화학식 7에서, R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 은 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 8항에 있어서, 상기 ii) 단계는 아민기가 보호된 아미노산을 벤질옥시벤질아민 유도체와 반응시키는 것인, 제조방법.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 8항에 있어서, 상기 ii) 단계는 아민기가 보호된 아미노산을 4-히드록시벤질아민과 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 4-히드록시벤질아미닐 아미노산 유도체를 제조한 다음, 벤질브로마이드 유도체와 반응시키는 것인, 제조방법.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 8항에 있어서, 상기 iii) 단계는 아민보호기를 제거한 다음 알킬레이션 시키는 단계를 더 포함하는 것인, 제조방법.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"제 8항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 및 무코르속균 중에서 선택되는 균에 항균활성을 가지는 것을 특징으로 하는 제조방법.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는, 동물병원성 진균감염을 예방 또는 치료하기 위한 약학조성물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 는 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는, 식물병원성 진균감염의 예방 또는 치료하기 위한 약학조성물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 는 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 포함하는, 화장료 조성물 또는 인체 세정용 조성물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 화학식 3 화학식 4 R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 는 C 1- 7 알킬이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}]},"claim_lang":["ko"],"has_claim":true,"description":{"ko":{"text":"본 발명은 아미노산을 기능기로 가지는 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항진균용 약학 조성물에 관한 것이다. 과거에는 진균에 의해 건포상백선, 완선, 아구창 같은 국소적 감염이 많이 발생하였고, 전신적 진균 감염은 드물게 발생했었지만, 최근에는 전체 병원 내 감염에서 4번째 빈도를 차지 할 정도로 흔하게 발생하고 있다. 인체의 진균 감염 질환은 크게 피부 질환과 전신성 질환으로 나뉠 수 있는데, 이 중 문제가 되는 질환은 전신성 진균 감염이다. 지난 20여 년 동안 의료기술의 발전에도 불구하고 진균 감염증은 오히려 증가 추세에 있다. 진균 감염 질환은 광범위 항세균제의 과다한 사용, 장기이식, 항암제의 장기간 투여, 노화 및 AIDS 등으로 인해 체내 면역기능이 저하되었거나, 카테터(catheter)나 보철장치 등의 시술로 면역기능이 저하된 환자에게서 매우 빈번하게 발생되고 있다(Beck-Sague, C. M. et al. J. Infect. Dis., 167, 1247-1251, 1993; Diamond, R. D., Rev. Infect. Dis., 13, 480-486, 1991). 또한, 감염증으로 입원 중인 환자의 약 40%가 곰팡이 질환에 의해 사망할 정도로 전신성 진균 감염은 매우 빠르게 증가하고 있으며, 대표적인 기회 감염균으로는 칸디다 알비칸스( Candida albicans ) , 칸디다 그라브라타( Candida glabrata ) , 칸디다 크루세이( Candida krusei ) 및 크립토코쿠스 네오포만스( Cryptococcus neoformans ) 등이 보고되었다(Strenberg, S., Science, 266, 1632-1634, 1994). 최근 연구에 따르면, 알츠하이머성 치매환자 뇌의 각기 다른 부분에서 진균이 검출되어, 진균 감염이 알츠하이머성 치매의 원인이 될 수 있음이 보고되었다(Pisa, D. et al. Scientific Reports, 5:15015). 한편, 크립토코커스 네오포만스(Cryptococcus neoformans)는 면역력이 약화된 집단에서 뇌수막염을 유발하는 담자균 균질 병원균이고, 진균 감염성 뇌수막염으로 인해 전세계적으로 매년 60만명 이상이 사망하는 것으로 알려져 있다. 하지만, 현재까지 크립토코커스증(cryptococcosis) 치료에는 제한된 치료만 가능한 상태이다. 현재까지 개발된 항진균제는 크게 화학적으로 아졸(azole) 구조를 갖는 항진균제와 비아졸 구조의 항진균제로 분류할 수 있다. 아졸 계열의 항진균제는 케토코나졸(ketoconazole), 플루코나졸(fluconazole), 이트라코나졸(itraconazole) 및 보리코나졸(voriconazole) 등이 대표적인 약물이고, 비아졸 계열의 항진균제는 테르비나핀(terbinafine), 플루사이토신(flucytosine), 암포테리신 B(Amphotericin B) 및 카스포푼긴(caspofungin) 등이 대표적인 약물이다. 아졸 구조를 갖는 케토코나졸, 플루코나졸, 이트라코나졸, 보리코나졸과 아릴아민(allylamines) 계열인 나프티핀, 테르비나핀은 유사한 작용기전을 지니고 있다. 두 계열의 항진균제는 라노스테롤이 진균 세포막의 주성분인 에르고스테롤로 전환되는 과정에 필요한 효소를 억제하는 작용을 나타낸다. 아졸 계열 항진균제는 미세소체 효소를 억제하고, 알릴아민 계열의 항진균제는 스쿠알렌 에폭시데이즈(epoxidase)를 억제하여 위와 같은 효과를 나타낸다. 플루사이토신(5-FC)은 핵산합성을 억제하는 대사길항제로서 진균 RNA의 오부호전달 유발 및 DNA 합성을 비경쟁적으로 길항하여 항진균작용을 나타내며, 폴리엔(Polyenes) 구조를 가진 암포테리신 B는 진균 세포막 내부의 에르고스테롤에 결합하여 세포막의 탈분극을 유발하고, 구멍을 형성하여 세포 내 함유물의 손실을 유발하여 항진균작용을 나타낸다. 에키노칸딘(Echinocandins) 계열의 항진균제인 카스포푼긴은 진균 세포벽 형성을 가역적으로 억제하는 작용을 지니고 있으며, 세포벽에 작용한다는 점에서 위에 언급한 세포막에 작용하는 항진균제와 차이가 있다. 아졸 계열의 약물은 간기능 저하 환자에게 사용 시 간염에 의한 사망을 초래할 수도 있으므로 투여 전에 반드시 간기능 검사가 선행되어야 한다. 플루사이토신은 용량 의존적으로 골수 억제 작용, 간독성이 나타나고 소장결장염이 발생 가능한 것으로 보고되었고, 이런 부작용은 신기능이 저하된 경우 더 증가하므로 환자의 신기능 모니터링이 매우 중요하다. 또한 임산부에서 금기이다. 암포테리신 B의 대표적 독성은 신동맥 수축에 따른 사구체 신독성으로, 용량 의존적이어서 평생 누적 용량이 4~5g 이상일 경우 영구적인 신기능 손실 발생률이 상승한다. 또한, 세뇨관 독성에 의한 칼륨, 마그네슘, 중탄산염의 과도한 소실 및 조혈호르몬 생산 저하 등의 신독성이 일어날 수 있다. 그 외, 급성 반응으로 혈전정맥염, 오한, 떨림, 과호흡 등의 증상이 나타날 수 있다. 이와 같이, 기존에 개발된 항진균제들은 약물의 종류에 따라 각종 부작용을 나타내고 있어, 이러한 부작용은 낮추면서도 항진균 효과는 증진시킬 수 있는 새로운 치료제의 개발이 요구되고 있다. 본 발명은 신규한 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체, 이의 염 및/또는 용매화물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체, 이의 염 및/또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 항진균용 약학조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체, 이의 염 및/또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 항진균용 농약제제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체, 이의 염 및/또는 용매화물 유효성분으로 포함하는 동물용 항진균 제제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체, 이의 염 및/또는 용매화물을 포함하는 항진균 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체체, 이의 염 및/또는 용매화물을 포함하는, 인체세정용 조성물, 화장료 조성물, 또는 샴푸 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 및/또는 용매화물을 제공한다. [화학식 1] 상기 [화학식 1]에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화 C 1- 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화 C 1- 7 알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되며, [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] R 1 및 R 3 은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C 1- 7 알킬이며, R 2 는 C 1-7 알킬이다. 본 발명에 있어서, 상기 할로겐은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도 중에서 선택될 수 있고, 상기 C 1- 6 알킬은 직쇄상, 분쇄상 또는 고리상 알킬일 수 있으며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸 중에서 선택될 수 있다. 상기 C 1-7 의 알킬옥시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵틸옥시 및 옥틸옥시 중에서 선택될 수 있다. 상기 할로겐화C 1 - 7 알킬은 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플로오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로프로필, 트리플루오로펜틸, 트리플루오로헥실 및 트리플루오로헵틸 중에서 선택될 수 있으며, 상기 할로겐화C 1 - 7 알킬옥시는 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 디플로오로에틸옥시, 트리플루오로에틸옥시, 트리플루오로프로필옥시, 트리플루오로펜틸옥시, 트리플루오로헥실옥시 및 트리플루오로헵틸옥시 중에서 선택될 수 있다. 본 발명에 의하면, 상기 [화학식 1]에서, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 중에서 어느 하나가 C 1- 7 알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C 1 - 7 알킬, C 1- 7 알킬옥시 및 할로겐화C 1 -7 알킬옥시이면, 다른 네 개는 수소일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로, 예를 들어, (R)/(S) -1-((4-((2-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 17); (R)/(S) -1-((4-((3-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 18); (R)/(S) -1-((4-((4-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 19); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 20); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((3-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 21); (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 22); (R)/(S) -1-((4-((3-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 23); (R)/(S) -1-((4-((4-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 24); (R)/(S) -1-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 25); (R)/(S) -1-((4-((4-(트라이플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 26); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 27); (R)/(S)- N-(4-((3-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 28); (R)/(S)- N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 29); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 30); (R)/(S)- 2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 31); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((3-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 34); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 35); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-(트라이플루오르메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 36); (R)/(S)- tert -뷰틸-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 37); (R)/(S) -N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) (R)/(S) -N-(4-((4-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39); (R)/(S) -N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40); (R)/(S) -N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 42); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 43); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 44); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 46); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 47); (R)/(S)- tert -뷰틸-3-((4((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 48); (R)/(S) -2-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 49); (R)/(S) -2-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 50); (R)/(S) -2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움클로라이드 (화합물 51); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 52); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 53); (R)/(S) -1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 54); (R)/(S) -tert-뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 55); (R)/(S)- tert -뷰틸(1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 57); (R)/(S) -1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 58); (R)/(S)- 2-(다이메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 59); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 60); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 61); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 62); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 63); (R)/(S)- 2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 64); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 65); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 66); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 67); (R)/(S)- 2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 68); (R)/(S)- N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 69);중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, R-form과 S-form의 라세미 혼합물일 수도 있다. 본 발명에 있어서, 상기 약제학적으로 허용 가능한 염은 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한은 없으며, 구체적인 예로는 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산 또는 질산과 같은 무기산이나 카르복시산 또는 술폰산과 같은 유기산을 이용하여 염을 형성할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 카르복시산의 종류로는 아세트산, 말레산, 푸마르산, 말산, 시트르산, 타르타르산, 락트산, 벤조산, 숙신산, 프로피온산, 글리콜산, 스테아르산 및 젖산 등이 포함될 수 있으며, 술폰산의 종류로는 메탄술폰산, 에탄술폰산, 벤젠술폰산, 톨루엔 술폰산 및 나프탈렌디술폰산 등이 포함될 수 있으나, 상기 카르복시산 및 술폰산의 종류가 상기 화합물들로 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체는 진균의 생장을 억제 또는 사멸시키는데 효과적으로 작용한다. 