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Specifically disclosed is a haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (1) below, or an agrochemically acceptable salt thereof. (In the formula, Q represents -N(R 5 )SO 2 R 6 , wherein R 5 and R 6 respectively represent an alkylene or the like and may combine together to form a ring.)","lang":"en","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}],"fr":[{"text":"L'invention porte sur un nouvel herbicide. De façon spécifique, l'invention porte sur un dérivé d'haloalkylsulfonanilide représenté par la formule générale (1) ci-après, ou sur un sel de celui-ci acceptable du point de vue agrochimique. (1) (Dans la formule, Q représente -N(R 5 )SO 2 R 6 , où R 5 et R 6 représentent respectivement un alkylène ou similaire et peuvent se combiner ensemble pour former un cycle).","lang":"fr","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}],"ja":[{"text":"新規な除草剤の提供。 一般式(1): 〔式中、Qは-N(R 5 )SO 2 R 6 を表し、R 5 とR 6 とは、お互いに結合し環を形成してもよいアルキレン等を表す。〕 で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。","lang":"ja","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}]},"abstract_lang":["en","fr","ja"],"has_abstract":true,"claim":{"ja":[{"text":"一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 一般式(1): 〔式中、Qは-N(R 5 )SO 2 R 6 を表し、 R 1 はハロC 1- C 6 アルキルを表し、 R 2 は水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3- C 6 アルキルカルボニル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 2- C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C 1- C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 12 アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、C 1- C 6 アルキルチオカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルチオカルボニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、フェニルチオC 1- C 6 アルキル、又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC 1- C 6 アルキルを表し、 R 3 及びR 4 は、それぞれ独立に、水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R 3 とR 4 はお互い結合して3~7員環を形成することができ、 R 5 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、-OR 7 、-SR 7 、-S(O)R 7 、-S(O 2 )R 7 又は-NR 7 (R 8 )を表し、 R 6 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 2- C 6 アルケニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 2- C 6 アルケニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、ホルミル、カルボキシル、シアノ、ニトロ、-OR 7 、-SR 7 又は-NR 7 (R 8 )を表し、 また、R 5 とR 6 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル及びシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、及びシアノ又はニトロから選択される1~4個の置換基を表し、 R 7 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 )アルキルアミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル又はシアノC 1- C 6 アルキルを表し、 R 8 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 2- C 6 アルケニル、ハロC 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、C 1- C 6 アルキルチオカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルチオカルボニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、フェニルチオC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、 前記Yは、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、〔C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニ ル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロを表すか、又は、 Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はC 3- C 6 シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC 1- C 4 アルキレン、ハロC 1- C 4 アルキレン、C 2- C 4 アルケニレン又はハロC 2- C 4 アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、 前記複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、又はキナゾリニルであり、 なお、上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"Qが一般式(2)で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 一般式(2): 式中、Aは酸素原子、硫黄原子、-N(R 8 )-、-C(R 9 )(R 10 )-又は-C(=W)-を表し(R 8 は上記に同じ)、 Bは酸素原子、硫黄原子、-N(R 8 )-又は-C(R 9 )(R 10 )-を表し(R 8 は上記に同じ)、 Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、 R 9 及びR 10 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、アミノC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 )アルキルアミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、ホルミル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、 また、同一炭素上のR 9 とR 10 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、同一炭素上のR 9 とR 10 は一緒になって任意に置換されていても良い二重結合を形成することができ、また、R 9 又はR 10 は、異なる炭素上のR 9 、R 10 又は窒素上のR 8 と一緒になって、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い結合を形成することができる、また、R 9 又はR 10 は、隣り合った炭素上のR 9 又はR 10 と一緒になって二重結合を形成することができ、 上記Yは、請求項1で定義されたものであり、、 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良く、 lは0乃至4の整数を表し、 mは0乃至4の整数を表す。但し、l+mは1以上5未満である。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"R 6 、R 11 及びR 12 が、下記で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 R 6 が、C 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、複素環)C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、フェニルC 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又は-N(R 11 )(R 12 )を表し、 R 11 及びR 12 は、それぞれ独立して、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、C 1- C 6 アルコキシ又はハロC 1- C 6 アルコキシを表すか又は、R 11 とR 12 はお互い結合して3~7員環を形成することができ、 上記Yは、請求項1で定義されたものであり、 上記複素環は、請求項1で定義されたものであり、 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"Qが、下記のQ-1からQ-127から選ばれる構造で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 RはR 9 又はR 10 を表し、 nは0から2の整数を表す。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"Qが、以下のQ-2、Q-3、Q-6からQ-11、Q-20、Q-21、Q-23からQ-25、Q-31からQ-36、Q-42、Q-43、Q-45からQ-47、Q-53からQ-57及びQ-62から選ばれる構造で表される請求項4に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"R 3 及びR 4 が水素原子である請求項5に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"Xが水素原子である請求項6に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"請求項1~7のいずれか1つに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する農薬。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"},{"text":"請求項1~7のいずれか1つに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する除草剤。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}]},"claim_lang":["ja"],"has_claim":true,"description":{"ja":{"text":"本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。 ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1~3参照。)が、本発明に関わるスルホンアミド-N-アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。 本発明の目的は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供することにある。 本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、本発明を完成させた。 すなわち、本発明は下記〔1〕~〔7〕に記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔8〕に記載の農薬および下記〔9〕に記載の除草剤に関するものである。 〔1〕一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 一般式(1): 〔式中、Qは-N(R 5 )SO 2 R 6 を表し、 R 1 はハロC 1- C 6 アルキルを表し、 R 2 は水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3- C 6 アルキルカルボニル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 2- C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C 1- C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 12 アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、C 1- C 6 アルキルチオカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルチオカルボニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、フェニルチオC 1- C 6 アルキル、又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC 1- C 6 アルキルを表し、 R 3 及びR 4 は、それぞれ独立に、水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R 3 とR 4 はお互い結合して3~7員環を形成することができ、 R 5 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、-OR 7 、-SR 7 、-S(O)R 7 、-S(O 2 )R 7 又は-NR 7 (R 8 )を表し、 R 6 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 2- C 6 アルケニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 2- C 6 アルケニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、ホルミル、カルボキシル、シアノ、ニトロ、-OR 7 、-SR 7 又は-NR 7 (R 8 )を表し、 また、R 5 とR 6 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル及びシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、及びシアノ又はニトロから選択される1~4個の置換基を表し、 R 7 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、シクロC 3- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキル、シクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、ハロシクロC 3- C 6 アルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 )アルキルアミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル又はシアノC 1- C 6 アルキルを表し、 R 8 は、水素原子、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 2- C 6 アルケニル、ハロC 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、C 1- C 6 アルキルチオカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルチオカルボニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、フェニルチオC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニルC 1- C 6 アルキル、フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC 1- C 6 アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、 前記Yは、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、〔C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニ ル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロを表すか、又は、 Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はC 3- C 6 シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC 1- C 4 アルキレン、ハロC 1- C 4 アルキレン、C 2- C 4 アルケニレン又はハロC 2- C 4 アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、 前記複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、又はキナゾリニルであり、 なお、上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕 〔2〕Qが一般式(2)で表される上記〔1〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 一般式(2): 式中、Aは酸素原子、硫黄原子、-N(R 8 )-、-C(R 9 )(R 10 )-又は-C(=W)-を表し(R 8 は上記に同じ)、 Bは酸素原子、硫黄原子、-N(R 8 )-又は-C(R 9 )(R 10 )-を表し(R 8 は上記に同じ)、 Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、 R 9 及びR 10 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ヒドロキシC 1- C 6 アルキル、シアノC 1- C 6 アルキル、アミノC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 )アルキルアミノC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、ホルミル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、 また、同一炭素上のR 9 とR 10 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、同一炭素上のR 9 とR 10 は一緒になって任意に置換されていても良い二重結合を形成することができ、また、R 9 又はR 10 は、異なる炭素上のR 9 、R 10 又は窒素上のR 8 と一緒になって、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い結合を形成することができる、また、R 9 又はR 10 は、隣り合った炭素上のR 9 又はR 10 と一緒になって二重結合を形成することができ、 上記Yは、上記〔1〕で定義されたものであり、、 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良く、 lは0乃至4の整数を表し、 mは0乃至4の整数を表す。但し、l+mは1以上5未満である。 〔3〕R 6 、R 11 及びR 12 が、下記で表される上記〔1〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 R 6 が、C 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、複素環)C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、フェニルC 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又は-N(R 11 )(R 12 )を表し、 R 11 及びR 12 は、それぞれ独立して、水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、C 3- C 6 シクロアルキルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、C 1- C 6 アルコキシ又はハロC 1- C 6 アルコキシを表すか又は、R 11 とR 12 はお互い結合して3~7員環を形成することができ、 上記Yは、上記〔1〕で定義されたものであり、 上記複素環は、上記〔1〕で定義されたものであり、 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。 