따라서 상기 [화학식 1]로 표시되는 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 조성물은 진균증 예방 또는 치료용 약학조성물로 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 기존의 약물과 함께 병용투여를 위한 약학조성물로 제조되어 이용될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 진균증은 진균에 의해 유발되는 질환이면 제한이 되지 않는다. 상기 진균은, 예를 들어, 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 및 무코르속균 등이나 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 있어서, 상기 진균증은 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 또는 무코르속균에 의해 유발되는 질환일 수 있고, 구체적으로 예시하면, 뇌수막염, 피부 칸디다증, 점막 칸디다증, 내장 칸디다증, 요로 칸디다증, 칸디다성 심내막염, 구강인두 칸디다증, 칸디다성 내안구염, 칸디다성 패혈증, 백선균, 어루러기, 스포르트릭스증, 진균성 농양, 진균성 육아종, 화농성 육아종, 마두라 진균증, 폐포자충폐렴, 전신성 크립토콕쿠스증, 피부점막 크립토코쿠스증, 아스퍼질러스증, 공동, 객혈, 알레르기, 진구성 폐결핵, 폐섬유증, 폐낭포, 만성 발열, 기침, 가래, 혈담 및 접합균증이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체는 하기 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 1) 하기 [화학식 5] 내지 [화학식 7] 중에서 선택되는 아미노산의 아민기를 보호기로 보호하는 단계; 2) 상기 아민기가 보호된 아미노산을 벤질아민 유도체와 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 벤질옥시벤질아미닐아미노산 유도체를 제조하는 단계; 및 3) 아민보호기를 제거하는 단계. [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] 상기 [화학식 5] 내지 [화학식 7]에서, R 1 은 수소 또는 C 1- 7 알킬이고, R 2 는 C 1- 7 알킬이다. 먼저, 하기 [화학식 5] 내지 [화학식 7] 중에서 선택되는 아미노산의 아민기를 아민보호기로 보호한다. 상기 아민보호기는 통상적으로 아민보호에 사용되는 것이면 어느 것이든 사용 가능하다. 다음, 아민기가 보호된 아미노산을 벤질아민 유도체와 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 벤질옥시벤질아미닐아미노산 유도체를 제조한다. 상기 반응은 1 스텝 또는 2 스텝으로 이루어질 수 있다. 상기 반응이 1 스텝인 경우에는 아민기가 보호된 아미노산을 벤질옥시벤질아민 유도체와 반응시키는 것일 수 있고, 상기 반응이 2 스텝인 경우에는 아민기가 보호된 아미노산을 4-히드록시벤질아민과 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 4-히드록시벤질아미닐 아미노산 유도체를 제조한 뒤, 벤질브로마이드 유도체와 반응시키는 것일 수 있다. 아민보호기는 통상의 아민 제거방법을 이용하여 제거될 수 있으며, 본 발명에서는 과염산으로 처리하였다. 본 발명에 따른 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체는 아미노산 잔기의 아민이 1차, 2차 또는 3차일 수 있다. 상기 아민이 2차 또는 3차인 경우에는 알킬화 반응을 수행하여 알킬기를 도입시킬 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염은 통상적인 담체, 보조제 또는 희석제와 혼합하여 통상의 제제화 방법으로 제형화하여 경구투여 또는 비경구투여에 적합한 형태로 제조될 수 있다. 상기 담체, 보조제 또는 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. 또한, 제제화할 경우에는 통상의 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등을 더 포함할 수도 있으며, 마그네슘 스티레이트, 탈크 같은 윤활제를 더 첨가할 수도 있다. 상기 경구투여의 경우에는 정제, 캡슐제, 용액, 시럽제, 현탁제 등의 형태로 제조될 수 있고, 비경구투여의 경우에는 복강, 피하, 근육, 경피에 대한 주사제, 또는 외용제의 형태로 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 약학조성물은 진균의 생장을 저해 또는 사멸시키는 것으로, 상기 약학조성물 내의 [화학식 1]의 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 1일 유효투여량은 성인을 기준으로 0.01 내지 1,000 ㎎/day이나, 투여용량은 환자의 나이, 몸무게, 성별, 투여형태, 건강상태 및 질환 정도에 따라 달라질 수 있으며, 의사 또는 약사의 판단에 따라 일정 시간간격으로 1일 1회 내지 수회로 분할 투여할 수도 있다. 본 발명에 따른 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체는 ADME/Tox 시험평가에서 우수한 약물성을 나타내면서 항진균 활성은 우수하며, 간독성, 신독성, 신경독성, 발진, 부종 및 골수억제 등과 같은 종래의 항진균제에서 나타나던 부작용이 없거나 크게 완화시킬 수 있으므로 새로운 진균감염 질환에 대한 치료제로서 유용하게 적용될 수 있다. 도 1은 본 발명 화합물의 칸디다 알비칸스 ( Candida albicans SC5314, ATCC), 칸디다 그라브라타 ( Candida glabrata BG2, ATCC), 크립토코커스 네오포만스 ( Cryptococcus neoformans var. grubii H99, ATCC) 및 아스퍼질러스 푸미가투스 균주에 대한 억제 활성을, 암포테리신B (AmpB) 및 플루코나졸 (FCZ)과 비교한 것이다. 도 1에서 KDS1087은 화합물 22, KDS1090은 화합물 26, KDS1092는 화합물 29를 나타낸다. 도면에서 막대그래프의 왼쪽에서부터 KDS1087, KDS1090, KDS1092, AmpB, 및 FCZ를 의미한다. 도 2는 여러 종의 아스퍼질러스 푸미가투스 균주에 대한, 본 발명의 화합물 22 (1087), 화합물 26 (1090) 및 화합물 28 (1092) MIC 테스트 결과를, 암포테리신B (AMB)와 비교하여 나타낸 것이다 (평균값을 나타냄). 본발명의 화합물이 암포테리신B 보다도 높은 저해 활성을 나타냈다. 도면에서 막대그래프의 왼쪽에서부터 KDS1087, KDS1090, KDS1092, 및 AmpB를 의미한다. 도 3은 여러 종의 칸디다 알비칸 균주에 대한, 본 발명의 화합물 22 (1087), 화합물 26 (1090) 및 화합물 28 (1092) MIC 테스트 결과의 평균 값을 나타낸 것이다. 도면에서 막대그래프의 왼쪽에서부터 KDS1087, KDS1090 및 KDS1092이다. 도 4는 식물병원성 진균에 대한 본 발명의 화합물 (화합물 26)을 적용한 결과, 매우 우수한 억제 활성을 확인 한 결과이다. 도 5는 본 발명의 화합물의 다양한 병원성 진균에 대한 억제 활성을, 프로피코나졸 (propiconazole), 디페노코나졸 (defenoconazole) 및 플루디옥소닐 (fludioxonil)과 비교한 것이다. 도 6은 꿀벌부채명나방 (Galleria mellonella) 곤충모델에서 본 발명의 화합물의 약물효능을 평가한 결과이다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 반응식은 아래와 같다. 하기 반응식에서 영문자 알파벳과 함께 사용되지 않은 숫자는 본 발명에서 제조한 화합물 번호를 나타낸다. 즉, 1은 화합물 1을 나타낸다: [반응식 1] [반응식 2] [반응식 3] [반응식 4] [반응식 5] 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 합성예는 아래와 같다: 합성예 1: 아미노산 아민기 보호 [반응식 6] 아미노산(1.0 당량), Boc anhydride(1.5 당량), 소듐 바이카보네이트(1.5 당량)을 증류수:메탄올=1:1인 혼합용매에 용해시키고 상온에서 36-48시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 디에틸에테르로 두 번 세척한 뒤, 1.0 M 염산으로 물 층의 pH를 2로 조절한 후 에틸아세테이트(EA)로 추출하였다. 얻어진 유기층은 건조제(소듐설페이트)를 사용하여 수분을 제거하고 감압건조하여 목적하는 화합물인 아민기가 보호기(Boc)로 보호된 아미노산을 얻었다. 합성예 2: 4 - 히드록시벤질아민 결합 [반응식 7] -78 ℃의 저온에서 무수 테트라하이드로퓨란에 상기 합성예 1에서 합성한 화합물(0.1 M), N-메틸모폴린(NMM) (0.15 M, 1.5 당량)을 넣고 5분간 교반한 후, 이소부틸클로로포메이트(IBCF) (0.13 M, 1.3 당량)을 추가하여 5분간 교반하고, 다음으로 4-히드록시벤질아민 유도체(0.12 M, 1.2 당량)을 넣고 5분간 교반하였다. 상기 반응 혼합물의 온도를 상온으로 올린 뒤, 30분 내지 60 분간 교반하면서 반응 진행여부를 확인하였다. 반응종료 후, 혼합물은 여과 및 감압건조 뒤 실리카겔 컬럼크로마토그래피법으로 정제하였다. 합성예 3: 벤질브로마이드 결합반응 [반응식 8] 상기 합성예 2의 화합물(1.0 당량), 벤질 브로마이드(1.0-1.2 당량), 포타슘 카보네이트(4.0 당량)을 아세톤에 용해시킨 뒤, 50-60 ℃에서 4~12시간 동안 환류시키면서 반응진행을 확인하였다. 반응 종료 후, 반응혼합물은 농축한 뒤 메틸렌클로라이드로 추출하고, 건조제(소듐설페이트)로 유기층에 잔류하는 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층은 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래피법으로 정제하였다. 합성예 4: 아민 보호기 제거 상기 합성예 3에서 얻은 화합물을 메틸렌클로라이드에 용해시킨 다음 4.0 M 염산을 과량(6-10 당량)을 첨가하고 상온에서 교반하였다. 반응 종료후 생성된 고체를 에틸아세테이트로 세척한 다음 진공상태에서 건조하여 아민보호기(boc)를 제거함으로써 목적하는 1차 아민 구조를 포함하는 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 얻었다. 반응식 9 합성예 5.1: 알킬레이션 1 반응식 10 아미노산이 1차 아민구조인 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 알킬레이션 하여 2차 아민 구조로 만들었다. 구체적으로 합성예 4의 화합물(1.0 당량) 및 아이오도메탄(10 당량)을 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 다음 0 ℃ 에서 소듐하이드라이드(10 당량)을 한방울씩 천천히 첨가한 후, 상온에서 24시간동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응혼합물을 메틸렌크로라이드로 추출하고 건조제(소듐설페이트)로 수분을 제거한 뒤, 감압 농축하였다. 얻어진 농축물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피법으로 정제하였다. 정제된 화합물은 메틸렌클로라이드에 용해시킨 후 4.0M 염산을 6.0-10.0 당량을 첨가하면서 교반하였다. 반응 종료 후, 감압농축한 뒤, 농축물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 2차 아민 구조를 포함하는 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 얻었다. 합성예 5.2:알킬레이션 2 반응식 11 아미노산이 1차 아민구조인 벤질옥시벤질아미닐 아미노산 유도체를 알킬레이션 하여 3차 아민 구조로 만들었다. 구체적으로 합성예 4의 화합물(1.0 당량)을 메탄올에 용해시킨 다음, 포르말데하이드(37% by weight solution)및 10% 팔라듐 촉매를 차례로 첨가하여 상온에서 18시간동안 반응하였다. 반응 후, 촉매는 셀라이트로 여과하여 제거한 뒤, 여과된 여액은 감압증발시켰다. 반응 혼합물은 메탄올/디에틸에테르로 재결정하여 정제된 목적 화합물을 얻었다. 합성예 6: 아민의 에틸레이션과 다이에틸레이션을 위한 일반적 방법 반응식 12 상기 합성예 4에서 얻은 화합물 (1.0 당량)과 아이오도에테인 (0.9 당량)을 테트라하이드로퓨란 용매에 녹이고 소듐하이드라이드(10 당량)를 0 o C에서 아주 천천히 떨어뜨렸다. 반응물을 실온에서 24시간동안 반응시켰다. 반응 완료 후, 다이메틸 클로라이드 용매로 희석하고 증류수로 씻어준 후, 유기층은 소듐 설페이트로 수분을 건조시키고 진공 농축했다. 수득한 잔류물을 실리카겔을 사용하는 크로마토그래피를 통해 분리 및 정제하였다. 정제된 결과물을 다이메틸 클로라이드 용매에 녹인 후 4.0M 염산 (6.0-10.0 당량)을 넣으며 실온에서 교반한 후, 진공 농축하였다. 수득한 잔류물을 실리카겔을 사용하는 크로마토그래피를 통해 분리 및 정제하였다. 이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 성명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. 제조예 ( R )/( S )-2-(( tert - 뷰톡시카보닐 )아미노) 뷰타노익 에시드 (화합물 3) 상기 반응식 6을 이용하고, 화합물 1 (3.00 g, 29.1 mmol), Boc anhydride (10.00 mL, 43.6 mmol), NaHCO 3 (3.67 g, 43.6 mmol)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 3을 합성하였다 (5.89 g, 100%): R f = 0.50 (DCM 19 : Methanol 1 and few drops of acetic acid); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 12.40 (C(O)OH), 7.02 (d, J = 7.9 Hz, NH), 3.74-3.82 (m, NHCHCH 2 ), 1.50-1.73 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.87 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-2-(( tert - 뷰톡시카보닐 )아미노) 펜타노익 에시드 (화합물 4) 상기 반응식 6을 이용하고, 화합물 2 (3.00 g, 25.6 mmol), Boc anhydride (8.82 mL, 38.4 mmol), NaHCO 3 (3.24 g, 38.4 mmol)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 4를 합성하였다 (5.07 g, 91%): R f = 0.50 (DCM 19 : Methanol 1 and few drops of acetic acid); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 12.38 (C(O)OH), 7.03 (d, J = 8.0 Hz, NH), 3.81-3.89 (m, NHCHCH 2 ), 1.47-1.64 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.85 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )- tert - 뷰틸(1-((4-하이드록시벤질)아미노) -1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트(화합물 5) 상기 반응식 7을 이용하고, 화합물 3 (1.05 g, 5.2 mmol), NMM (0.85 mL, 7.8 mmol), IBCF (0.85 mL, 6.6 mmol), 4-hydroxybenzylamine (0.76 g, 6.2 mmol)를 반응시켜 연분홍색 가루 형태의 화합물 5를 합성하였다 (1.27 g, 80%): R f = 0.35 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.27 (s, Ar-OH), 8.15 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 7.03 (d, J = 8.1 Hz, ArH), 6.67 (d, J = 8.0 Hz, ArH), 6.78 (d, J = 8.0 Hz, Boc-NH), 4.08-4.22 (m, NHCH 2 ), 3.79-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )- tert -뷰틸(1-((4-하이드록시벤질)아미노)-1-옥소펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 6) 상기 반응식 7을 이용하고, 화합물 4 (4.50g, 20.7 mmol), NMM (3.41 mL, 31.1 mmol), IBCF (3.41 mL, 26.3 mmol), 4-hydroxybenzylamine (3.06 g, 24.9 mmol)를 반응시켜 연분홍색 가루 형태의 화합물 6을 합성하였다 (4.09 g, 61%): R f = 0.45 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.27 (s, Ar-OH), 8.15 (t, J = 5.7 Hz, Boc-NH), 7.03 (d, J = 8.1 Hz, ArH), 6.67 (d, J = 8.0 Hz, ArH), 6.78 (d, J = 8.0 Hz, C(O)NH), 4.08-4.22 (m, NHCH 2 ), 3.79-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)-tert-뷰틸(1-((4-((2-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 7) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.10 g, 0.3 mmol), 2-플루오루벤질 브로마이드 (0.07 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (0.18 g, 1.3 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 7을 합성하였다 (0.11 g, 81%): R f = 0.60 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.22 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.50-7.57 (m, ArH), 7.38-7.45 (m, ArH), 7.15-7.28 (m, ArH), 6.93-6.98 (m, ArH), 6.78-6.83 (m, Boc-NH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.14-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.80-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.46-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S ) - tert - 뷰틸 (1-((4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트 (화합물 8) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.20 g, 1.0 mmol), 3-플루오루벤질 브로마이드 (0.27 g, 1.2 mmol), K 2 CO 3 (0.55 g, 4.