〔4〕Qが、下記のQ-1からQ-127から選ばれる構造で表される上記〔1〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 RはR 9 又はR 10 を表し、 nは0から2の整数を表す。 〔5〕Qが、以下のQ-2、Q-3,Q-6からQ-11、Q-20、Q-21、Q-23からQ-25、Q-31からQ-36、Q-42,Q-43、Q-45からQ-47、Q-53からQ-57及びQ-62から選ばれる構造で表される上記〔4〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 〔6〕R 3 及びR 4 が水素原子である上記〔5〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 〔7〕Xが水素原子である上記〔6〕に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 〔8〕上記〔1〕~〔7〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する農薬。 〔9〕上記〔1〕~〔7〕のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する除草剤。 本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類は、それ単独、又はある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、優れた除草効果を奏する。 本発明化合物が1個又は2個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。 次にR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXの範囲を例示する。 R 1 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 1 I:トリフルオロメチル R 1 II:ハロC 1- C 6 アルキル R 2 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 2 I:水素原子、C 1- C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 12 アルキルカルボニル、C 2- C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Y(Yは、別に定義される。)から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル(複素環は別に定義される。)、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル、C 1- C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1- C 12 アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、C 1- C 6 アルキルチオカルボニル又はハロC 1- C 6 アルキルチオカルボニル; R 2 II:C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル又はハロC 1- C 6 アルキルチオC 1- C 6 アルキル; R 2 III:C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又は同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル。 R 3 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 3 I:水素原子; R 3 II:C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。 R 4 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 4 I:水素原子; R 4 II:C 1- C 6 アルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。 R 5 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 5 I:水素原子、C 1- C 6 アルキル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキル、、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環C 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C 1- C 6 アルキル、C 1- C 6 アルコキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC 1- C 6 アルキル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル、又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニルC 1- C 6 アルキル; R 5 II:C 2- C 6 アルケニル、ハロC 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、-OR 7 、-SR 7 又は-NR 7 (R 8 ); R 5 III:フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環。 R 6 の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、R 6 I:-CR 7 (R 9 )(R 10 ); R 6 II:-OR 7 、-SR 7 又は-NR 7 (R 8 )。 Xの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 即ち、XI:水素原子; XII:ハロゲン、C 1- C 6 アルコキシ、ハロC 1- C 6 アルコキシ、C 1- C 6 アルキルチオ、ハロC 1- C 6 アルキルチオ、C 1- C 6 アルキルスルフィニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルフィニル、C 1- C 6 アルキルスルホニル、ハロC 1- C 6 アルキルスルホニル、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ; XIII:C 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル、C 3- C 6 シクロアルキル、ハロC 1- C 6 アルキル、ハロC 3- C 6 シクロアルキル、C 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル又はハロC 1- C 6 アルコキシC 1- C 6 アルキル; XIV:C 1- C 6 アルキルカルボニル、ハロC 1- C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C 1- C 6 アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C 1- C 6 アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル、又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC 1- C 6 アルキルアミノカルボニル; XV:水素原子、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環。 上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 〔第1表〕 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 X ――――――――――――――――――――――――――――――――― R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XII R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XIII R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XIV R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XV R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XII R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XIII R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XIV R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XV R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 II R 6 I XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 III R 6 I XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 II R 6 II XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 I R 5 III R 6 II XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 II R 5 I R 6 I XI R 1 I R 2 I R 3 I R 4 II R 5 I R 6 II XI R 1 I R 2 I R 3 II R 4 I R 5 I R 6 I XI R 1 I R 2 I R 3 II R 4 I R 5 I R 6 II XI R 1 I R 2 II R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XI R 1 I R 2 III R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XI R 1 I R 2 II R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XI R 1 I R 2 III R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XI R 1 II R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 I XI R 1 II R 2 I R 3 I R 4 I R 5 I R 6 II XI 次にR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、X及びYの定義における各原子および基の例を示す。 尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。 n:ノルマル、i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ 上記した複素環基は、以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン-2-イル又はチオフェン-3-イルであり、、フリルはフラン-2-イル又はフラン-3-イルであり、ピロリルはピロ-ル-1-イル、ピロ-ル-2-イル又はピロ-ル-3-イルであり、オキサゾリルはオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル又はオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル又はイソオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-4-イル又はイソオキサゾリン-5-イルであり、チアゾリルはチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル又はチアゾール-5-イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル又はイソチアゾール-5-イルであり、ピラゾリルはピラゾール-1-イル、ピラゾ-ル-3-イル、ピラゾール-4-イル又はピラゾール-5-イルであり、イミダゾリルはイミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル又はイミダゾール-4-イルであり、1,3,4-オキサジアゾリルは1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり、1,2,4-オキサジアゾリルは1,2,4-オキサジアゾール-3-イル又は1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、1,3,4-チアジアゾリルは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、1,2,4-チアジアゾリルは1,2,4-チアジアゾール-3-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,4-トリアゾリルは1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又は1,2,4-トリアゾール-4-イルであり、1,2,3-チアジアゾリルは1,2,3-チアジアゾール-4-イル又は1,2,3-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,3-トリアゾリルは1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル又は1,2,3-トリアゾール-4-イルであり、1,2,3,4-テトラゾリルは1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-2-イル又は1,2,3,4-テトラゾール-5-イルであり、ピリジルはピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルであり、ピリミジニルはピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル又はピリミジン-5-イルであり、ピラジニルはピラジン-2-イルであり、ピリダジニルはピリダジン-3-イル又はピリダジン-4-イルであり、1,3,5-トリアジニルは1,3,5-トリアジン-2-イルであり、1,2,4-トリアジニルは1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル又は1,2,4-トリアジン-6-イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル又はベンゾチオフェン-7-イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル又はベンゾフラン-7-イルであり、インドリルはインドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル又はインドール-7-イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル又はベンゾチアゾール-7-イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル又はベンゾイミダゾール-7-イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール-3-イル、ベンゾイソオキサゾール-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-5-イル、ベンゾイソオキサゾール-6-イル又はベンゾイソオキサゾール-7-イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール-3-イル、ベンゾイソチアゾール-4-イル、ベンゾイソチアゾール-5-イル.ベンゾイソチアゾール-6-イル又はベンゾイソチアゾール-7-イルであり、インダゾリルはインダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル又はインダゾール-7-イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル又はベンゾオキサゾール-7-イルであり、キノリルはキノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル又はキノリン-8-イルであり、イソキノリルはイソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル又はイソキノリン-8-イルであり、キノキサリニルはキノキサリン-2-イル、キノキサリン-3-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、キノキサリン-7-イル又はキノキサリン-8-イルであり、フタラジニルはフタラジン-1-イル、フタラジン-4-イル、フタラジン-5-イル、フタラジン-6-イル、フタラジン-7-イル又はフタラジン-8-イルであり、シンノリニルはシンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル又はシンノリン-8-イルであり、キナゾリニルはキナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル又はキナゾリン-8-イルである。 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 アルキルとしては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。 ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4-クロロブチル及び4-フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロシクロアルキルとしては、2-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル及び1,2-ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及び2-シクロプロピルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロシクロアルキルアルキルとしては、2-フルオロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロプロピルメチル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロピルメチル、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、1,2-ジクロロシクロプロピルメチル及び2-(2-フルオロシクロプロピル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 アルケニルとしては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルケニルとしては、2-フルオロエテニル、2-クロロエテニル、2-ブロモエテニル、3-クロロ-1-プロペニル及び3-クロロ-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルアルケニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルケニルとしては、2-フェニルエテニル、2-(2-フルオロフェニル)エテニル、2-(2-クロロフェニル)エテニル、3-フェニル-1-プロペニル及び3-フェニル-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 アルキニルとしては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、ヘキシニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル及び2-エチル-3-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルとしては、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-メチル-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル、2-エテニルフェニル、3-エテニルフェニル、4-エテニルフェニル、2-エチニルフェニル、2-シクロプロピルフェニル、3-シクロプロピルフェニル、4-シクロプロピルフェニル、2-シクロペンチルフェニル、4-シクロペンチルフェニル、2-シクロヘキシルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2-メトキシメチルフェニル、4-メトキシメチルフェニル、2-アミノフェニル、4-アミノフェニル、2-ジメチルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-アミノカルボニルフェニル、2-ジメチルアミノカルボニルフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-エテニルオキシフェニル、2-シクロプロピルオキシフェニル、3-シクロプロピルオキシフェニル、4-シクロプロピルオキシフェニル、2-シクロペンチルオキシフェニル、4-シクロペンチルオキシフェニル、2-シクロヘキシルオキシフェニル、4-シクロヘキシルオキシフェニル、2-ビフェニル、4-ビフェニル、2-アセチルフェニル、3-アセチルフェニル、4-アセチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-ジフルオロメチルチオフェニル、3-ジフルオロメチルチオフェニル、4-ジフルオロメチルチオフェニル、2-メチルスルフィニルフェニル、3-メチルスルフィニルフェニル、4-メチルスルフィニルフェニル、2-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、2-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、3-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、2-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、2-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、3-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、2-ニトロフェニル、3-ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、2,3-メチレンジオキシフェニル及び3,4-メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。 フェニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルとしては、ベンジル、2-フルオロベンジル、3-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、2-クロロベンジル、3-クロロベンジル、4-クロロベンジル、2-ブロモベンジル、2-ヨードベンジル、2,4-ジフルオロベンジル、2,4-ジクロロベンジル、2-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、4-メトキシベンジル、2-アミノベンジル、4-アミノベンジル、2-トリフルオロメトキシベンジル、3-トリフルオロメトキシベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、2-ジフルオロメトキシベンジル、3-ジフルオロメトキシベンジル、4-ジフルオロメトキシベンジル、2-メチルチオベンジル、3-メチルチオベンジル、4-メチルチオベンジル、2-トリフルオロメチルチオベンジル、3-トリフルオロメチルチオベンジル、4-トリフルオロメチルチオベンジル、2-ジフルオロメチルチオベンジル、3-ジフルオロメチルチオベンジル、4-ジフルオロメチルチオベンジル、2-シアノベンジル、4-シアノベンジル、2-ニトロベンジル、4-ニトロベンジル、2-トリフルオロメチルベンジル、3-トリフルオロメチルベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、2-ジフルオロメチルベンジル、3-ジフルオロメチルベンジル、4-ジフルオロメチルベンジル、2-フェネチル等が挙げられる。 アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチルオキシ、3-メチルブチルオキシ、1,1-ジメチルプロピルオキシ、1,2-ジメチルプロピルオキシ、2,2-ジメチルプロピルオキシ、1-エチルプロピルオキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、1,1-ジメチルブチルオキシ、1,2-ジメチルブチルオキシ、1,3-ジメチルブチルオキシ、2,2-ジメチルブチルオキシ、2,3-ジメチルブチルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、1-エチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルオキシ、1-エチル-1-メチルプロピルオキシ及び1-エチル-2-メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1-フルオロプロピルオキシ、2-フルオロプロピルオキシ、3-フルオロプロピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、3-ブロモプロピルオキシ、1-フルオロブチルオキシ、2-フルオロブチルオキシ、3-フルオロブチルオキシ、4-フルオロブチルオキシ及び4-クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシとしては、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、4-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、4-クロロフェノキシ、2-メチルフェノキシ、3-メチルフェノキシ、4-メチルフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、4-アミノフェノキシ、4-トリフルオロメトキシフェノキシ、2-ジフルオロメトキシフェノキシ、3-ジフルオロメトキシフェノキシ、4-ジフルオロメトキシフェノキシ、4-メチルチオフェノキシ、4-トリフルオロメチルチオフェノキシ、4-ジフルオロメチルチオフェノキシ、4-シアノフェノキシ、4-ニトロフェノキシ、2-トリフルオロメチルフェノキシ、3-トリフルオロメチルフェノキシ、4-トリフルオロメチルフェノキシ及び4-ジフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。 アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、nーブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ及びt-ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2,-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2,-テトラフルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオとしては、2-フルオロフェニルチオ、3-フルオロフェニルチオ、4-フルオロフェニルチオ、2-クロロフェニルチオ及び2-ブロモフェニルチオ等が挙げられる。 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル及びt-ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニルとしては、2-フルオロフェニルスルフィニル、3-フルオロフェニルスルフィニル、4-フルオロフェニルスルフィニル、2-クロロフェニルスルフィニル及び2-ブロモフェニルスルフィニル等が挙げられる。 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル及びt-ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルとしては、2-フルオロフェニルスルホニル、3-フルオロフェニルスルホニル、4-フルオロフェニルスルホニル、2-クロロフェニルスルホニル及び2-ブロモフェニルスルホニル等が挙げられる。 アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i-ブチリル、バレロイル、i-バレロイル、2-メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2-エチルブチリル、2-メチルバレロイル、4-メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2-ジメチルバレロイル、2-エチルヘキサノイル、2-n-プロピル-n-バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5-トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4-クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び3-クロロ-2,2-ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2-シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1-プロペニルカルボニル、2-プロペニルカルボニル、1-ブテニルカルボニル、1-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-メチル-2-プロペニルカルボニル及び1-ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルとしては、2-フルオロベンゾイル、3-フルオロベンゾイル、4-フルオロベンゾイル、2-クロロベンゾイル及び2-ブロモベンゾイル等が挙げられる。 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、s-ブチルオキシカルボニル、i-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、n-ペンチルオキシカルボニル及びn-ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1-フルオロエトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、1-フルオロプロピルオキシカルボニル、2-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-クロロプロピルオキシカルボニル、3-ブロモプロピルオキシカルボニル、4-フルオロブチルオキシカルボニル及び4-クロロブトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシカルボニルとしては、2-フルオロフェノキシカルボニル、3-フルオロフェノキシカルボニル、4-フルオロフェノキシカルボニル、2-クロロフェノキシカルボニル及び2-ブロモフェノキシカルボニル等が挙げられる。 アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、n-プロピルチオカルボニル、i-プロピルチオカルボニル、n-ブチルチオカルボニル、i-ブチルチオカルボニル、s-ブチルチオカルボニル及びt-ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチルチオカルボニル、2-フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、i-プロピルアミノカルボニル、n-ブチルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル、i-ブチルアミノカルボニル、t-ブチルアミノカルボニル、n-ペンチルアミノカルボニル及びn-ヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロモノアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2-フルオロエチルアミノカルボニル、2-クロロエチルアミノカルボニル、3-フルオロプロピルアミノカルボニル、2-フルオロプロピルアミノカルボニル及び1-フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ジ(アルキル)アミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ(n-プロピル)アミノカルボニル、ジ(i-プロピル)アミノカルボニル、ジ(n-ブチル)アミノカルボニル、ジ(s-ブチル)アミノカルボニル、ジ(i-ブチル)アミノカルボニル、ジ(t-ブチル)アミノカルボニル、ジ(n-ペンチル)アミノカルボニル、ジ(n-ヘキシル)アミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル及びメチル(n-プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロジ(アルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2-フルオロエチル)アミノカルボニル及び(2-フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルとしては、2-フルオロフェニルアミノカルボニル、3-フルオロフェニルアミノカルボニル、4-フルオロフェニルアミノカルボニル、2-クロロフェニルアミノカルボニル及び2-ブロモフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。 フェニルアルキルアミノカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2-フルオロベンジルアミノカルボニル、3-フルオロベンジルアミノカルボニル、4-フルオロベンジルアミノカルボニル、2-クロロベンジルアミノカルボニル、2-ブロモベンジルアミノカルボニル及び2-フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。 アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、i-プロピルオキシメチル、n-ブチルオキシメチル、i-ブチルオキシメチル、s-ブチルオキシメチル、t-ブチルオキシメチル、n-ペンチルオキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル及び3-メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル及び2-(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル及び2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 シアノアルキルとしては、シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノプロピル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-シアノ-1-メチルエチル、2-シアノ-1-メチルエチル及び2-シアノ-1,1-ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェノキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2-フルオロフェノキシメチル、3-フルオロフェノキシメチル、4-フルオロフェノキシメチル、2-クロロフェノキシメチル、2-ブロモフェノキシメチル及び2-フェノキシエチル等が挙げられる。 アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、i-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、n-ペンチルチオメチル、1-メチルチオエチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル及び3-メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル及び2-(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルチオアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2-フルオロフェニルチオメチル、3-フルオロフェニルチオメチル、4-フルオロフェニルチオメチル、2-クロロフェニルチオメチル、2-ブロモフェニルチオメチル及び2-(フェニルチオ)エチル等が挙げられる。 アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、i-プロピルスルフィニルメチル及び2-メチルスルフィニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2-クロロエチルスルフィニルメチル及び2-クロロメチルスルフィニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルスルフィニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2-フルオロフェニルスルフィニルメチル、3-フルオロフェニルスルフィニルメチル、4-フルオロフェニルスルフィニルメチル、2-クロロフェニルスルフィニルメチル、2-ブロモフェニルスルフィニルメチル及び2-フェニルスルフィニルエチル等が挙げられる。 アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、i-プロピルスルホニルメチル及び2-メチルスルホニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2-クロロエチルスルホニルメチル及び2-クロロメチルスルホニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルスルホニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2-フルオロフェニルスルホニルメチル、3-フルオロフェニルスルホニルメチル、4-フルオロフェニルスルホニルメチル、2-クロロフェニルスルホニルメチル、2-ブロモフェニルスルホニルメチル及び2-フェニルスルホニルエチル等が挙げられる。 アルキルカルボニルアルキルとしては、2-プロパノイル、2-ブタノイル、3-ブタノイル及び3-メチル-2-ブタノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、3-フルオロ-2-プロパノイル、3-クロロ-2-プロパノイル、3-ブロモ-2-プロパノイル、3,3-ジフルオロ-2-プロパノイル、3,3,3-トリフルオロ-2-プロパノイル、4-クロロ-2-ブタノイル及び4-フルオロ-3-ブタノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルアルキルとしては、フェナシル、2-フルオロフェナシル、2-クロロフェナシル、2-ブロモフェナシル、3-フルオロフェナシル、4-フルオロフェナシル及び3-フェニル-3-プロパノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、i-プロピルオキシカルボニルメチル及び2-メトキシカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、ジフルオロメトキシカルボニルメチル、トリフルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2-フルオロエトキシカルボニルメチル及び2-(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェノキシカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシカルボニルアルキルとしては、フェノキシカルボニルメチル、2-フルオロフェノキシカルボニルメチル、3-フルオロフェノキシカルボニルメチル、4-フルオロフェノキシカルボニルメチル、2-クロロフェノキシカルボニルメチル、2-ブロモフェノキシカルボニルメチル及び2-(フェノキシカルボニル)エチル等が挙げられる。 モノアルキルアミノカルボニルアルキルとしては、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、i-プロピルアミノカルボニルメチル及び2-(メチルアミノカルボニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロモノアルキルアミノカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルアミノカルボニルメチル、クロロメチルアミノカルボニルメチル、ブロモメチルアミノカルボニルメチル、2-クロロエチルアミノカルボニルメチル及び2-(クロロメチルアミノカルボニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ジアルキルアミノカルボニルアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルメチル及び2-(ジメチルアミノカルボニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 ハロジアルキルアミノカルボニルアルキルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニルメチル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニルメチル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニルメチル、エチル(クロロメチル)アミノカルボニルメチル及び2-{ジ(クロロメチル)アミノカルボニル}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 フェニルアミノカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルメチル、2-フルオロフェニルアミノカルボニルメチル、3-フルオロフェニルアミノカルボニルメチル、4-フルオロフェニルアミノカルボニルメチル、2-クロロフェニルアミノカルボニルメチル、2-ブロモフェニルアミノカルボニルメチル及び2-フェニルアミノカルボニルエチル等が挙げられる。 フェニルアルキルアミノカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルアミノカルボニルアルキルとしては、ベンジルアミノカルボニルメチル、2-フルオロベンジルアミノカルボニルメチル、3-フルオロベンジルアミノカルボニルメチル、4-フルオロベンジルアミノカルボニルメチル、2-クロロベンジルアミノカルボニルメチル、2-ブロモベンジルアミノカルボニルメチル、2-フェネチルアミノカルボニルメチル、2-ベンジルアミノカルボニルエチル及び2-(2-フェネチルアミノカルボニル)エチル等が挙げられる。 “R 3 とR 4 はお互い結合して3~7員環を形成することができ、”とは、R 3 とR 4 が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。 “R 5 とR 6 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、”とは、R 5 とR 6 が酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で中断されていてもよく、任意に置換されていても良い3~7員環のスルタム環、環状スルファミド、環状スルファミデート等を形成することができることを表す。 “Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はC 3- C 6 シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC 1- C 4 アルキレン、ハロC 1- C 4 アルキレン、C 2- C 4 アルケニレン又はハロC 2- C 4 アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良い”とは、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。 “同一炭素上のR 9 とR 10 はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ”とは、R 9 とR 10 が結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。 “同一炭素上のR 9 とR 10 は一緒になって任意に置換されていても良い二重結合を形成することができる”とは、R 9 とR 10 が結合した炭素からQの環外に向かって二重結合を形成することができることを表す。 “R 9 又はR 10 は、異なる炭素上のR 9 、R 10 又は窒素上のR 8 と一緒になって、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC 1- C 6 アルキル、C 2- C 6 アルケニル、C 2- C 6 アルキニル又はシクロC 3- C 6 アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い結合を形成することができる”とは、R 9 又はR 10 が異なる炭素上のR 9 、R 10 又は窒素上のR 8 と一緒になって、-CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -、-O-、-O-CH 2 -、-S-、-S-CH 2 -、-NR 8 -(R 8 は上記に同じ。)及び-NR 8 -CH 2 -(R 8 は上記に同じ。)のような結合を形成することができることを表す。 “R 9 又はR 10 は、隣り合った炭素上のR 9 又はR 10 と一緒になって二重結合を形成することができる”とは、Qがジヒドロイソチアゾール-1,1-ジオキシド、1,2-チアジン-1,1-ジオキシド、1,2-ジヒドロチアジン-1,1-ジオキシド、1,2,5-ジヒドロチアジアゾール-1,1-ジオキシド、1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド、1,2,6-ジヒドロチアジアジン-1,1-ジオキシド、1,2,3-ジヒドロオキサチアゾール-2,2-ジオキシド、1,2,3-ジヒドロオキサチアジン-2,2-ジオキシド、1,2,3-ジチアゾール-2,2-ジオキシド及び1,2,3-ジヒドロジチアジン-2,2-ジオキシドのような環を形成することができることを表す。 本発明化合物(1)は、例えば以下に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。 〔反応式1〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式1に示すように、一般式(2)で表される化合物と一般式R 2 -Lで表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。 反応式1の反応は塩基存在下に実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式1の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式1の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式1の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式2〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式2に示すように、一般式(3)で表される化合物と、一般式R 1 SO 2 -Lあるいは(R 1 SO 2 ) 2 Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。 反応式2の反応は塩基存在下に実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式2の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式2の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式2の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式3〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式3に示すように、一般式(4)で表される化合物に一般式R 1 SO 2 -Lあるいは(R 1 SO 2 ) 2 Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。 反応式3の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式3の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式3の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式3の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式4〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表し、Alkはアルキル基を表す。〕 反応式4に示すように、一般式(4)で表される化合物に過剰の一般式R 1 SO 2 Lあるいは(R 1 SO 2 ) 2 Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式(5)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(5)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式Alk 4 NOHで表される化合物を反応させることにより一般式(2)で表される化合物を製造することができる。 反応式4の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、;カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式4の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式4の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式4の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式5〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 およびXは前記と同様の意味を表す。〕 反応式5に示すように、一般式(6)で表される化合物に一般式(7)で表される化合物を反応させることにより、一般式(2)で表される本発明化合物を製造することができる。 反応式5の反応は酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類;ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類;塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸類が挙げられる。酸触媒は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式5の反応は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式5の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式5の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 反応に用いられる式(7)の化合物の内、スルタム構造を有するものに関しては公知であるか、Organic Letters 5(22),4175-4177(2003)、Journal of Medicinal Chemistry 47(12),2981-2983(2004)、Journal of Organic Chemistry 69(11),3610-3619(2004)、Synthetic Communications 32(23),3675-3680(2002)などに記載されている方法に準じて合成することができる。 又、式(7)の化合物の内、環状スルファミデート構造を有するものに関しては、Journal of American Chemical Society(2004),126,15378-15379またはTetrahedron 59(2003)2581-2616などに記載されている方法に準じて合成することができる。 又、式(7)の化合物の内、環状スルファミド構造を有するものに関しては、公知であるか、国際公開第91/13884号などに記載されている方法に準じて合成することができる。 又、式(7)の化合物の内、スルタム構造を有し、環状にヘテロ環を有するものに関しては、欧州公開第1571154A1号などに記載されている方法に準じて合成することができる。 又、式(7)の化合物の内、非環状構造を有するものに関しては、市販されているか、もしくはJournal of the American Chemical Society(1983),105(22),6622-6629、Tetrahedron 41(1),(1985),177-181、Journal of Medicinal Chemistry,30(1),(1987),35-40またはJournal of Organic Chemistry,53(23),(1988),5491-5501などに記載の公知の方法又は通常知られている方法で容易に合成することができる。 〔反応式6〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表す。〕 反応式6に示すように、一般式(8)で表される化合物のニトロ基を還元することにより、一般式(4)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式6の反応の還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛、塩化スズ等の金属若しくは金属塩化物を用いることができる。また、パラジウム触媒存在下で水素添加による還元を用いることができる。さらに、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。 反応式6の反応溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式6の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式6の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式7〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表す。〕 反応式7に示すように、一般式(9)で表される化合物に一般式(7)で表される化合物を光延反応で反応させることにより、一般式(10)で表される化合物を製造し、一般式(10)で表される化合物を単離し又は単離せずに、アミノ基のターシャリーブトキシカルボニル基を脱保護することにより、一般式(4)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式7の反応は通常の光延反応で用いられる試薬であれば、特に制限はない。例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、テトラメチルジカルボキサミド又はテトライソプロピルアゾジカルボキサミド等と、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、(シアノメチレン)トリブチルホスフォラン又は(シアノメチレン)トリメチルホスフォラン等を組み合わせて用いることができる。光延試薬は反応する化合物1当量に対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 又、保護基の脱離には通常のターシャリーブトキシカルボニル基の脱保護の条件(使用する試薬等)を用いることができるが、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸、塩化アルミニウム、トリメチルシリルクロリド等を用いることができる。 反応式7の反応の溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。又、、脱保護の反応は無溶媒でも行うことができる。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式7の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式7の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式8〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式8に示すように、一般式(11)で表される化合物に一般式(7)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式8の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式8の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式8の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式8の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式9〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表す。〕 反応式9に示すように、一般式(12)で表される化合物に一般式(7)で表される化合物を光延反応で反応させることにより、一般式(8)で表される中間体を製造することができる。 反応式9の反応は通常の光延反応で用いられる試薬であれば、特に制限はないが、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、テトラメチルジカルボキサミド又はテトライソプロピルアゾジカルボキサミド等と、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、(シアノメチレン)トリブチルホスフォラン又は(シアノメチレン)トリメチルホスフォラン等を組み合わせて用いることができる。光延試薬は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式9の反応の溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式9の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式9の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式10〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式10に示すように、一般式(13)で表される化合物に一般式(14)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式10の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式10の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式10の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式10の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 反応に用いられる中間体(13)は、Journal of Medicinal Chemistry,32(5) 1108-1118(1989)、Journal of Medicinal Chemistry,34(4) 1492-1503(1991)などに記載されている方法に準じて合成することができる。 又、反応に用いられる中間体(14)は、市販されているか、もしくは公知又は通常知られている方法で容易に合成することができる。 〔反応式11〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、R 3 、R 4 及びXは前記と同様の意味を表し、j及びkは、それぞれ0から2の整数を表し、Tは水素原子若しくはフェニル基を表す。〕 反応式11に示すように、一般式(8-2)で表される化合物にオレフィンメタセシス反応を行うことにより一般式(8-3)で表されるオレフィン化合物を製造することができる。 反応式11の反応の触媒としては、通常のオレフィンメタセシス反応に用いられる触媒であれば特に制限はない。例えば、グラブス触媒などのルテニウム触媒、もしくはAngewandte Chemie International Edition in English,1997,36,2036-2056に記載されているような、モリブデン、タングステンなどの触媒を用いることができる。 反応式11の反応溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 反応式11の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式11の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 反応に用いられる中間体(8-2)は、Journal of Enzyme Inhibition,16(6),475-489(2001)などに記載されている方法に準じて合成することができる。 〔反応式12〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、B、R 3 、R 4 、R 8 、R 9 、R 10 、X及びmは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕 反応式12に示すように、一般式(8-4)で表される化合物に一般式(15)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8-5)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式12の反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類;ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類;n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム類;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類;並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対してに対して通常0ないし10当量、好ましくは0ないし2当量使用される。 反応式12の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式12の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式12の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式13〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、B、R 3 、R 4 、R 9 、R 10 、X及びmは前記と同様の意味を表す。〕 反応式13に示すように、一般式(8-6)で表される化合物にスルファミドを反応させることにより、一般式(8-4)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式13の反応溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式13の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式13の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式14〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、B、R 3 、R 4 、R 9 、R 10 、X及びmは前記と同様の意味を表す。〕 反応式14に示すように、一般式(8-7)で表される化合物にスルフリルクロリドを反応させることにより、一般式(8-8)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式14の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 反応式14の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式14の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式15〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、B、R 3 、R 4 、R 9 、R 10 、X及びmは前記と同様の意味を表す。〕 反応式15に示すように、一般式(8-9)で表される化合物を酸化することにより、一般式(8-8)で表される合成中間体を製造することができる。 反応式15で用いられる酸化剤は一般的に用いられるものであれば何でもよく、特に限定されないが、例えば3-クロロ過安息香酸、過酸化水素水などを用いることができる。 反応式15の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 また反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相関移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18-クラウン-6などのクラウンエーテルなどが挙げられる。 反応式15の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式15の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 〔反応式16〕 〔上記の反応で用いられる化合物の一般式において、B、R 3 、R 4 、R 9 、R 10 、X及びmは前記と同様の意味を表す。〕 反応式16に示すように、一般式(8-7)で表される化合物をチオニルクロライド(と反応させることにより、一般式(8-9)で表される化合物を製造することができる。 反応式16の反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類;及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。 反応式16の反応温度は通常-90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。 反応式16の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。 以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。 次に、本発明に含まれる化合物の例を、第2表ないし第9表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。 但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph-2-Clは2-クロロフェニルを表す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、 Uは、以下の構造を表わす。 〔第2表〕 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 R 9 R 10 ―――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H H H CF 3 H Me H CF 3 H Me Me CF 3 H Et H CF 3 H Et Me CF 3 H Pr-n H CF 3 H Pr-i H CF 3 H Pr-c H CF 3 H Bu-n H CF 3 H Bu-i H CF 3 H Bu-s H CF 3 H Bu-t H CF 3 H Bu-c H CF 3 H Pen-n H CF 3 H Pen-c H CF 3 H Hex-n H CF 3 H Hex-c H CF 3 H Cl H CF 3 H Cl Cl CF 3 H Br H CF 3 H Br Br CF 3 H I H CF 3 H I I CF 3 H F H CF 3 H F F CF 3 H Cl Br CF 3 H Cl F CF 3 H CH=CH 2 H CF 3 H CH=CH 2 Me CF 3 H C≡CH H CF 3 H C≡CH Me CF 3 H CH 2 CH=CH 2 H CF 3 H CH 2 CH=CH 2 Me CF 3 H CH 2 C≡CH H CF 3 H CH 2 C≡CH Me CF 3 H CH 2 Cl H CF 3 H CH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 Cl CH 2 Cl CF 3 H CHCl 2 H CF 3 H CHCl 2 Me CF 3 H CCl 3 H CF 3 H CCl 3 Me CF 3 H CH 2 F H CF 3 H CH 2 F Me CF 3 H CHF 2 H CF 3 H CHF 2 Me CF 3 H CF 3 H CF 3 H CF 3 Me CF 3 H CH 2 CH 2 Cl H CF 3 H CH 2 CH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 OH H CF 3 H CH 2 OH Me CF 3 H OMe H CF 3 H OMe Me CF 3 H OEt H CF 3 H OEt Me CF 3 H OPr-n H CF 3 H OPr-i H CF 3 H OBu-n H CF 3 H OBu-i H CF 3 H OBu-s H CF 3 H OBu-t H CF 3 H OPen-n H CF 3 H OHex-n H CF 3 H OCH 2 Pr-c H CF 3 H OCH 2 Hex-c H CF 3 H OCH 2 Cl H CF 3 H OCH 2 Cl Me CF 3 H OCHCl 2 H CF 3 H OCH 2 CH 2 Cl H CF 3 H OCH 2 CHCl 2 H 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Ph-3-F H CF 3 H Ph-4-F H CF 3 H Ph-2-Me H CF 3 H Ph-3-Me H CF 3 H Ph-4-Me H CF 3 H Ph-2-OMe H CF 3 H Ph-3-OMe H CF 3 H Ph-4-OMe H CF 3 H Ph-2-SMe H CF 3 H Ph-3-SMe H CF 3 H Ph-4-SMe H CF 3 H Ph-2-SO 2 Me H CF 3 H Ph-3-SO 2 Me H CF 3 H Ph-4-SO 2 Me H CF 3 H Ph-2-CN H CF 3 H Ph-3-CN H CF 3 H Ph-4-CN H CF 3 H Ph-2-NO 2 H CF 3 H Ph-3-NO 2 H CF 3 H Ph-4-NO 2 H CF 3 H Ph-2-CO 2 Me H CF 3 H Ph-3-CO 2 Me H CF 3 H Ph-4-CO 2 Me H CF 3 H Ph-2-NH 2 H CF 3 H Ph-3-NH 2 H CF 3 H Ph-4-NH 2 H CF 3 H Ph-2-Ph H CF 3 H Ph-3-Ph H CF 3 H Ph-4-Ph H CF 3 H Ph-2-OPh H CF 3 H Ph-3-OPh H CF 3 H Ph-4-OPh H CF 3 H Ph-2-SPh H CF 3 H Ph-3-SPh H CF 3 H Ph-4-SPh H CF 3 H Ph-2-CONMe 2 H CF 3 H Ph-3-CONMe 2 H CF 3 H Ph-4-CONMe 2 H CF 3 H Ph-2-OH H CF 3 H Ph-3-OH H CF 3 H Ph-4-OH H CF 3 H SPh H CF 3 H SPh-2-Cl H CF 3 H SPh-3-Cl H CF 3 H SPh-4-Cl H CF 3 H OPh H CF 3 H OPh-2-Cl H CF 3 H OPh-3-Cl H CF 3 H OPh-4-Cl H CF 3 H CHO H CF 3 H COMe H CF 3 H COEt H CF 3 H COCH 2 Cl H CF 3 H CO 2 H H CF 3 H CO 2 Me H CF 3 H CO 2 Me 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Ph H CF 3 COPh SPh H CF 3 COPh OPh H CF 3 COPh COMe H CF 3 COPh CO 2 Me H CF 3 COPh CONH 2 H CF 3 COPh OH H CF 3 COPh CH 2 Ph H CF 3 COPh COPh H CF 3 COPh CO 2 Ph H CF 3 COPh CO 2 CH 2 Ph H CF 3 CO 2 Me H H CF 3 CO 2 Me Me H CF 3 CO 2 Me Me Me CF 3 CO 2 Me Et H CF 3 CO 2 Me Et Me CF 3 CO 2 Me Pr-n H CF 3 CO 2 Me Pr-i H CF 3 CO 2 Me Pr-c H CF 3 CO 2 Me Bu-n H CF 3 CO 2 Me Bu-i H CF 3 CO 2 Me Bu-s H CF 3 CO 2 Me Bu-t H CF 3 CO 2 Me Bu-c H CF 3 CO 2 Me Pen-n H CF 3 CO 2 Me Pen-c H CF 3 CO 2 Me Hex-n H CF 3 CO 2 Me Hex-c H CF 3 CO 2 Me Cl H CF 3 CO 2 Me Cl Cl CF 3 CO 2 Me Br H CF 3 CO 2 Me Br Br CF 3 CO 2 Me I H CF 3 CO 2 Me I I CF 3 CO 2 Me F H CF 3 CO 2 Me F F CF 3 CO 2 Me Cl Br CF 3 CO 2 Me Cl F CF 3 CO 2 Me CH=CH 2 H CF 3 CO 2 Me CH=CH 2 Me CF 3 CO 2 Me C≡CH H CF 3 CO 2 Me C≡CH Me CF 3 CO 2 Me CH 2 CH=CH 2 H CF 3 CO 2 Me CH 2 CH=CH 2 Me CF 3 CO 2 Me CH 2 C≡CH H CF 3 CO 2 Me CH 2 C≡CH Me CF 3 CO 2 Me CH 2 Cl H CF 3 CO 2 Me CH 2 Cl Me CF 3 CO 2 Me CH 2 Cl CH 2 Cl CF 3 CO 2 Me CHCl 2 H CF 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Bu-i SEt H CBrF 2 CO 2 Bu-i SEt Me CBrF 2 CO 2 Bu-i SCH 2 Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCH 2 Cl Me CBrF 2 CO 2 Bu-i SCHCl 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCH 2 CCl 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCHF 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCH 2 CHF 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCH 2 CF 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SCF 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 SMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 SCH 2 Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i SOMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i SOCF 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i SO 2 CF 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-Br H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-I H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-F H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-OMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-SMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-SO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-CN H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-NO 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-CO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-NH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-OPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-SPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-CONMe 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-OH H CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CHO H CBrF 2 CO 2 Bu-i COMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i COEt H CBrF 2 CO 2 Bu-i COCH 2 Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Et H CBrF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i CONHMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i CONMe 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i OH H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i C(=NOMe)H H CBrF 2 CO 2 Bu-i C(=NOMe)Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i CN H CBrF 2 CO 2 Bu-i NH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i NHMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i NMe 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i NEt 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i -O-CH 2 - CBrF 2 CO 2 Bu-i -CH 2 -O-CH 2 - CBrF 2 CO 2 Bu-i -(CH 2 ) 2 - CBrF 2 CO 2 Bu-i -(CH 2 ) 3 - CBrF 2 CO 2 Bu-i -(CH 2 ) 2 -N(Me)-(CH 2 ) 2 - CBrF 2 CO 2 Bu-i -CCl 2 -CH 2 - CBrF 2 CO 2 Bu-i =CH 2 表中、E-1からE-6は、それぞれ下記構造で表される。 〔第3表〕 Uは前記に同じ。 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 R 9 R 9' ―――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H Me Me CF 3 Me Me Me CF 3 Et Me Me CF 3 Pr-n Me Me CF 3 Pr-i Me Me CF 3 COMe Me Me CF 3 COEt Me Me CF 3 COPr-n Me Me CF 3 COPr-i Me Me CF 3 COBu-t Me Me CF 3 COPh Me Me CF 3 CO 2 Me Me Me CF 3 CO 2 Et Me Me CF 3 CO 2 Pr-n Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Me Me CF 3 CO 2 Bu-t Me Me CF 3 CO 2 Ph Me Me CF 3 CH 2 OMe Me Me CF 3 CH 2 OMe Me Me CF 3 COCH 2 Cl Me Me CF 3 CH 2 Ph Me Me CF 3 SO 2 CF 3 Me Me CHF 2 H Me Me CHF 2 CO 2 Et Me Me CHF 2 CO 2 Bu-i Me Me CClF 2 H Me Me CClF 2 CO 2 Et Me Me CClF 2 CO 2 Bu-i Me Me CBrF 2 H Me Me CBrF 2 CO 2 Et Me Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Me Me 〔第4表〕 Uは前記に同じ。 R 1 R 2 R 3 R 4 X R 9 ―――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H H H 3-F H CF 3 H H H 4-F H CF 3 H H H 5-F H CF 3 H H H 6-F H CF 3 H H H 3-Cl H CF 3 H H H 4-Cl H CF 3 H H H 5-Cl H CF 3 H H H 6-Cl H CF 3 H H H 3-Br H CF 3 H H H 4-Br H CF 3 H H H 5-Br H CF 3 H H H 6-Br H CF 3 H H H 3-I H CF 3 H H H 4-I H CF 3 H H H 5-I H CF 3 H H H 6-I H CF 3 H H H 3-Me H CF 3 H H H 4-Me H CF 3 H H H 5-Me H CF 3 H H H 6-Me H CF 3 H H H 3-OMe H CF 3 H H H 4-OMe H CF 3 H H H 5-OMe H CF 3 H H H 6-OMe H CF 3 H H H 3-SMe H CF 3 H H H 4-SMe H CF 3 H H H 5-SMe H CF 3 H H H 6-SMe H CF 3 H H H 3-SO 2 Me H CF 3 H H H 4-SO 2 Me H CF 3 H H H 5-SO 2 Me H CF 3 H H H 6-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Me H H 3-F H CF 3 CO 2 Me H H 4-F H CF 3 CO 2 Me H H 5-F H CF 3 CO 2 Me H H 6-F H CF 3 CO 2 Me H H 3-Cl H CF 3 CO 2 Me H H 4-Cl H CF 3 CO 2 Me H H 5-Cl H CF 3 CO 2 Me H H 6-Cl H CF 3 CO 2 Me H H 3-Br H CF 3 CO 2 Me H H 4-Br H CF 3 CO 2 Me H H 5-Br H CF 3 CO 2 Me H H 6-Br H CF 3 CO 2 Me H H 3-I H CF 3 CO 2 Me H H 4-I H CF 3 CO 2 Me H H 5-I H CF 3 CO 2 Me H H 6-I H CF 3 CO 2 Me H H 3-Me H CF 3 CO 2 Me H H 4-Me H CF 3 CO 2 Me H H 5-Me H CF 3 CO 2 Me H H 6-Me H CF 3 CO 2 Me H H 3-OMe H CF 3 CO 2 Me H H 4-OMe H CF 3 CO 2 Me H H 5-OMe H CF 3 CO 2 Me H H 6-OMe H CF 3 CO 2 Me H H 3-SMe H CF 3 CO 2 Me H H 4-SMe H CF 3 CO 2 Me H H 5-SMe H CF 3 CO 2 Me H H 6-SMe H CF 3 CO 2 Me H H 3-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Me H H 4-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Me H H 5-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Me H H 6-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et H H 3-F H CF 3 CO 2 Et H H 4-F H CF 3 CO 2 Et H H 5-F H CF 3 CO 2 Et H H 6-F H CF 3 CO 2 Et H H 3-Cl H CF 3 CO 2 Et H H 4-Cl H CF 3 CO 2 Et H H 5-Cl H CF 3 CO 2 Et H H 6-Cl H CF 3 CO 2 Et H H 3-Br H CF 3 CO 2 Et H H 4-Br H CF 3 CO 2 Et H H 5-Br H CF 3 CO 2 Et H H 6-Br H CF 3 CO 2 Et H H 3-I H CF 3 CO 2 Et H H 4-I H CF 3 CO 2 Et H H 5-I H CF 3 CO 2 Et H H 6-I H CF 3 CO 2 Et H H 3-Me H CF 3 CO 2 Et H H 4-Me H CF 3 CO 2 Et H H 5-Me H CF 3 CO 2 Et H H 6-Me