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 8을 합성하였다 (0.16 g, 39%): R f = 0.50 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.39-7.47 (m, ArH), 7.23-7.29 (m, ArH), 7.11-7.20 (m, ArH), 6.91-6.97 (m, ArH), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, Boc-NH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.13-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.80-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S ) - tert - 뷰틸 (1-((4-((4- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트 (화합물 9) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.20 g, 0.7 mmol), 4-플루오루벤질 브로마이드 (0.09 g, 0.7 mmol), K 2 CO 3 (0.36 g, 2.6 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 9를 합성하였다 (0.24 g, 89%): R f = 0.63 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 4.7 Hz, C(O)NH), 7.44-7.53 (m, ArH), 7.13-7.26 (m, ArH), 6.90-6.97 (m, ArH), 6.80 (d, J = 7.7 Hz, Boc-NH), 5.06 (s, OCH 2 ), 4.13-4.28 (m, NHCH 2 ), 3.79-3.89 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.69 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.0 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S ) -tert -뷰틸(1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 10) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.10 g, 0.3 mmol), 2-(트라이플루오루메틸)벤질 브로마이드 (0.08 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (0.18 g, 1.3 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 10을 합성하였다 (0.13 g, 89%): R f = 0.63 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.22 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 7.68-7.83 (m, ArH), 7.55-7.62 (m, ArH), 7.16-7.23 (m, ArH), 6.91-6.97 (m, ArH), 6.80 (d, J = 7.9 Hz, Boc-NH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.14-4.29 (m, NHCH 2 ), 3.80-3.88 (m, NHCHCH 2 ), 1.47-1.69 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S ) - tert - 뷰틸 (1-옥소-1-((4-((3-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 11) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.30 g, 1.0 mmol), 3-(트라이플루오루메틸)벤질 브로마이드 (0.17 mL, 1.1 mmol), K 2 CO 3 (0.54 g, 3.9 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 11을 합성하였다 (0.20 g, 44%): R f = 0.54 (EtOAc 1 : n-hexane 1) 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.22 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 7.57-7.82 (m, ArH), 7.11-7.21 (m, ArH), 6.90-6.99 (m, ArH), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, Boc-NH), 5.20 (s, OCH 2 ), 4.14-4.28 (m, NHCH 2 ), 3.78-3.88 (m, NHCHCH 2 ), 1.44-1.68 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸 (1-옥소-1-((4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노) 프로파 -2-닐)카바메이트 (화합물 12) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.30 g, 1.0 mmol), 4-(트라이플루오루메틸)벤질 브로마이드 (0.17 mL, 1.1 mmol), K 2 CO 3 (0.54 g, 3.9 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 12를 합성하였다 (0.44 g, 96%): R f = 0.24 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.62-7.80 (m, ArH), 7.14-7.21 (m, ArH), 6.91-6.98 (m, ArH), 6.80 (d, J = 7.9 Hz, Boc-NH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.13-4.28 (m, NHCH 2 ), 3.80-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.46-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸(1-((4-((3-클로로벤질)옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트 (화합물 13) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.30 g, 1.0 mmol), 3-클로로벤질 브로마이드 (0.22 g, 1.1 mmol), K 2 CO 3 (0.54 g, 3.9 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 13을 합성하였다 (0.38 g, 89%): R f = 0.54 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.48-7.51 (m, ArH), 7.35-7.45 (m, ArH), 7.15-7.19 (m, ArH), 6.91-6.96 (m, ArH), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, Boc-NH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.13-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.80-3.88 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸(1-((4-((4-클로로벤질)옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트 (화합물 14) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.20 g, 0.7 mmol), 4-클로로벤질 브로마이드 (0.09 mL, 0.7 mmol), K 2 CO 3 (0.36 g, 2.6 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물을 합성하였다 (0.28 g, 100%): R f = 0.50 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.42-7.52 (m, ArH), 7.13-7.20 (m, ArH), 6.90-6.95 (m, ArH), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, Boc-NH), 5.08 (s, OCH 2 ), 4.13-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.79-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.68 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸 (1-((4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소펜타 -2-닐)카바메이트 (화합물 15) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 6 (0.50 g, 1.6 mmol), 3-플루오루벤질 브로마이드 (0.31 g, 1.6 mmol), K 2 CO 3 (0.86 g, 6.2 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물을 합성하였다 (0.62 g, 92%): R f = 0.33 (EtOAc 1 : n-hexane 3); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.20 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.39-7.46 (m, ArH), 7.23-7.29 (m, ArH), 7.11-7.18 (m, ArH), 6.91-6.96 (m, ArH), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, Boc-NH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.13-4.25 (m, NHCH 2 ), 3.86-3.94 (m, NHCHCH 2 ), 1.41-1.60 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 1.20-1.32 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.84 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ) . (R)/(S)- tert - 뷰틸 (1-옥소-1-((4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 16) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 6 (0.50 g, 1.6 mmol), 4-(트라이플루오루메틸)벤질 브로마이드 (0.39 g, 1.6 mmol), K 2 CO 3 (0.86 g, 6.2 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물을 합성하였다 (0.70 g, 94%): R f = 0.37 (EtOAc 1 : n-hexane 3); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.20 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.63-7.78 (m, ArH), 7.13-7.19 (m, ArH), 6.92-6.97 (m, ArH), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, Boc-NH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.13-4.25 (m, NHCH 2 ), 3.86-3.94 (m, NHCHCH 2 ), 1.41-1.60 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 1.18-1.32 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.84 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((2-( 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 17) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 7 (0.09 g, 0.22 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.38 mL, 10.8 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 17을 합성하였다 (0.02 g, 22%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.85 (t, J = 5.3 Hz, C(O)NH), 8.06 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.38-7.57 (m, ArH), 7.20-7.29 (m, ArH), 6.97-7.02 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.66-3.72 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((3-( 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 18) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 8 (0.14 g, 0.36 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.63 mL, 18.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 18을 합성하였다 (0.10 g, 88%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.85 (t, J = 5.3 Hz, C(O)NH), 8.06 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.38-7.57 (m, ArH), 7.20-7.29 (m, ArH), 6.97-7.02 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.66-3.72 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((4-( 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 19) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 9 (0.14 g, 0.36 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.63 mL, 18.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 19를 합성하였다 (0.10 g, 88%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.86 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.07 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.63-7.82 (m, ArH), 7.20-7.24 (m, ArH), 6.97-7.03 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.21-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.66-3.72 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.82 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((2-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노) 뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 20) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 10 (0.10 g, 0.21 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.37 mL, 10.7 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 20을 합성하였다 (0.09 g, 99%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.88 (t, J = 5.6 Hz, C(O)NH), 8.15 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.69-7.83 (m, ArH), 7.56-7.62 (m, ArH), 7.22-7.27 (m, ArH), 6.96-7.02 (m, ArH), 5.22 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.68-3.74 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.72-1.81 (m, CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((3-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노) 뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 21) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 11 (0.09 g, 0.19 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.33 mL, 9.7 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 21을 합성하였다 (0.07 g, 93%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.86 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.09 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.61-7.82 (m, ArH), 7.20-7.25 (m, ArH), 6.98-7.03 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.67-3.72 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-옥소-1-((4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노) 뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 22) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 12 (0.40 g, 0.86 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (1.49 mL, 42.8 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 22를 합성하였다 (0.33 g, 97%); R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.89 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.09 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.61-7.82 (m, ArH), 7.20-7.25 (m, ArH), 6.98-7.03 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.67-3.72 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((3-( 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 23) 상기 반응식 9를 이용하여고, 화합물 13 (0.30 g, 0.7 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (1.20 mL, 34.7 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 23을 합성하였다 (0.25 g, 97%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.91 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.20 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.48-7.51 (m, ArH), 7.36-7.45 (m, ArH), 7.19-7.24 (m, ArH), 6.95-7.00 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.21-4.33 (m, NHCH 2 ), 3.69-3.74 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.71-1.81 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((4-( 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 24) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물여 14 (0.10 g, 0.2 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (0.40 mL, 11.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 24를 합성하였다 (0.08 g, 98%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.86 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 8.15 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.44-7.46 (m, ArH), 7.19-7.24 (m, ArH), 6.95-7.00 (m, ArH), 5.10 (s, OCH 2 ), 4.21-4.33 (m, NHCH 2 ), 3.67-3.73 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소펜테인 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 25) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 15 (0.55 g, 1.3 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (2.22 mL, 64.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 25를 합성하였다 (0.43 g, 92%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.90 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.16 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.40-7.47 (m, ArH), 7.11-7.30 (m, ArH), 6.96-7.01 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.24-4.30 (m, NHCH 2 ), 3.71-3.77 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.65-1.73 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.23-1.35 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((4-( 트라이플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소펜테인 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 26) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 16 (0.65 g, 1.4 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (2.34 mL, 67.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 26을 합성하였다 (0.39 g, 70%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.89 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.15 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.63-7.79 (m, ArH), 7.20-7.25 (m, ArH), 6.96-7.02 (m, ArH), 5.23 (s, OCH 2 ), 4.25-4.29 (m, NHCH 2 ), 3.71-3.77 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.65-1.72 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.23-1.35 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-2-( 메틸아미노 )-N-(4-((4- 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 뷰타나마이드 (화합물 27) 상기 반응식 10을 이용하고, 상기 화합물 12 (0.40 g, 0.86 mmol), NaH (10 당량), CH 3 I (10 당량)을 반응시켜 메틸레이션 화합물을 얻은 후, 4.0 M HCl in dioxane (1.49 mL, 42.8 mmol)를 이용하여 Boc 그룹을 제거하여 화합물 27을 합성하였다 (0.30 g); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.89 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.09 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.61-7.82 (m, ArH), 7.20-7.25 (m, ArH), 6.98-7.03 (m, ArH), 5.18 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.67-3.72 (m, NHCHCH 2 ), 2.39 (s, NHCH 3 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-N-(4-((3- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )-2-( 메틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 28) 상기 반응식 10을 이용하여 화합물 13 (1 당량), NaH (10 당량), CH 3 I (10 당량)을 반응 시켜서 메틸레이션 화합물을 얻은 후, 4.0 M HCl in dioxane (6 당량)를 이용하여 Boc 그룹을 제거하여 화합물 28을 합성하였다 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.92 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.19 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.40-7.49 (m, ArH), 7.11-7.32 (m, ArH), 6.96-7.03 (m, ArH), 5.14 (s, OCH 2 ), 4.24-4.31 (m, NHCH 2 ), 3.72-3.77 (m, NHCHCH 2 ), 2.38 (s, NHCH 3 ), 1.68-1.79 (m, CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-N-(4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )-2-( 메틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 29) 상기 반응식 10을 이용하고, 화합물 14 (1 당량), NaH (10 당량), CH 3 I (10 당량)을 반응 시켜서 메틸레이션 화합물을 얻은 후, 4.0 M HCl in dioxane (6 당량)를 이용하여 Boc 그룹을 제거하여 화합물 29를 합성하였다 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.88 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.07 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.62-7.81 (m, ArH), 7.21-7.26 (m, ArH), 6.97-7.04 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.22-4.31 (m, NHCH 2 ), 3.71-3.77 (m, NHCHCH 2 ), 2.40 (s, NHCH 3 ), 1.69-1.79 (m, CH 2 CH 3 ), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-2-( 메틸아미노 )-N-(4-((4- 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 펜타나마이드 (화합물 30) 상기 반응식 10을 이용하고, 화합물 12 (0.40 g, 0.86 mmol), NaH (10 당량), CH 3 I (10 당량)을 반응 시켜서 메틸레이션 화합물을 얻은 후, 4.0 M HCl in dioxane (1.49 mL, 42.8 mmol)를 이용하여 Boc 그룹을 제거하여 화합물 27을 합성하였다 (0.30 g); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.89 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.09 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.61-7.82 (m, ArH), 7.20-7.25 (m, ArH), 6.98-7.03 (m, ArH), 5.15 (s, OCH 2 ), 4.22-4.34 (m, NHCH 2 ), 3.67-3.72 (m, NHCHCH 2 ), 2.39 (s, NHCH 3 ), 1.63-1.72 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.22-1.35 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-2-( 메틸아미노 )-N-(4-((4- 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 펜타나마이드 (화합물 31) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 26 (0.31 g, 0.7 mmol), 트라이에틸아민 (0.10 mL, 0.7 mmol), 포르말데하이드 (0.15 mL), 팔라듐 촉매 (0.15 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 31을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.22 (t, J = 539 Hz, C(O)NH), 7.63-7.79 (m, ArH), 7.17-7.22 (m, ArH), 6.94-6.99 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.19-4.24 (m, NHCH 2 ), 2.70-2.76 (NCH), 2.18 (s, N(CH 3 ) 2 ), 1.65-1.73 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.20-1.35 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -2-((4-((3- 플루오르벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 34) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 33 (2.00 g, 9.3 mmol), 3-플루오루벤질 브로마이드 (2.63 g, 11.2 mmol), K 2 CO 3 (5.14 g, 37.2 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 34를 합성하였다 (3.91 g, 98%): R f = 0.27 (EtOAc 1 : n-hexane 5); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.27 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.35-7.50 (m, ArH), 7.20-7.30 (m, ArH), 7.10-7.20 (m, ArH), 6.93 (d, J = 7.8 Hz, Boc-NH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.00-4.30 (m,NCH, NHCH 2 ), 3.02-3.45 (NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.70-2.15 (m,NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.30 (s, Boc). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -2-((4-((4- 플루오르벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 35) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 33, 4-플루오루벤질 브로마이드, K 2 CO 3 를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 35를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.27 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.35-7.45 (m, ArH), 7.15-7.25 (m, ArH), 7.05-7.10 (m, ArH), 6.85 6.95 (m, ArH), 5.01 (s, OCH 2 ), 4.20-4.60 (m,NCH, NHCH 2 ), 2.10-2.50 (NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.80-2.00 (m,NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.25 (s, Boc). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -2-((4-((4-( 트라이플루오르메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 36) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 33, 4-(트라이플루오루메틸)벤질 브로마이드, K 2 CO 3 를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 36을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.25 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 7.70-7.60 (m, ArH), 7.60-7.50 (m, ArH), 7.15-7.25 (m, ArH), 6.85-6.95 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.20-4.60 (m,NCH, NHCH 2 ), 2.10-2.40 (NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.80-1.95 (m,NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.25 (s, Boc). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -2-((4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 37) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 33, 4-클로로벤질 브로마이드, K 2 CO 3 를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 37을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.28 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.70-7.60 (m, ArH), 7.60-7.50 (m, ArH), 7.15-7.25 (m, ArH), 6.85-6.95 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.20-4.60 (m,NCH, NHCH 2 ), 2.10-2.40 (NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.80-1.95 (m,NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.27 (s, Boc). (R)/(S) -N-(4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 34 (1.00 g, 2.3 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (7.32 mL, 233.