H CF 3 CO 2 Et H H 3-OMe H CF 3 CO 2 Et H H 4-OMe H CF 3 CO 2 Et H H 5-OMe H CF 3 CO 2 Et H H 6-OMe H CF 3 CO 2 Et H H 3-SMe H CF 3 CO 2 Et H H 4-SMe H CF 3 CO 2 Et H H 5-SMe H CF 3 CO 2 Et H H 6-SMe H CF 3 CO 2 Et H H 3-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et H H 4-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et H H 5-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et H H 6-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-F H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-F H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-F H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-F H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Cl H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Cl H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Cl H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Cl H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Br H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Br H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Br H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Br H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-I H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-I H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-I H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-I H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-OMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-OMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-OMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-OMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-SMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-SMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-SMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-SMe H CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-SO 2 Me H CHF 2 H H H 3-F H CHF 2 H H H 4-F H CHF 2 H H H 5-F H CHF 2 H H H 6-F H CHF 2 CO 2 Me H H 3-F H CHF 2 CO 2 Me H H 4-F H CHF 2 CO 2 Me H H 5-F H CHF 2 CO 2 Me H H 6-F H CHF 2 CO 2 Et H H 3-F H CHF 2 CO 2 Et H H 4-F H CHF 2 CO 2 Et H H 5-F H CHF 2 CO 2 Et H H 6-F H CHF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F H CHF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F H CHF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F H CHF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F H CClF 2 H H H 3-F H CClF 2 H H H 4-F H CClF 2 H H H 5-F H CClF 2 H H H 6-F H CClF 2 CO 2 Me H H 3-F H CClF 2 CO 2 Me H H 4-F H CClF 2 CO 2 Me H H 5-F H CClF 2 CO 2 Me H H 6-F H CClF 2 CO 2 Et H H 3-F H CClF 2 CO 2 Et H H 4-F H CClF 2 CO 2 Et H H 5-F H CClF 2 CO 2 Et H H 6-F H CClF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F H CClF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F H CClF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F H CClF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F H CBrF 2 H H H 3-F H CBrF 2 H H H 4-F H CBrF 2 H H H 5-F H CBrF 2 H H H 6-F H CBrF 2 CO 2 Me H H 3-F H CBrF 2 CO 2 Me H H 4-F H CBrF 2 CO 2 Me H H 5-F H CBrF 2 CO 2 Me H H 6-F H CBrF 2 CO 2 Et H H 3-F H CBrF 2 CO 2 Et H H 4-F H CBrF 2 CO 2 Et H H 5-F H CBrF 2 CO 2 Et H H 6-F H CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F H CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F H CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F H CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F H CF 3 H H H 3-F Me CF 3 H H H 4-F Me CF 3 H H H 5-F Me CF 3 H H H 6-F Me CF 3 H H H 3-Cl Me CF 3 H H H 4-Cl Me CF 3 H H H 5-Cl Me CF 3 H H H 6-Cl Me CF 3 H H H 3-Br Me CF 3 H H H 4-Br Me CF 3 H H H 5-Br Me CF 3 H H H 6-Br Me CF 3 H H H 3-I Me CF 3 H H H 4-I Me CF 3 H H H 5-I Me CF 3 H H H 6-I Me CF 3 H H H 3-Me Me CF 3 H H H 4-Me Me CF 3 H H H 5-Me Me CF 3 H H H 6-Me Me CF 3 H H H 3-OMe Me CF 3 H H H 4-OMe Me CF 3 H H H 5-OMe Me CF 3 H H H 6-OMe Me CF 3 H H H 3-SMe Me CF 3 H H H 4-SMe Me CF 3 H H H 5-SMe Me CF 3 H H H 6-SMe Me CF 3 H H H 3-SO 2 Me Me CF 3 H H H 4-SO 2 Me Me CF 3 H H H 5-SO 2 Me Me CF 3 H H H 6-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Me H H 3-F Me CF 3 CO 2 Me H H 4-F Me CF 3 CO 2 Me H H 5-F Me CF 3 CO 2 Me H H 6-F Me CF 3 CO 2 Me H H 3-Cl Me CF 3 CO 2 Me H H 4-Cl Me CF 3 CO 2 Me H H 5-Cl Me CF 3 CO 2 Me H H 6-Cl Me CF 3 CO 2 Me H H 3-Br Me CF 3 CO 2 Me H H 4-Br Me CF 3 CO 2 Me H H 5-Br Me CF 3 CO 2 Me H H 6-Br Me CF 3 CO 2 Me H H 3-I Me CF 3 CO 2 Me H H 4-I Me CF 3 CO 2 Me H H 5-I Me CF 3 CO 2 Me H H 6-I Me CF 3 CO 2 Me H H 3-Me Me CF 3 CO 2 Me H H 4-Me Me CF 3 CO 2 Me H H 5-Me Me CF 3 CO 2 Me H H 6-Me Me CF 3 CO 2 Me H H 3-OMe Me CF 3 CO 2 Me H H 4-OMe Me CF 3 CO 2 Me H H 5-OMe Me CF 3 CO 2 Me H H 6-OMe Me CF 3 CO 2 Me H H 3-SMe Me CF 3 CO 2 Me H H 4-SMe Me CF 3 CO 2 Me H H 5-SMe Me CF 3 CO 2 Me H H 6-SMe Me CF 3 CO 2 Me H H 3-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Me H H 4-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Me H H 5-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Me H H 6-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Et H H 3-F Me CF 3 CO 2 Et H H 4-F Me CF 3 CO 2 Et H H 5-F Me CF 3 CO 2 Et H H 6-F Me CF 3 CO 2 Et H H 3-Cl Me CF 3 CO 2 Et H H 4-Cl Me CF 3 CO 2 Et H H 5-Cl Me CF 3 CO 2 Et H H 6-Cl Me CF 3 CO 2 Et H H 3-Br Me CF 3 CO 2 Et H H 4-Br Me CF 3 CO 2 Et H H 5-Br Me CF 3 CO 2 Et H H 6-Br Me CF 3 CO 2 Et H H 3-I Me CF 3 CO 2 Et H H 4-I Me CF 3 CO 2 Et H H 5-I Me CF 3 CO 2 Et H H 6-I Me CF 3 CO 2 Et H H 3-Me Me CF 3 CO 2 Et H H 4-Me Me CF 3 CO 2 Et H H 5-Me Me CF 3 CO 2 Et H H 6-Me Me CF 3 CO 2 Et H H 3-OMe Me CF 3 CO 2 Et H H 4-OMe Me CF 3 CO 2 Et H H 5-OMe Me CF 3 CO 2 Et H H 6-OMe Me CF 3 CO 2 Et H H 3-SMe Me CF 3 CO 2 Et H H 4-SMe Me CF 3 CO 2 Et H H 5-SMe Me CF 3 CO 2 Et H H 6-SMe Me CF 3 CO 2 Et H H 3-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Et H H 4-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Et H H 5-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Et H H 6-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-F Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-F Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-F Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-F Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Br Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Br Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Br Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Br Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-I Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-I Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-I Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-I Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-OMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-OMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-OMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-OMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-SMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-SMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-SMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-SMe Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 3-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 4-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 5-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H 6-SO 2 Me Me CHF 2 H H H 3-F Me CHF 2 H H H 4-F Me CHF 2 H H H 5-F Me CHF 2 H H H 6-F Me CHF 2 CO 2 Me H H 3-F Me CHF 2 CO 2 Me H H 4-F Me CHF 2 CO 2 Me H H 5-F Me CHF 2 CO 2 Me H H 6-F Me CHF 2 CO 2 Et H H 3-F Me CHF 2 CO 2 Et H H 4-F Me CHF 2 CO 2 Et H H 5-F Me CHF 2 CO 2 Et H H 6-F Me CHF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F Me CHF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F Me CHF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F Me CHF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F Me CClF 2 H H H 3-F Me CClF 2 H H H 4-F Me CClF 2 H H H 5-F Me CClF 2 H H H 6-F Me CClF 2 CO 2 Me H H 3-F Me CClF 2 CO 2 Me H H 4-F Me CClF 2 CO 2 Me H H 5-F Me CClF 2 CO 2 Me H H 6-F Me CClF 2 CO 2 Et H H 3-F Me CClF 2 CO 2 Et H H 4-F Me CClF 2 CO 2 Et H H 5-F Me CClF 2 CO 2 Et H H 6-F Me CClF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F Me CClF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F Me CClF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F Me CClF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F Me CBrF 2 H H H 3-F Me CBrF 2 H H H 4-F Me CBrF 2 H H H 5-F Me CBrF 2 H H H 6-F Me CBrF 2 CO 2 Me H H 3-F Me CBrF 2 CO 2 Me H H 4-F Me CBrF 2 CO 2 Me H H 5-F Me CBrF 2 CO 2 Me H H 6-F Me CBrF 2 CO 2 Et H H 3-F Me CBrF 2 CO 2 Et H H 4-F Me CBrF 2 CO 2 Et H H 5-F Me CBrF 2 CO 2 Et H H 6-F Me CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 3-F Me CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 4-F Me CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 5-F Me CBrF 2 CO 2 Bu-i H H 6-F Me 〔第5表〕 Uは前記に同じ。 