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 38을 합성하였다 (0.77 g, 100%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.99 (t, J = 5.5 Hz, C(O)NH), 8.55 (broad, NH 2 + Cl - ), 7.39-7.47 (m, ArH), 7.23-7.30 (m, ArH), 7.18-7.23 (m, ArH), 7.10-7.18 (m, ArH), 6.92-7.01 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.23-4.30 (m, NHCH 2 ), 4.11-4.19 (m, NHCH), 3.14-3.27 (m, NHCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.24-2.34 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ), 1.77-1.93 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ). (R)/(S) -N-(4-((4- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 35 (1.00 g, 2.3 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (4.05 mL, 117.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 39를 합성하였다 (0.84 g, 99%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.04 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 8.55 (broad, NH 2 + Cl - ), 7.46-7.53 (m, ArH), 7.18-7.26 (m, ArH), 6.95-7.01 (m, ArH), 5.08 (s, OCH 2 ), 4.25-4.31 (m, NHCH 2 ), 4.12-4.21 (m, NHCH), 3.13-3.29 (m, NHCHCH 2 CHHCH 2 ), 2.25-2.35 (m, NHCHCH 2 CHHCH 2 ), 1.77-1.94 (m, NHCHCH 2 CHHCH 2 ). (R)/(S) -N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 36 (1.00 g, 2.09 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (3.63 mL, 104.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 40을 합성하였다 (0.85 g, 98%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.98 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 8.56 (broad, NH 2 + Cl - ), 7.63-7.79 (m, ArH), 7.19-7.25 (m, ArH), 6.97-7.03 (m, ArH), 5.23 (s, OCH 2 ), 4.26-4.30 (m, NHCH 2 ), 4.12-4.18 (m, NHCH), 3.13-3.27 (m, NHCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.23-2.35 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ), 1.77-1.93 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ). (R)/(S) -N-(4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 37 (1.00 g, 2.09 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (3.63 mL, 104.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 41을 합성하였다 (0.85 g, 98%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.97 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH), 8.57 (broad, NH 2 + Cl - ), 7.40-7.48 (m, ArH), 7.20-7.29 (m, ArH), 7.18-7.23 (m, ArH), 7.08-7.18 (m, ArH), 6.95-7.05 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.20-4.31 (m, NHCH 2 ), 4.09-4.19 (m, NHCH), 3.14-3.27 (m, NHCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.25-2.36 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ), 1.70-1.83 (m, NHCHCH 2 CHH’CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 (화합물 42) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 38 (0.31 g, 0.7 mmol), 포르말데하이드 (0.15 mL), 팔라듐 촉매 (0.15 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 42를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.57 (t, J = 5.2 Hz, C(O)NH), 7.36-7.43 (m, ArH), 7.17-7.28 (m, ArH), 7.01-7.08 (m, ArH), 6.95-7.00 (m, ArH), 5.05 (s, OCH 2 ), 4.33-4.37 (m, NHCH 2 ), 3.10-3.17 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ), 2.85-2.91 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ), 2.34 (s, NCH 3 ), 2.17-2.32 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.82-1.92 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 1.67-1.82 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 (화합물 43) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 40 (0.31 g, 0.7 mmol), 트라이에틸아민 (0.10 mL, 0.7 mmol), 포르말데하이드 (0.15 mL), 팔라듐 촉매 (0.15 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 43을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.62-7.67 (m, ArH), 7.52-7.62 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH, m, ArH), 7.18-7.23 (m, ArH), 6.90-6.96 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.33-4.45 (m, NHCH 2 ), 3.00-3.10 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.90-2.98 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ), 2.37 (s, NCH 3 ), 2.30-2.40 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.18-2.30 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -2- 카복사마이드 (화합물 44) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 41 (0.31 g, 0.7 mmol), 포르말데하이드 (0.15 mL), 팔라듐 촉매 (0.15 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 44를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.75 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH), 7.60-7.67 (m, ArH), 7.52-7.62 (m, ArH), 7.18-7.23 (m, ArH), 6.90-7.00 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.34-4.45 (m, NHCH 2 ), 3.00-3.09 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.90-2.99 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ), 2.35 (s, NCH 3 ), 2.28-2.40 (m, NCHCH 2 CH 2 CH 2 ), 2.18-2.30 (m, NCHCHHCH 2 CH 2 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -3-(( 4((3-플루오루벤질)옥시)벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 46) 상기 반응식 7을 이용하고, 화합물 45 (1.00 g, 4.6 mmol), NMM (0.77 mL, 7.0 mmol), IBCF (0.76 mL, 5.8 mmol), 4-[(3-플루오루페닐)메톡시]-벤젠메테인아민-하이드로클로라이드 (1.47 g, 5.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 46을 합성하였다 (1.97 g, 99%): R f = 0.30 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.57 (t, J = 5.2 Hz, C(O)NH), 7.32-7.39 (m, ArH), 7.11-7.24 (m, ArH), 6.89-6.94 (m, ArH), 5.07 (s, OCH 2 ), 4.33-4.37 (m, NHCH 2 ), 3.21-3.68 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.85-2.98 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.00-2.12 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 1.45 (s, Boc). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -3-(( 4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 47) 상기 반응식 7을 이용하고 화합물 45 (1.00 g, 4.6 mmol), NMM (0.77 mL, 7.0 mmol), IBCF (0.76 mL, 5.8 mmol), 4-[(4-(트라이플루오루메틸)페닐)메톡시]-벤젠메테인아민-하이드로클로라이드 (1.75 g, 5.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 47을 합성하였다 (2.20 g, 99%): R f = 0.33 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.78 (t, J = 5.3 Hz, C(O)NH), 7.63-7.67 (m, ArH), 7.52-7.57 (m, ArH), 7.18-.23 (m, ArH), 6.90-6.95 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.37-4.42 (m, NHCH 2 ), 3.53-3.67 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 3.47-3.53 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.78-2.89 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.06-2.13 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 1.45 (s, Boc). (R)/(S)- tert - 뷰틸 -3-(( 4((4-클로로벤질)옥시)벤질 ) 카바모일 ) 피롤리딘 -1- 카복실레이트 (화합물 48) 상기 반응식 7을 이용하여 화합물 45 (1.00 g, 4.6 mmol), NMM (0.77 mL, 7.0 mmol), IBCF (0.76 mL, 5.8 mmol), 4-[(4-(트라이플루오루메틸)페닐)메톡시]-벤젠메테인아민-하이드로클로라이드 (1.75 g, 5.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 48을 합성하였다 (2.20 g, 99%): R f = 0.33 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.80 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH), 7.63-7.67 (m, ArH), 7.52-7.57 (m, ArH), 7.18-7.23 (m, ArH), 6.90-6.95 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.37-4.42 (m, NHCH 2 ), 3.53-3.67 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 3.47-3.53 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.78-2.89 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.06-2.13 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 1.45 (s, Boc). (R)/(S) -2-((4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리디 -1- 니움 클로라이드 (화합물 49 ) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 46 (1.00 g, 2.3 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (4.05 mL, 116.7 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 49를 합성하였다 (0.84 g, 99%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.13 (broad, NH 2 + Cl - ), 8.65 (t, J = 5.6 Hz, C(O)NH), 7.40-7.48 (m, ArH), 7.23-7.30 (m, ArH), 7.12-7.21 (m, ArH), 6.94-7.00 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.15-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.04-3.32 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 1.88-2.20 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -2-((4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리디 -1- 니움 클로라이드 (화합물 50) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 47 (1.00 g, 2.09 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (3.63 mL, 104.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 50을 합성하였다 (0.86 g, 99%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.13 (broad, NH 2 + Cl - ), 8.65 (t, J = 5.6 Hz, C(O)NH), 7.60-7.71 (m, ArH), 7.20-7.27 (m, ArH), 6.95-7.01 (m, ArH), 5.20 (s, OCH 2 ), 4.28-4.35 (m, NHCH 2 ), 3.36-3.56 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.27-2.39 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.10-2.20 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -2-((4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 카바모일 ) 피롤리디 -1- 니움클로라이드 (화합물 51) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 48 (1.00 g, 2.09 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (3.63 mL, 104.