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 R 9 R 9’ R 9’’ ―――――――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H H H H CF 3 H Me H H CF 3 H Et H H CF 3 H Cl H H CF 3 H CH 2 Cl H H CF 3 H OMe H H CF 3 H SMe H H CF 3 H SO 2 Me H H CF 3 H Ph H H CF 3 H SPh H H CF 3 H OPh H H CF 3 H COMe H H CF 3 H CO 2 Me H H CF 3 H CONH 2 H H CF 3 H OH H H CF 3 H CH 2 Ph H H CF 3 H COPh H H CF 3 H CO 2 Ph H H CF 3 H CO 2 CH 2 Ph H H CF 3 H H Me H CF 3 H H H Me CF 3 H H Me Me CF 3 H Me Me H CF 3 H Me H Me CF 3 H Me Me Me CF 3 COMe H H H CF 3 COMe Me H H CF 3 CO 2 Me H H H CF 3 CO 2 Me Me H H CF 3 CO 2 Et H H H CF 3 CO 2 Et Me H H CF 3 CO 2 Et Et H H CF 3 CO 2 Et Cl H H CF 3 CO 2 Et CH 2 Cl H H CF 3 CO 2 Et OMe H H CF 3 CO 2 Et SMe H H CF 3 CO 2 Et SO 2 Me H H CF 3 CO 2 Et Ph H H CF 3 CO 2 Et SPh H H CF 3 CO 2 Et OPh H H CF 3 CO 2 Et COMe H H CF 3 CO 2 Et CO 2 Me H H CF 3 CO 2 Et CONH 2 H H CF 3 CO 2 Et OH H H CF 3 CO 2 Et CH 2 Ph H H CF 3 CO 2 Et COPh H H CF 3 CO 2 Et CO 2 Ph H H CF 3 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph H H CF 3 CO 2 Et H Me H CF 3 CO 2 Et H H Me CF 3 CO 2 Et H Me Me CF 3 CO 2 Et Me Me H CF 3 CO 2 Et Me H Me CF 3 CO 2 Et Me Me Me CF 3 CO 2 Bu-i H H H CF 3 CO 2 Bu-i Me H H CF 3 CO 2 Bu-i Et H H CF 3 CO 2 Bu-i Cl H H CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Cl H H CF 3 CO 2 Bu-i OMe H H CF 3 CO 2 Bu-i SMe H H CF 3 CO 2 Bu-i SO 2 Me H H CF 3 CO 2 Bu-i Ph H H CF 3 CO 2 Bu-i SPh H H CF 3 CO 2 Bu-i OPh H H CF 3 CO 2 Bu-i COMe H H CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 Me H H CF 3 CO 2 Bu-i CONH 2 H H CF 3 CO 2 Bu-i OH H H CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H H CF 3 CO 2 Bu-i COPh H H CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H H CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H H CF 3 CO 2 Bu-i H Me H CF 3 CO 2 Bu-i H H Me CF 3 CO 2 Bu-i H Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Me Me H CF 3 CO 2 Bu-i Me H Me CF 3 CO 2 Bu-i Me Me Me CHF 2 H H H H CHF 2 H Me H H CHF 2 H Et H H CHF 2 H Cl H H CHF 2 H CH 2 Cl H H CHF 2 H OMe H H CHF 2 H SMe H H CHF 2 H SO 2 Me H H CHF 2 H Ph H H CHF 2 H SPh H H CHF 2 H OPh H H CHF 2 H COMe H H CHF 2 H CO 2 Me H H CHF 2 H CONH 2 H H CHF 2 H OH H H CHF 2 H CH 2 Ph H H CHF 2 H COPh H H CHF 2 H CO 2 Ph H H CHF 2 H CO 2 CH 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Et H Me H CHF 2 CO 2 Et H H Me CHF 2 CO 2 Et H Me Me CHF 2 CO 2 Et Me Me H CHF 2 CO 2 Et Me H Me CHF 2 CO 2 Et Me Me Me CHF 2 CO 2 Et H H H CHF 2 CO 2 Et Me H H CHF 2 CO 2 Et Et H H CHF 2 CO 2 Et Cl H H CHF 2 CO 2 Et CH 2 Cl H H CHF 2 CO 2 Et OMe H H CHF 2 CO 2 Et SMe H H CHF 2 CO 2 Et SO 2 Me H H CHF 2 CO 2 Et Ph H H CHF 2 CO 2 Et SPh H H CHF 2 CO 2 Et OPh H H CHF 2 CO 2 Et COMe H H CHF 2 CO 2 Et CO 2 Me H H CHF 2 CO 2 Et CONH 2 H H CHF 2 CO 2 Et OH H H CHF 2 CO 2 Et CH 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Et COPh H H CHF 2 CO 2 Et CO 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Et H Me H CHF 2 CO 2 Et H H Me CHF 2 CO 2 Et H Me Me CHF 2 CO 2 Et Me Me H CHF 2 CO 2 Et Me H Me CHF 2 CO 2 Et Me Me Me CHF 2 CO 2 Bu-i H H H CHF 2 CO 2 Bu-i Me H H CHF 2 CO 2 Bu-i Et H H CHF 2 CO 2 Bu-i Cl H H CHF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl H H CHF 2 CO 2 Bu-i OMe H H CHF 2 CO 2 Bu-i SMe H H CHF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me H H CHF 2 CO 2 Bu-i Ph H H CHF 2 CO 2 Bu-i SPh H H CHF 2 CO 2 Bu-i OPh H H CHF 2 CO 2 Bu-i COMe H H CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me H H CHF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 H H CHF 2 CO 2 Bu-i OH H H CHF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Bu-i COPh H H CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H H CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H H CClF 2 H H H H CClF 2 H Me H H CClF 2 H Et H H CClF 2 H Cl H H CClF 2 H CH 2 Cl H H CClF 2 H OMe H H CClF 2 H SMe H H CClF 2 H SO 2 Me H H CClF 2 H Ph H H CClF 2 H SPh H H CClF 2 H OPh H H CClF 2 H COMe H H CClF 2 H CO 2 Me H H CClF 2 H CONH 2 H H CClF 2 H OH H H CClF 2 H CH 2 Ph H H CClF 2 H COPh H H CClF 2 H CO 2 Ph H H CClF 2 H CO 2 CH 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Et H H H CClF 2 CO 2 Et Me H H CClF 2 CO 2 Et Et H H CClF 2 CO 2 Et Cl H H CClF 2 CO 2 Et CH 2 Cl H H CClF 2 CO 2 Et OMe H H CClF 2 CO 2 Et SMe H H CClF 2 CO 2 Et SO 2 Me H H CClF 2 CO 2 Et Ph H H CClF 2 CO 2 Et SPh H H CClF 2 CO 2 Et OPh H H CClF 2 CO 2 Et COMe H H CClF 2 CO 2 Et CO 2 Me H H CClF 2 CO 2 Et CONH 2 H H CClF 2 CO 2 Et OH H H CClF 2 CO 2 Et CH 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Et COPh H H CClF 2 CO 2 Et CO 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Bu-i H H H CClF 2 CO 2 Bu-i Me H H CClF 2 CO 2 Bu-i Et H H CClF 2 CO 2 Bu-i Cl H H CClF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl H H CClF 2 CO 2 Bu-i OMe H H CClF 2 CO 2 Bu-i SMe H H CClF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me H H CClF 2 CO 2 Bu-i Ph H H CClF 2 CO 2 Bu-i SPh H H CClF 2 CO 2 Bu-i OPh H H CClF 2 CO 2 Bu-i COMe H H CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me H H CClF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 H H CClF 2 CO 2 Bu-i OH H H CClF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Bu-i COPh H H CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H H CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H H CBrF 2 H H H H CBrF 2 H Me H H CBrF 2 H Et H H CBrF 2 H Cl H H CBrF 2 H CH 2 Cl H H CBrF 2 H OMe H H CBrF 2 H SMe H H CBrF 2 H SO 2 Me H H CBrF 2 H Ph H H CBrF 2 H SPh H H CBrF 2 H OPh H H CBrF 2 H COMe H H CBrF 2 H CO 2 Me H H CBrF 2 H CONH 2 H H CBrF 2 H OH H H CBrF 2 H CH 2 Ph H H CBrF 2 H COPh H H CBrF 2 H CO 2 Ph H H CBrF 2 H CO 2 CH 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Et H H H CBrF 2 CO 2 Et Me H H CBrF 2 CO 2 Et Et H H CBrF 2 CO 2 Et Cl H H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Cl H H CBrF 2 CO 2 Et OMe H H CBrF 2 CO 2 Et SMe H H CBrF 2 CO 2 Et SO 2 Me H H CBrF 2 CO 2 Et Ph H H CBrF 2 CO 2 Et SPh H H CBrF 2 CO 2 Et OPh H H CBrF 2 CO 2 Et COMe H H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Me H H CBrF 2 CO 2 Et CONH 2 H H CBrF 2 CO 2 Et OH H H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Et COPh H H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Bu-i H H H CBrF 2 CO 2 Bu-i Me H H CBrF 2 CO 2 Bu-i Et H H CBrF 2 CO 2 Bu-i Cl H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl H H CBrF 2 CO 2 Bu-i OMe H H CBrF 2 CO 2 Bu-i SMe H H CBrF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me H H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph H H CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh H H CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh H H CBrF 2 CO 2 Bu-i COMe H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 H H CBrF 2 CO 2 Bu-i OH H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H H 〔第6表〕 Uは前記に同じ。 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 R 9 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H H CF 3 H Me CF 3 H Et CF 3 H Cl CF 3 H CH 2 Cl CF 3 H OMe CF 3 H SMe CF 3 H SO 2 Me CF 3 H Ph CF 3 H SPh CF 3 H OPh CF 3 H COMe CF 3 H CO 2 Me CF 3 H CONH 2 CF 3 H OH CF 3 H CH 2 Ph CF 3 H COPh CF 3 H CO 2 Ph CF 3 H CO 2 CH 2 Ph CF 3 COMe H CF 3 COMe Me CF 3 CO 2 Me H CF 3 CO 2 Me Me CF 3 CO 2 Et H CF 3 CO 2 Et Me CF 3 CO 2 Et Et CF 3 CO 2 Et Cl CF 3 CO 2 Et CH 2 Cl CF 3 CO 2 Et OMe CF 3 CO 2 Et SMe CF 3 CO 2 Et SO 2 Me CF 3 CO 2 Et Ph CF 3 CO 2 Et SPh CF 3 CO 2 Et OPh CF 3 CO 2 Et COMe CF 3 CO 2 Et CO 2 Me CF 3 CO 2 Et CONH 2 CF 3 CO 2 Et OH CF 3 CO 2 Et CH 2 Ph CF 3 CO 2 Et COPh CF 3 CO 2 Et CO 2 Ph CF 3 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i H CF 3 CO 2 Bu-i Me CF 3 CO 2 Bu-i Et CF 3 CO 2 Bu-i Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i OMe CF 3 CO 2 Bu-i SMe CF 3 CO 2 Bu-i SO 2 Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph CF 3 CO 2 Bu-i SPh CF 3 CO 2 Bu-i OPh CF 3 CO 2 Bu-i COMe CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 Me CF 3 CO 2 Bu-i CONH 2 CF 3 CO 2 Bu-i OH CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i COPh CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph CHF 2 H H CHF 2 H Me CHF 2 H Et CHF 2 H Cl CHF 2 H CH 2 Cl CHF 2 H OMe CHF 2 H SMe CHF 2 H SO 2 Me CHF 2 H Ph CHF 2 H SPh CHF 2 H OPh CHF 2 H COMe CHF 2 H CO 2 Me CHF 2 H CONH 2 CHF 2 H OH CHF 2 H CH 2 Ph CHF 2 H COPh CHF 2 H CO 2 Ph CHF 2 H CO 2 CH 2 Ph CHF 2 CO 2 Et H CHF 2 CO 2 Et Me CHF 2 CO 2 Et Et CHF 2 CO 2 Et Cl CHF 2 CO 2 Et CH 2 Cl CHF 2 CO 2 Et OMe CHF 2 CO 2 Et SMe CHF 2 CO 2 Et SO 2 Me CHF 2 CO 2 Et Ph CHF 2 CO 2 Et SPh CHF 2 CO 2 Et OPh CHF 2 CO 2 Et COMe CHF 2 CO 2 Et CO 2 Me CHF 2 CO 2 Et CONH 2 CHF 2 CO 2 Et OH CHF 2 CO 2 Et CH 2 Ph CHF 2 CO 2 Et COPh CHF 2 CO 2 Et CO 2 Ph CHF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph CHF 2 CO 2 Bu-i H CHF 2 CO 2 Bu-i Me CHF 2 CO 2 Bu-i Et CHF 2 CO 2 Bu-i Cl CHF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl CHF 2 CO 2 Bu-i OMe CHF 2 CO 2 Bu-i SMe CHF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me CHF 2 CO 2 Bu-i Ph CHF 2 CO 2 Bu-i SPh CHF 2 CO 2 Bu-i OPh CHF 2 CO 2 Bu-i COMe CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me CHF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 CHF 2 CO 2 Bu-i OH CHF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph CHF 2 CO 2 Bu-i COPh CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph CHF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph CClF 2 H H CClF 2 H Me CClF 2 H Et CClF 2 H Cl CClF 2 H CH 2 Cl CClF 2 H OMe CClF 2 H SMe CClF 2 H SO 2 Me CClF 2 H Ph CClF 2 H SPh CClF 2 H OPh CClF 2 H COMe CClF 2 H CO 2 Me CClF 2 H CONH 2 CClF 2 H OH CClF 2 H CH 2 Ph CClF 2 H COPh CClF 2 H CO 2 Ph CClF 2 H CO 2 CH 2 Ph CClF 2 CO 2 Et H CClF 2 CO 2 Et Me CClF 2 CO 2 Et Et CClF 2 CO 2 Et Cl CClF 2 CO 2 Et CH 2 Cl CClF 2 CO 2 Et OMe CClF 2 CO 2 Et SMe CClF 2 CO 2 Et SO 2 Me CClF 2 CO 2 Et Ph CClF 2 CO 2 Et SPh CClF 2 CO 2 Et OPh CClF 2 CO 2 Et COMe CClF 2 CO 2 Et CO 2 Me CClF 2 CO 2 Et CONH 2 CClF 2 CO 2 Et OH CClF 2 CO 2 Et CH 2 Ph CClF 2 CO 2 Et COPh CClF 2 CO 2 Et CO 2 Ph CClF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph CClF 2 CO 2 Bu-i H CClF 2 CO 2 Bu-i Me CClF 2 CO 2 Bu-i Et CClF 2 CO 2 Bu-i Cl CClF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl CClF 2 CO 2 Bu-i OMe CClF 2 CO 2 Bu-i SMe CClF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me CClF 2 CO 2 Bu-i Ph CClF 2 CO 2 Bu-i SPh CClF 2 CO 2 Bu-i OPh CClF 2 CO 2 Bu-i COMe CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me CClF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 CClF 2 CO 2 Bu-i OH CClF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph CClF 2 CO 2 Bu-i COPh CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph CClF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph CBrF 2 H H CBrF 2 H Me CBrF 2 H Et CBrF 2 H Cl CBrF 2 H CH 2 Cl CBrF 2 H OMe CBrF 2 H SMe CBrF 2 H SO 2 Me CBrF 2 H Ph CBrF 2 H SPh CBrF 2 H OPh CBrF 2 H COMe CBrF 2 H CO 2 Me CBrF 2 H CONH 2 CBrF 2 H OH CBrF 2 H CH 2 Ph CBrF 2 H COPh CBrF 2 H CO 2 Ph CBrF 2 H CO 2 CH 2 Ph CBrF 2 CO 2 Et H CBrF 2 CO 2 Et Me CBrF 2 CO 2 Et Et CBrF 2 CO 2 Et Cl CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Cl CBrF 2 CO 2 Et OMe CBrF 2 CO 2 Et SMe CBrF 2 CO 2 Et SO 2 Me CBrF 2 CO 2 Et Ph CBrF 2 CO 2 Et SPh CBrF 2 CO 2 Et OPh CBrF 2 CO 2 Et COMe CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Me CBrF 2 CO 2 Et CONH 2 CBrF 2 CO 2 Et OH CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph CBrF 2 CO 2 Et COPh CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph CBrF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph CBrF 2 CO 2 Bu-i H CBrF 2 CO 2 Bu-i Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Et CBrF 2 CO 2 Bu-i Cl CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl CBrF 2 CO 2 Bu-i OMe CBrF 2 CO 2 Bu-i SMe CBrF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph CBrF 2 CO 2 Bu-i SPh CBrF 2 CO 2 Bu-i OPh CBrF 2 CO 2 Bu-i COMe CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CONH 2 CBrF 2 CO 2 Bu-i OH CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph 〔第7表〕 Uは前記に同じ。 