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 51을 합성하였다 (0.86 g, 99%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 9.12 (broad, NH 2 + Cl - ), 8.63 (t, J = 5.6 Hz, C(O)NH), 7.60-7.70 (m, ArH), 7.20-7.29 (m, ArH), 6.92-7.01 (m, ArH), 5.18 (s, OCH 2 ), 4.27-4.35 (m, NHCH 2 ), 3.38-3.56 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.25-2.40 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.10-2.20 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((3- 플루오루벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -3- 카복사마이드 (화합물 52) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 49 (0.14 g, 0.4 mmol), 포르말데하이드 (0.03 mL), 팔라듐 촉매 (0.07 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 52를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.57 (t, J = 5.2 Hz, C(O)NH), 7.36-7.43 (m, ArH), 7.16-7.28 (m, ArH), 7.01-7.08 (m, ArH), 6.94-6.99 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.29-4.31 (m, NHCH 2 ), 2.93-3.05 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.78-2.85 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.50-2.64 (m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ), 2.39 (s, NCH 3 ), 2.02-2.15 (m, m, NHCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -3- 카복사마이드 (화합물 53) 상기 반응식 11을 이용고, 화합물 50 (0.14 g, 0.4 mmol), 포르말데하이드 (0.03 mL), 팔라듐 촉매 (0.07 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 53을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.62-7.69 (m, ArH), 7.52-7.57 (m, ArH), 7.17-7.23 (m, ArH), 7.02 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH), 6.89-6.95 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.30-4.45 (m, NHCH 2 ), 2.75-2.95 (m, NCH 2 CH 2 CHCH 2 ), 2.27-2.50 (m, NCH 2 CH 2 CHCH 2 ), 2.35 (s, NCH 3 ), 1.95-2.25 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) -1- 메틸 -N-(4-((4- 클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 피롤리딘 -3- 카복사마이드 (화합물 54) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 51 (0.14 g, 0.4 mmol), 포르말데하이드 (0.03 mL), 팔라듐 촉매 (0.07 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 54를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.60-7.69 (m, ArH), 7.50-7.57 (m, ArH), 7.17-7.25 (m, ArH), 7.05 (t, J = 5.4 Hz, C(O)NH), 6.89-6.95 (m, ArH), 5.10 (s, OCH 2 ), 4.32-4.43 (m, NHCH 2 ), 2.75-2.95 (m, NCH 2 CH 2 CHCH 2 ), 2.25-2.51 (m, NCH 2 CH 2 CHCH 2 ), 2.34 (s, NCH 3 ), 1.94-2.27 (m, NCH 2 CHCH 2 CH 2 ). (R)/(S) - tert - 뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰타 -2-닐)카바메이트 (화합물 55) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 5 (0.20 g, 0.7 mmol), 3,4-클로로벤질 브로마이드 (0.09 mL, 0.7 mmol), K 2 CO 3 (0.36 g, 2.6 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 55를 합성하였다 (0.28 g, 100%): R f = 0.50 (EtOAc 1 : n-hexane 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.21 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.42-7.52 (m, ArH), 7.13-7.20 (m, ArH), 6.90-6.95 (m, ArH), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, Boc-NH), 5.08 (s, OCH 2 ), 4.13-4.27 (m, NHCH 2 ), 3.79-3.87 (m, NHCHCH 2 ), 1.45-1.68 (m, CH 2 CH 3 ), 1.37 (s, Boc), 0.82 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- tert - 뷰틸 (1-옥소-1-((4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56) 상기 반응식 8을 이용하고, 화합물 6 (1.00 g, 3.2 mmol), 3,4-다이클로로벤질 브로마이드 (0.57 mL, 3.9 mmol), K 2 CO 3 (1.79 g, 13.0 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 56을 합성하였다 (0.75 g, 50%): R f = 0.24 (EtOAc 1 : n-hexane 2); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.22 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.60-7.75 (m, ArH), 7.38-7.48 (m, ArH), 7.10-7.25 (m, ArH), 6.85-6.98 (m, ArH), 6.82 (d, J = 7.8 Hz, Boc-NH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.10-4.30 (m, NHCH 2 ), 3.78-3.90 (m, NHCHCH 2 ), 1.41-1.70 (m, CH 2 CH 3 ), 1.38 (s, Boc), 0.87 (t, J = 7.8 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소뷰탄 -2- 아미니움 클로라이드 (화합물 57) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 55 (0.29 g, 0.6 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (1.05 mL, 30.1 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 57을 합성하였다 (0.24 g, 95%): R f = 0.30 (CH 2 Cl 2 9 : MeOH 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.85 (t, J = 5.6 Hz, C(O)NH), 8.10 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.63-7.75 (m, ArH), 7.40-7.50 (m, ArH), 7.18-7.30 (m, ArH), 6.93-7.03 (m, ArH), 5.13 (s, OCH 2 ), 4.20-4.38 (m, NHCH 2 ), 3.65-3.78 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.70-1.80 (m, CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S) -1-((4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )아미노)-1- 옥소펜테인 -2- 아 미니움 클로라이드 (화합물 58) 상기 반응식 9를 이용하고, 화합물 56 (0.65 g, 1.4 mmol), 4.0 M HCl in dioxane (2.34 mL, 67.5 mmol)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 58을 합성하였다 (0.39 g, 70%): R f = 0.00 (EtOAc 9 : Acetone 1); 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.99 (t, J = 7.3 Hz, C(O)NH), 8.26 (broad, NH 3 + Cl - ), 7.60-7.78 (m, ArH), 7.38-7.48 (m, ArH), 7.10-7.40 (m, ArH), 6.90-7.10 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.18-4.38 (m, NHCH 2 ), 3.70-3.83 (m, NH 3 CHCH 2 ), 1.60-1.80 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.20-1.40 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 9.6 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-2-( 다이메틸아미노 )-N-(4-((4- 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 )뷰타나마이드 (화합물 59) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 22 (0.10 g, 0.2 mmol), 트라이에틸아민 (0.20 mL, 1.4 mmol), 포르말데하이드 (0.03 mL), 팔라듐 촉매 (0.10 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 59를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.23 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.73-7.79 (m, ArH), 7.62-7.70 ()M, ArH), 7.16-7.23 (m, ArH), 6.93-6.99 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.17-4.24 (m, NHCH 2 ), 2.70-2.76 (NCH), 2.18 (s, N(CH 3 ) 2 ), 1.48-1.63 (m, CH 2 CH 3 ), 0.78 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). ( R )/( S )-N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )-2-( 다이메틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 60) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 57 (0.20 g, 0.5 mmol), 트라이에틸아민 (0.40 mL, 2.9 mmol), 포르말데하이드 (0.11 mL), 팔라듐 촉매 (0.04 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 60을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.23 (t, J = 5.8 Hz, C(O)NH), 7.63-7.72 (m, ArH), 7.30-7.47 (m, ArH), 7.15-7.22 (m, ArH), 6.93-6.99 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.10-4.30 (m, NHCH 2 ), 2.80-2.90 (NCH), 2.19 (s, N(CH 3 ) 2 ), 1.40-1.63 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.25-1.30 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 )-2-( 다이메틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 61) 상기 반응식 11을 이용하고, 화합물 58 (0.31 g, 0.7 mmol), 트라이에틸아민 (0.10 mL, 0.7 mmol), 포르말데하이드 (0.15 mL), 팔라듐 촉매 (0.15 g)를 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 61을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.23 (t, J = 5.7 Hz, C(O)NH), 7.60-7.72 (m, ArH), 7.30-7.49 (m, ArH), 7.10-7.25 (m, ArH), 6.92-7.00 (m, ArH), 5.15 (s, OCH 2 ), 4.10-4.30 (m, NHCH 2 ), 2.79-2.89 (NCH), 2.18 (s, N(CH 3 ) 2 ), 1.40-1.60 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.23-1.31 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.87 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- 2-( 에틸아미노 )-N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 뷰타나마이드 (화합물 62) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 22 (0.10 g, 0.3 mmol), 트라이에틸아민 (0.21 mL, 1.5 mmol), 아이오도에테인 (0.10 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 62를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.61-7.67 (m, ArH), 7.51-7.60 (m, ArH), 7.17-7.25 (m, ArH), 6.89-6.95 (m, ArH), 5.12 (s, OCH 2 ), 4.34-4.45 (m, NHCH 2 ), 3.03-3.09 (NCH), 2.52-2.67 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.75-1.87 (m, CHHCH 3 ), 1.55-1.68 (m, CHHCH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.06 (t, J = 7.1 Hz, CH 2 CH 3 ), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 -2-( 에틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 63) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 57 (0.10 g, 0.7 mmol), 트라이에틸아민 (0.21 mL, 1.5 mmol), 아이오도에테인 (0.10 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합ㅂ물 63을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.61-7.70 (m, ArH), 7.50-7.60 (m, ArH), 7.25-7.38 (m, ArH), 6.99-7.15 (m, ArH), 5.10 (s, OCH 2 ), 4.30-4.45 (m, NHCH 2 ), 3.10-3.25 (NCH), 2.48-2.67 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.75-1.88 (m, CHHCH 3 ), 1.53-1.69 (m, CHHCH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.06 (t, J = 7.1 Hz, CH 2 CH 3 ), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- 2-( 에틸아미노 )-N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 펜타 나마이드 (화합물 64) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 26 (0.13 g, 0.3 mmol), 트라이에틸아민 (0.26 mL, 1.9 mmol), 아이오도에테인 (0.02 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 64를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 7.63-7.80 (m, ArH), 7.18-7.30 (m, ArH), 6.90-7.00 (m, ArH), 5.20 (s, OCH 2 ), 4.19-4.38 (m, NHCH 2 ), 3.35-3.42 (m, CHCH 2 CH 2 CH 3 ), 1.63-1.73 (m, NH), 1.33-1.48 (m, CHHCH 2 CH 3 , CH 2 CH 3 ), 1.15-1.19 (m, CHHCH 2 CH 3 ), 1.10-1.15 (m, CH 2 CH 3 ), 0.90 (t, J = 7.1 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 -2-( 에틸아미노 ) 펜타나마이드 (화합물 65) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 58 (0.20 g, 0.5 mmol), 트라이에틸아민 (0.40 mL, 2.9 mmol), 아이오도테테인 (0.04 mL, 0.4 mmol)을 반응시켜 흰 가루 형태의 65를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.26 (t, J = 5.9 Hz, C(O)NH), 7.68-7.72 (m, ArH), 7.62-7.68 (m, ArH), 67.40-7.46 (m, ArH), 7.14-7.20 (m, ArH), 6.91-6.99 (m, ArH), 5.11 (s, OCH 2 ), 4.18-4.25 (m, NHCH 2 ), 2.92-2.98 (NCH), 2.31-2.48 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.35-1.50 (m, CH 2 CH 3 ), 1.20-1.35 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.96 (t, J =7.1 Hz, CH 2 CH 3 ), 0.84 (t, J = 7.2 Hz, CH 2 CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- 2-( 다이에틸아미노 )-N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 뷰타나마이드 (화합물 66) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 22 (0.10 g, 0.3 mmol), 트라이에틸아민 (0.21 mL, 1.5 mmol), 아이오도에테인 (0.10 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 66을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.20 (t, J = 5.4 Hz, NHCH 2 ), 7.57-7.70 (m, ArH), 7.10-7.22(m, ArH), 6.88-7.02 (m, ArH), 5.25 (s, OCH 2 ), 4.08-4.23 (m, NHCH 2 ), 3.05-3.13 (m, CHCH 2 CH 3 ), 2.52-2.63 (m, CH 2 CH 3 ), 2.35-2.45 (m, CH 2 CH 3 ), 1.42-1.67 (m, CH 2 CH 3 ), 0.93 (t, J = 7.0 Hz, CH 2 CH 3 , CH 2 CH 3 ), 0.84 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 -2-( 다이에틸아미노 ) 뷰타나마이드 (화합물 67) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 57 (0.10 g, 0.7 mmol), 트라이에틸아민 (0.21 mL, 1.5 mmol), 아이오도에테인 (0.10 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 67을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.16 (t, J = 5.3 Hz, NHCH 2 ), 7.57-7.72 (m, ArH), 7.10-7.25(m, ArH), 6.93-7.02 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.10-4.26 (m, NHCH 2 ), 3.10-3.18 (m, CHCH 2 CH 3 ), 2.50-2.63 (m, CH 2 CH 3 ), 2.35-2.48 (m, CH 2 CH 3 ), 1.35-1.55 (m, CH 2 CH 3 ), 0.92 (t, J = 7.0 Hz, CH 2 CH 3 , CH 2 CH 3 ), 0.84 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- 2-( 다이에틸아미노 )-N-(4-((4-( 트라이플루오루메틸 ) 벤질 ) 옥시 ) 벤질 ) 펜타나마이드 (68) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 26 (0.13 g, 0.3 mmol), 트라이에틸아민 (0.26 mL, 1.9 mmol), 아이오도에테인 (0.02 mL)을 반응시켜 흰 가루 형태의 68을 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.16 (t, J = 5.4 Hz, NHCH 2 ), 7.60-7.80 (m, ArH), 7.15-7.25(m, ArH), 6.90-7.00 (m, ArH), 5.21 (s, OCH 2 ), 4.12-4.26 (m, NHCH 2 ), 3.09-3.15 (m, CHCH 2 CH 2 CH 3 ), 2.52-2.63 (m, CH 2 CH 3 ), 2.38-2.48 (m, CH 2 CH 3 ), 1.40-1.60 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.20-1.31 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.93 (t, J = 7.1 Hz, CH 2 CH 3 , CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, CH 2 CH 3 ). (R)/(S)- N-(4-((3,4- 다이클로로벤질 ) 옥시 ) 벤질 -2-( 다이에틸아미노 ) 펜타나마이드 (화합물 69) 상기 반응식 12를 이용하고, 화합물 58 (0.20 g, 0.5 mmol), 트라이에틸아민 (0.40 mL, 2.9 mmol), 아이오도테테인 (0.04 mL, 0.4 mmol)을 반응시켜 흰 가루 형태의 화합물 69를 합성하였다; 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) 8.20 (t, J = 5.4 Hz, NHCH 2 ), 7.60-7.80 (m, ArH), 7.13-7.22(m, ArH), 6.90-7.02 (m, ArH), 5.20 (s, OCH 2 ), 4.12-4.25 (m, NHCH 2 ), 3.10-3.15 (m, CHCH 2 CH 2 CH 3 ), 2.50-2.63 (m, CH 2 CH 3 ), 2.37-2.49 (m, CH 2 CH 3 ), 1.40-1.60 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 1.20-1.33 (m, CH 2 CH 2 CH 3 ), 0.92 (t, J = 7.1 Hz, CH 2 CH 3 , CH 2 CH 3 ), 0.86 (t, J = 7.4 Hz, CH 2 CH 3 ). 시험예 1: 항진균 활성 검정 ( MIC 분석) 상기 제조예에서 합성한 화합물 41종을 대상으로 인체 병원성 진균류에 대한 in vitro 항균활성 (MIC)을 실시하였으며, 그 결과를 이를 하기 표 1에 나타내었다. MIC (Minimum Inhibitory Concentration)를 측정하기 위하여 칸디다 알비칸스( Candida albicans ) ( Candida albicans SC5314, ATCC), 칸디다 그라브라타 ( Candida glabrata ) ( Candida glabrate BG2, ATCC), 크립토코커스 네오포만스 ( Cryptococcus neoformans )( Cryptococcus neoformans var. grubii H99, ATCC) 균주를 사용하였다. 본 발명의 시험예에서 사용한 모든 균주는 한국미생물보존센터 (Korean Culture Center of Microorganisms, KCCM) 및 ATCC에서 분양받아 사용하였다. 항진균 활성검정은 미국의 NCCLS (National Committee for Clinical Laboratory Standard) 방법에 따라 시험하고자 하는 시료 용액의 2배 희석 계열에 5×10 2 내지 2.5×10 cell/mL의 접종 균액을 접종하여 RPMI 1640 배지 (Thermo Fisher사)에서 칸디다류는 48시간, 크립토코커스 네오포만스( Cryptococcus neoformans ) 균주는 72시간 동안 배양한 후 생육여부를 육안으로 관찰하여 조사하였다. 대조군으로는 인체 독성의 문제가 있는 항진균 저해 활성이 매우 우수한 것으로 알려진 암포테리신 B(amphotericin B)과 플루코나졸을 사용하였다. 구체적으로, 먼저 배지를 제조하기 위해, RPMI-1640 파우더 (Sigma; R1383-1L) 8.4 g을 900 ml 증류수에 첨가하였다. 다음, 34.5 g의 MOPS를 넣어 최종 0.165 M의 농도가 되도록 한 후, 100 ml의 20% 글루코오스를 첨가한 후, NaOH를 이용하여 pH 7로 조정하였다. 다음, 필터로 여과 한 후에 섭씨 4도 냉장 조건에서 보관하여 다음 실험에 사용하였다. MIC assay 실험방법 및 순서는 다음과 같다: (a) Overnight 배양한 Cryptococcus neoformans 혹은 Candida albicans 배양액을 OD600 = 1.0이 되도록 희석, (b) 준비한 RPMI-1640 액체배지에 최종 OD600 = 0.01이 되도록 희석 (100배 희석); (c) Aspergillus fumigatus 의 경우 1 × 10 5 conidia/ml 농도로 희석액을 준비; (d) 96 well plate를 이용하여 각 well에 100 μl의 용액을 넣고 2 μl의 희석 약물을 준비; (e) 가장 높은 농도의 약물을 넣을 well에 200 μl의 용액을 넣어 연속희석 (serial dilution)법을 통해 희석; (f) 섭씨 37도 조건에서 48시간 정치배양 후 OD600에서 생장정도를 측정하여 비교. 그 결과를 표 1 및 도 1에 나타내었다. 하기 표 1 및 도 1에서 확인 되는 것과 같이, 본 발명 화합들은 매우 우수한 사용한 병원성 진균에 대해 매우 우수한 저해 활성을 나타냈다. 도 2는 여러 종의 아스퍼질러스 푸미가투스 (KCCM32791, KCCM60031, KCCM60293, KCCM60036, KCCM60031, 및 KCCM60027)에 대한, 본 발명의 화합물 22 (1087), 화합물 26 (1090) 및 화합물 28 (1092) MIC 테스트 결과를, 암포테리신B (AMB)와 비교하여 나타낸 것이다 (평균값을 나타냄). 본발명의 화합물이암포테리신B 보다도 높은 저해 활성을 나타냈다. 도 3은 여러 종의 칸디다 알비칸 (KCCM11282, KCCM11474, KCCM12552, KCCM12554, KCCM50235, KCCM50539, KCCM50582, KCCM50573, KCCM12556)에 대한 본 발명의 화합물 22 (1087), 화합물 26 (1090) 및 화합물 28 (1092) MIC 테스트 결과의 평균 값을 나타낸 것이다. 또한, 본 발명의 화합물은 크립토코쿠스 네오포만스, 칸디다 글라브라타, 및 칸디다 알비칸 등에 적용함에 있어서, 항진균제로서 시판 중인 이트라코나졸 (itraconazole) 및 보리코나졸 (voriconazole)과 병용투여시 시너지 효과가 있는 것이 확인되었다 (결과는 나타내지 않음). 이는 특히 아졸예 약물에 내성이 있는 약물과 병용투여 가능성을 제시한다. 시험예 2: 식물 병원성 진균 및 백선균에 대한 억제 활성 식물병원성 진균인 논벼붉은곰팡이병균 ( Fusarium graminearum , KCTC16656), 및 Fusarium (KSU11480, 곡류독소 fumonisin 생산균주)을 YPD 고체배지 (Sigma-Aldrich)에서 배양하고, 본 발명의 화합물 (화합물 26)을 적용한 결과, 매우 우수한 억제 활성이 있는 것으로 확인되었다. 병원성 진균을 고체배지에 도말하여 배양하는 것은 일반적으로 널리 알려진 확립된 방법을 이용하였다. 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 5는 본 발명의 화합물의 억제 활성을 프로피코나졸 (propiconazole), 디페노코나졸 (defenoconazole) 및 플루디옥소닐 (fludioxonil)과 비교한 결과로서, 이들 제제와 유사한 수준의 억제 활성을 갖는 것으로 확인되었다. 도 6은 Trichophyton tonsurans (KCCM60442), Trichophyton tonsurans (KCCM11866), Trichophyton rubrum (KCCM60450), Trichophyton mentagrophytes (KCCM11950), Trichophyton mentagrophytes (KCCM60449), 및 Trichophyton mentagrophytes (KCCM60444) 균주를 YPD 고체배지에서 배양하고, 본 발명의 화합물 (화합물 26)을 가한 후, 억제 활성을 관찰 한 결과를 나타낸다. 도 6에서 확인되는 것과 같이, 본 발명의 화합물을 이들 백선균 및 무좀균에 대해서도 우수한 억제 활성을 보였다. 시험예 3: 꿀벌부채명나방 ( Galleria mellonella ) 곤충모델(in vivo )을 이용한 약물효능 평가 병원성 진균인 Cryptococcus neoformans 의 야생형(H99S)균주를 YPD(yeast extract, peptone and dextrose) 액체 배지에 접종하여 16시간 배양 후, PBS (phosphate buffered saline)에 2번 세척하여 최종 10 6 cells/ml의 샘플을 준비한다. 곤충 모델인 꿀벌부채명나방( Galleria mellonella )은 미국 Vanderhorst 제조사에서 배송된 7일 이내의 유충을 이용하며, 무게가 200 ~ 300 mg정도의 개체로 실험 약물 그룹 당 20마리씩 준비한다. 유충의 보행용 복각에 준비한 C. neoformans 현탁액 4 μl를 주사하여 유충 당 4000개 세포의 병원균을 감염시키게 되는데, 이때 Hamilton 사의 자동 주입기 (PB600-1)와 100 μl 주사기 및 주사 바늘을 이용한다. 병원균 감염 3시간 이후에 각각의 약물 (본 발명의 화합물 18) 희석액을 같은 방식으로 주입하게 되고, 이후 24시간에 한 번씩 이틀간 추가로 약물을 주입하였다. C. neoformans 감염 이후 약물 대신 매번 PBS만을 주입한 그룹을 양성 대조군으로 실험하였고, 감염과 약물 주입을 모두 PBS로 대체한 그룹을 음성 대조군으로 실험하였다. 감염 및 약물 주입 후에는 37℃ 배양기에서 충분한 습기를 유지할 수 있는 환경에서 매일 유충을 관찰해 생존 정도를 기록하였고, 유충의 색이 검어지고 움직임이 없을 경우 죽은 것으로 판단하였다. 생존 정도를 그린 도표는 GraphPad 사의 Prism 6 프로그램을 이용하여 작성하였다. 대조군과의 유의 정도는 Long-rank(Mantel-Cox)방법을 이용하여 유의 수준을 판단하였다. 하기 도 6에 나타낸 바와 같이, 진균 감염 후 PBS만 공급받은 유충군은 감염 3일 차에 생존율이 60%로 떨어졌으며, 감염 7일차에는 모두 죽었으나, 본 발명에 따른 약물을 공급한 유충군은 감염 3일 차에는 모두 생존하였으며, 감염 7일차에는 50%의 생존율을 나타내었다. 이에 본 발명에 따른 화합물이 동물모델에서도 항진균 효과를 나타내었으며, 독성이 매우 낮음을 확인하였다. 본 발명의 신규화합물을 우수한 항진균 효과를 갖는 화합물로서, 항진균제의 개발에 유용하게 이용될 수 있을 것이다. 또한, 광범위한 살진균 활성을 지니고 있어, 인체 감염 진균의 예방 및 치료 뿐만아니라. 동물감염성 진균질환 및 식물병원성 진균의 예방 및 사멸을 위한 항진균 또는 살진균 제제 개발에 이용될 수 있다. 뿐만아니라, 종래 항진균 제제와 함께 사용할 경우 시너지 효과를 나타내므로, 병용투여 제제의 개발에도 이용될 수 있을 것이다.","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}},"description_lang":["ko"],"has_description":true,"has_docdb":true,"has_inpadoc":true,"has_full_text":true,"biblio_lang":"ko"},"jurisdiction":"WO","collections":[],"usersTags":[],"lensId":"005-378-130-442-955","publicationKey":"WO_2018_080269_A1","displayKey":"WO 2018/080269 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C1-\n7알킬이다."],"number":1,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 1항에 있어서, 상기 C1-\n7알킬은 직쇄상, 분쇄상 또는 고리상 C1-\n7알킬인 것인, 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이것의 염 및/또는 용매화물."],"number":2,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, \n(R)/(S)-1-((4-((2-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 17); \n(R)/(S)-1-((4-((3-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 18); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 19); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 20); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((3-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 21); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 22); \n(R)/(S)-1-((4-((3-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 23); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 24); \n(R)/(S)-1-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 25); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(트라이플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 26); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 27); \n(R)/(S)-N-(4-((3-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 28); \n(R)/(S)-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 29); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 30); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 31); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((3-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 34); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 35); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-(트라이플루오르메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 36); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 37); \n(R)/(S)-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) \n(R)/(S)-N-(4-((4-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39); \n(R)/(S)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40); \n(R)/(S)-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 42); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 43); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 44); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 46); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 47); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 48); \n(R)/(S)-2-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 49); \n(R)/(S)-2-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 50); \n(R)/(S)-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움클로라이드 (화합물 51); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 52); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 53); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 54); \n(R)/(S)-tert-뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 55); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸(1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56); \n(R)/(S)-1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 57); \n(R)/(S)-1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 58); \n(R)/(S)-2-(다이메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 59); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 60); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 61); \n(R)/(S)-2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 62); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 63); \n(R)/(S)-2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 64); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 65); \n(R)/(S)-2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 66); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 67); \n(R)/(S)-2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 68); 및 \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 69)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이것의 R-form과 S-form의 라세미 혼합체인 것인, 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체, 이것의 염 및/또는 용매화물."],"number":3,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는 진균증 예방 또는 치료용 약학조성물: [화학식 1] \n \n 상기 화학식 1에서, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-\n7알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C1\n-\n7알킬, C1-\n7알킬옥시 및 할로겐화C1\n-\n7알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 \n \n 화학식 3 \n \n 화학식 4 \n \n R1 및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-\n7알킬이며, R2는 C1-\n7알킬이다."],"number":4,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 4항에 있어서, 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 및 무코르속균 중에서 선택되는 균에 항균활성을 가지는 것인, 약학조성물."],"number":5,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 4항에 있어서, 상기 진균증은 뇌수막염, 뇌수막염으로 인한 뇌염증, 피부 칸디다증, 점막 칸디다증, 내장 칸디다증, 요로 칸디다증, 칸디다성 심내막염, 구강인두 칸디다증, 칸디다성 내안구염, 칸디다성 패혈증, 백선균, 어루러기, 스포르트릭스증, 진균성 농양, 진균성 육아종, 화농성 육아종, 마두라 진균증, 폐포자충폐렴, 전신성 크립토콕쿠스증, 피부점막 크립토코쿠스증, 아스퍼질러스증, 공동, 객혈, 알레르기, 진구성 폐결핵, 폐섬유증, 폐낭포, 만성 발열, 기침, 가래, 혈담, 완선, 아구창, 진균감염성 치매 및 접합균증 중에서 선택되는 것인, 약학조성물."],"number":6,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 4항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, \n(R)/(S)-1-((4-((2-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 17); \n(R)/(S)-1-((4-((3-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 18); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 19); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((2-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 20); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((3-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 21); \n(R)/(S)-1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 22); \n(R)/(S)-1-((4-((3-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 23); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 24); \n(R)/(S)-1-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 25); \n(R)/(S)-1-((4-((4-(트라이플루오루벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 26); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 27); \n(R)/(S)-N-(4-((3-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 28); \n(R)/(S)-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)-2-(메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 29); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 30); \n(R)/(S)-2-(메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 31); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((3-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 34); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-플루오르벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 35); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-(트라이플루오르메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 36); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 37); \n(R)/(S)-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 38) \n(R)/(S)-N-(4-((4-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 39); \n(R)/(S)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 40); \n(R)/(S)-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 하이드로클로라이드 (화합물 41); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 42); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 43); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-2-카복사마이드 (화합물 44); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 46); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 47); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸-3-((4((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리딘-1-카복실레이트 (화합물 48); \n(R)/(S)-2-((4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 49); \n(R)/(S)-2-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움 클로라이드 (화합물 50); \n(R)/(S)-2-((4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)카바모일)피롤리디-1-니움클로라이드 (화합물 51); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((3-플루오루벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 52); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 53); \n(R)/(S)-1-메틸-N-(4-((4-클로로벤질)옥시)벤질)피롤리딘-3-카복사마이드 (화합물 54); \n(R)/(S)-tert-뷰틸(1-((4-((3,4-클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰타-2-닐)카바메이트 (화합물 55); \n(R)/(S)-\ntert-뷰틸(1-옥소-1-((4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)아미노)펜타-2-닐)카바메이트 (화합물 56); \n(R)/(S)-1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소뷰탄-2-아미니움 클로라이드 (화합물 57); \n(R)/(S)-1-((4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)아미노)-1-옥소펜테인-2-아미니움 클로라이드 (화합물 58); \n(R)/(S)-2-(다이메틸아미노)-N-(4-((4-트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 59); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 60); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질)-2-(다이메틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 61); \n(R)/(S)-2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 62); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 63); \n(R)/(S)-2-(에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 64); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 65); \n(R)/(S)-2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)뷰타나마이드 (화합물 66); \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)뷰타나마이드 (화합물 67); \n(R)/(S)-2-(다이에틸아미노)-N-(4-((4-(트라이플루오루메틸)벤질)옥시)벤질)펜타나마이드 (화합물 68); 및 \n(R)/(S)-N-(4-((3,4-다이클로로벤질)옥시)벤질-2-(다이에틸아미노)펜타나마이드 (화합물 69)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이것의 R-form과 S-form의 라세미 혼합체인 것인, 약학조성물."],"number":7,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["i) 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중에서 선택되는 아미노산의 아민기를 보호기로 보호하는 단계; ii) 상기 아민기가 보호된 아미노산을 벤질아민 유도체와 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 벤질옥시벤질아미닐아미노산 유도체를 제조하는 단계; 및 iii) 아민보호기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체의 제조방법: 화학식 1 \n \n 화학식 5 \n \n 화학식 6 \n \n 화학식 7 \n \n 상기 화학식 1에서, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-\n7알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C1\n-\n7알킬, C1-\n7알킬옥시 및 할로겐화C1\n-\n7알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 \n \n 화학식 3 \n \n 화학식 4 \n \n 상기 화학식 2 내지 화학식 7에서, R1 및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-\n7알킬이며, R2은 C1-\n7알킬이다."],"number":8,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 8항에 있어서, 상기 ii) 단계는 아민기가 보호된 아미노산을 벤질옥시벤질아민 유도체와 반응시키는 것인, 제조방법."],"number":9,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 8항에 있어서, 상기 ii) 단계는 아민기가 보호된 아미노산을 4-히드록시벤질아민과 반응시켜 아미노산의 아민기가 보호기로 보호된 4-히드록시벤질아미닐 아미노산 유도체를 제조한 다음, 벤질브로마이드 유도체와 반응시키는 것인, 제조방법."],"number":10,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 8항에 있어서, 상기 iii) 단계는 아민보호기를 제거한 다음 알킬레이션 시키는 단계를 더 포함하는 것인, 제조방법."],"number":11,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["제 8항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 칸디다속균, 스포르트리쿰속균, 말라세지아속균, 크립토콕쿠스속균, 아스퍼질러스속균, 폐포자충균 및 무코르속균 중에서 선택되는 균에 항균활성을 가지는 것을 특징으로 하는 제조방법."],"number":12,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는, 동물병원성 진균감염을 예방 또는 치료하기 위한 약학조성물: [화학식 1] \n \n 상기 화학식 1에서, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-\n7알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C1\n-\n7알킬, C1-\n7알킬옥시 및 할로겐화C1\n-\n7알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 \n \n 화학식 3 \n \n 화학식 4 \n \n R1 및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-\n7알킬이며, R2는 C1-\n7알킬이다."],"number":13,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 유효성분으로 포함하는, 식물병원성 진균감염의 예방 또는 치료하기 위한 약학조성물: [화학식 1] \n \n 상기 화학식 1에서, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-\n7알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C1\n-\n7알킬, C1-\n7알킬옥시 및 할로겐화C1\n-\n7알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 \n \n 화학식 3 \n \n 화학식 4 \n \n R1 및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-\n7알킬이며, R2는 C1-\n7알킬이다."],"number":14,"annotation":false,"claim":true,"title":false},{"lines":["하기 화학식 1로 표시되는 벤질옥시벤질아민 아미노산 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능 한 염을 포함하는, 화장료 조성물 또는 인체 세정용 조성물: [화학식 1] \n \n 상기 화학식 1에서, R4, R5, R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-\n7알킬, 히드록시, 할로겐, 할로겐화C1\n-\n7알킬, C1-\n7알킬옥시 및 할로겐화C1\n-\n7알킬옥시 중에서 선택되며, Y는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중에서 선택되고, 화학식 2 \n \n 화학식 3 \n \n 화학식 4 \n \n R1 및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-\n7알킬이며, R2는 C1-\n7알킬이다."],"number":15,"annotation":false,"claim":true,"title":false}]}},"filters":{"npl":[],"notNpl":[],"applicant":[],"notApplicant":[],"inventor":[],"notInventor":[],"owner":[],"notOwner":[],"tags":[],"dates":[],"types":[],"notTypes":[],"j":[],"notJ":[],"fj":[],"notFj":[],"classIpcr":[],"notClassIpcr":[],"classNat":[],"notClassNat":[],"classCpc":[],"notClassCpc":[],"so":[],"notSo":[],"sat":[]},"sequenceFilters":{"s":"SEQIDNO","d":"ASCENDING","p":0,"n":10,"sp":[],"si":[],"len":[],"t":[],"loc":[]}}