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 R 8 R 9 ――――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H Pr-n H CF 3 H Pr-i H CF 3 H Pr-c H CF 3 H Bu-n H CF 3 H Bu-i H CF 3 H Bu-s H CF 3 H Bu-t H CF 3 H Bu-c H CF 3 H Pen-n H CF 3 H Pen-c H CF 3 H Hex-n H CF 3 H Hex-c H CF 3 H Hex-c Me CF 3 H Hex-c Et CF 3 H CH=CH 2 H CF 3 H CH 2 CH=CH 2 H CF 3 H C≡CH H CF 3 H CH 2 C≡CH H CF 3 H CH 2 Cl H CF 3 H CH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 Cl Et CF 3 H CHCl 2 H CF 3 H CCl 3 H CF 3 H CH 2 F H CF 3 H CF 3 H CF 3 H CH 2 CH 2 Cl H CF 3 H CH 2 OH H CF 3 H CH 2 OMe H CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl H CF 3 H SO 2 Me H CF 3 H Ph H CF 3 H Ph Me CF 3 H Ph Et CF 3 H Ph-2-Cl H CF 3 H Ph-3-Cl H CF 3 H Ph-4-Cl H CF 3 H Ph-2-Br H CF 3 H Ph-3-Br H CF 3 H Ph-4-Br H CF 3 H Ph-2-I H CF 3 H Ph-3-I H CF 3 H Ph-4-I H CF 3 H Ph-2-F H CF 3 H Ph-3-F H CF 3 H Ph-4-F H CF 3 H Ph-2-Me H CF 3 H Ph-3-Me H CF 3 H Ph-4-Me H CF 3 H Ph-2-OMe H CF 3 H Ph-3-OMe H CF 3 H Ph-4-OMe H CF 3 H Ph-2-SMe H CF 3 H Ph-3-SMe H CF 3 H Ph-4-SMe H CF 3 H Ph-2-SO 2 Me H CF 3 H Ph-3-SO 2 Me H CF 3 H Ph-4-SO 2 Me H CF 3 H Ph-2-CN H CF 3 H Ph-3-CN H CF 3 H Ph-4-CN H CF 3 H Ph-2-NO 2 H CF 3 H Ph-3-NO 2 H CF 3 H Ph-4-NO 2 H CF 3 H Ph-2-CO 2 Me H CF 3 H Ph-3-CO 2 Me H CF 3 H Ph-4-CO 2 Me H CF 3 H Ph-2-NH 2 H CF 3 H Ph-3-NH 2 H CF 3 H Ph-4-NH 2 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Hex-c Me CF 3 CO 2 Et Hex-c Et CF 3 CO 2 Et CH=CH 2 H CF 3 CO 2 Et CH 2 CH=CH 2 H CF 3 CO 2 Et C≡CH H CF 3 CO 2 Et CH 2 C≡CH H CF 3 CO 2 Et CH 2 Cl H CF 3 CO 2 Et CH 2 Cl Me CF 3 CO 2 Et CH 2 Cl Et CF 3 CO 2 Et CHCl 2 H CF 3 CO 2 Et CCl 3 H CF 3 CO 2 Et CH 2 F H CF 3 CO 2 Et CF 3 H CF 3 CO 2 Et CH 2 CH 2 Cl H CF 3 CO 2 Et CH 2 OH H CF 3 CO 2 Et CH 2 OMe H CF 3 CO 2 Et CH 2 OCH 2 Cl H CF 3 CO 2 Et SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et Ph H CF 3 CO 2 Et Ph Me CF 3 CO 2 Et Ph Et CF 3 CO 2 Et Ph-2-Cl H CF 3 CO 2 Et Ph-3-Cl H CF 3 CO 2 Et Ph-4-Cl H CF 3 CO 2 Et Ph-2-Br H CF 3 CO 2 Et Ph-3-Br H CF 3 CO 2 Et Ph-4-Br H CF 3 CO 2 Et Ph-2-I H CF 3 CO 2 Et Ph-3-I H CF 3 CO 2 Et Ph-4-I H CF 3 CO 2 Et Ph-2-F H CF 3 CO 2 Et Ph-3-F H CF 3 CO 2 Et Ph-4-F H CF 3 CO 2 Et Ph-2-Me H CF 3 CO 2 Et Ph-3-Me H CF 3 CO 2 Et Ph-4-Me H CF 3 CO 2 Et Ph-2-OMe H CF 3 CO 2 Et Ph-3-OMe H CF 3 CO 2 Et Ph-4-OMe H CF 3 CO 2 Et Ph-2-SMe H CF 3 CO 2 Et Ph-3-SMe H CF 3 CO 2 Et Ph-4-SMe H CF 3 CO 2 Et Ph-2-SO 2 Me H CF 3 CO 2 Et Ph-3-SO 2 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Pr-n H CBrF 2 CO 2 Et Pr-i H CBrF 2 CO 2 Et Pr-c H CBrF 2 CO 2 Et CH=CH 2 H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 CH=CH 2 H CBrF 2 CO 2 Et C≡CH H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 C≡CH H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Cl H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Cl Me CBrF 2 CO 2 Et CF 3 H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 OMe H CBrF 2 CO 2 Et SO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Et Ph H CBrF 2 CO 2 Et Ph Me CBrF 2 CO 2 Et Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Et Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Et Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Et COMe H CBrF 2 CO 2 Et COMe Me CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Me Me CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Et H CBrF 2 CO 2 Et CONMe 2 H CBrF 2 CO 2 Et OH H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph Me CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CH 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Et COPh H CBrF 2 CO 2 Et COPh-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Et COPh-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Et COPh-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Et CO 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Et CN H CBrF 2 CO 2 Et NH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-n H CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-i H CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-c H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH=CH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 CH=CH 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i C≡CH H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 C≡CH H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Cl Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CF 3 H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 OMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i SO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COMe H CBrF 2 CO 2 Bu-i COMe Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Me Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Et H CBrF 2 CO 2 Bu-i CONMe 2 H CBrF 2 CO 2 Bu-i OH H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph Me CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i COPh-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-2-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-3-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph-4-Cl H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 CH 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CO 2 Ph H CBrF 2 CO 2 Bu-i CN H CBrF 2 CO 2 Bu-i NH 2 H 〔第8表〕 Uは前記に同じ。 R 3 =R 4 =X=H R 1 R 2 ―――――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H CF 3 SO 2 CF 3 CF 3 CO 2 Me CF 3 CO 2 Et CF 3 CO 2 Pr-n CF 3 CO 2 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CF 3 CO 2 CH 2 Cl CF 3 COMe CF 3 COPh CHF 2 H CF 2 Cl H CF 2 Br H CHF 2 CO 2 Et CF 2 Cl CO 2 Et CF 2 Br CO 2 Et CHF 2 CO 2 Bu-i CF 2 Cl CO 2 Bu-i CF 2 Br CO 2 Bu-i 〔第9表〕 R 3 =R 4 =H R 1 R 2 R 5 A ―――――――――――――――――――――――――――――――――― CF 3 H H Me CF 3 H H Et CF 3 H H Pr-n CF 3 H H Pr-i CF 3 H H Pr-c CF 3 H H Bu-n CF 3 H H Bu-i CF 3 H H Bu-s CF 3 H H Bu-t CF 3 H H Bu-c CF 3 H H Pen-n CF 3 H H Pen-c CF 3 H H Hex-n CF 3 H H Hex-c CF 3 H H CH 2 Pr-c CF 3 H H CH 2 Hex-c CF 3 H H CH 2 Cl CF 3 H H CH 2 CH 2 Cl CF 3 H H CH 2 CH 2 CH 2 Cl CF 3 H H CHCl 2 CF 3 H H CCl 3 CF 3 H H CF 3 CF 3 H H CH 2 OMe CF 3 H H CH 2 OEt CF 3 H H CH 2 OCH 2 Cl CF 3 H H CH 2 Ph CF 3 H H CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H H CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H H CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H H CH 2 Ph-2-Br CF 3 H H CH 2 Ph-3-I CF 3 H H CH 2 Ph-4-F CF 3 H H CH 2 Ph-2-Me CF 3 H H CH 2 Ph-3-Me CF 3 H H CH 2 Ph-4-Me CF 3 H H CH 2 Ph-2-OMe CF 3 H H CH 2 Ph-3-SMe CF 3 H H CH 2 Ph-4-SO 2 Me CF 3 H H CH 2 Ph-2-CN CF 3 H H CH 2 Ph-3-NO 2 CF 3 H H CH 2 Ph-4-CO 2 Me CF 3 H H CH 2 Ph-2-NH 2 CF 3 H H CH 2 Ph-3-OPh CF 3 H H CH 2 Ph-4-SPh CF 3 H H CH 2 Ph-2-OH CF 3 H H Ph CF 3 H H Ph-2-Cl CF 3 H H Ph-3-Cl CF 3 H H Ph-4-Cl CF 3 H H Ph-2-Br CF 3 H H Ph-3-I CF 3 H H Ph-4-F CF 3 H H Ph-2-Me CF 3 H H Ph-3-Me CF 3 H H Ph-4-Me CF 3 H H Ph-2-OMe CF 3 H H Ph-3-SMe CF 3 H H Ph-4-SO 2 Me CF 3 H H Ph-2-CN CF 3 H H Ph-3-NO 2 CF 3 H H Ph-4-CO 2 Me CF 3 H H Ph-2-NH 2 CF 3 H H Ph-3-OPh CF 3 H H Ph-4-SPh CF 3 H H Ph-2-OH CF 3 H H G-1 CF 3 H H G-2 CF 3 H H G-3 CF 3 H H G-4 CF 3 H H G-5 CF 3 H H G-6 CF 3 H H G-7 CF 3 H H G-8 CF 3 H H G-9 CF 3 H H G-10 CF 3 H H G-11 CF 3 H H G-12 CF 3 H H G-13 CF 3 H H G-14 CF 3 H H G-15 CF 3 H H G-16 CF 3 H H G-17 CF 3 H H G-18 CF 3 H H G-19 CF 3 H H G-20 CF 3 H H G-21 CF 3 H H G-22 CF 3 H H G-23 CF 3 H H G-24 CF 3 H H G-25 CF 3 H H G-26 CF 3 H H G-27 CF 3 H H G-28 CF 3 H H G-29 CF 3 H H G-30 CF 3 H H G-31 CF 3 H H G-32 CF 3 H H G-33 CF 3 H H G-34 CF 3 H H G-35 CF 3 H H G-36 CF 3 H H G-37 CF 3 H H G-38 CF 3 H H G-39 CF 3 H H G-40 CF 3 H H G-41 CF 3 H H G-42 CF 3 H H G-43 CF 3 H H G-44 CF 3 H H G-45 CF 3 H G-43 G-44 CF 3 H G-45 G-44 CF 3 H H CH=CH 2 CF 3 H CH 2 CH=CH 2 CH=CH 2 CF 3 H H CH 2 CH=CH 2 CF 3 H H C≡CH CF 3 H H CH 2 C≡CH CF 3 H H NHMe CF 3 H H NMe 2 CF 3 H Me Me CF 3 H Me Et CF 3 H Me Pr-n CF 3 H Me Pr-i CF 3 H Me Pr-c CF 3 H Me Bu-n CF 3 H Me Bu-i CF 3 H Me Bu-s CF 3 H Me Bu-t CF 3 H Me Bu-c CF 3 H Me Pen-n CF 3 H Me Pen-c CF 3 H Me Hex-n CF 3 H Me Hex-c CF 3 H Me CH 2 Pr-c CF 3 H Me CH 2 Hex-c CF 3 H Me CH 2 Cl CF 3 H Me CH 2 CH 2 Cl CF 3 H Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl CF 3 H Me CHCl 2 CF 3 H Me CCl 3 CF 3 H Me CF 3 CF 3 H Me CH 2 OMe CF 3 H Me CH 2 OEt CF 3 H Me CH 2 OCH 2 Cl CF 3 H Me CH 2 Ph CF 3 H Me CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H Me CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H Me CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H Me CH 2 Ph-2-Br CF 3 H Me CH 2 Ph-3-I CF 3 H Me CH 2 Ph-4-F CF 3 H Me CH 2 Ph-2-Me CF 3 H Me CH 2 Ph-3-Me CF 3 H Me CH 2 Ph-4-Me CF 3 H Me CH 2 Ph-2-OMe CF 3 H Me CH 2 Ph-3-SMe CF 3 H Me CH 2 Ph-4-SO 2 Me CF 3 H Me CH 2 Ph-2-CN CF 3 H Me CH 2 Ph-3-NO 2 CF 3 H Me CH 2 Ph-4-CO 2 Me CF 3 H Me CH 2 Ph-2-NH 2 CF 3 H Me CH 2 Ph-3-OPh CF 3 H Me CH 2 Ph-4-SPh CF 3 H Me CH 2 Ph-2-OH CF 3 H Me Ph CF 3 H Me Ph-2-Cl CF 3 H Me Ph-3-Cl CF 3 H Me Ph-4-Cl CF 3 H Me Ph-2-Br CF 3 H Me Ph-3-I CF 3 H Me Ph-4-F CF 3 H Me Ph-2-Me CF 3 H Me Ph-3-Me CF 3 H Me Ph-4-Me CF 3 H Me Ph-2-OMe CF 3 H Me Ph-3-SMe CF 3 H Me Ph-4-SO 2 Me CF 3 H Me Ph-2-CN CF 3 H Me Ph-3-NO 2 CF 3 H Me Ph-4-CO 2 Me CF 3 H Me Ph-2-NH 2 CF 3 H Me Ph-3-OPh CF 3 H Me Ph-4-SPh CF 3 H Me Ph-2-OH CF 3 H Me G-1 CF 3 H Me G-2 CF 3 H Me G-3 CF 3 H Me G-4 CF 3 H Me G-5 CF 3 H Me G-6 CF 3 H Me G-7 CF 3 H Me G-8 CF 3 H Me G-9 CF 3 H Me G-10 CF 3 H Me G-11 CF 3 H Me G-12 CF 3 H Me G-13 CF 3 H Me G-14 CF 3 H Me G-15 CF 3 H Me G-16 CF 3 H Me G-17 CF 3 H Me G-18 CF 3 H Me G-19 CF 3 H Me G-20 CF 3 H Me G-21 CF 3 H Me G-22 CF 3 H Me G-23 CF 3 H Me G-24 CF 3 H Me G-25 CF 3 H Me G-26 CF 3 H Me G-27 CF 3 H Me G-28 CF 3 H Me G-29 CF 3 H Me G-30 CF 3 H Me G-31 CF 3 H Me G-32 CF 3 H Me G-33 CF 3 H Me G-34 CF 3 H Me G-35 CF 3 H Me G-36 CF 3 H Me G-37 CF 3 H Me G-38 CF 3 H Me G-39 CF 3 H Me G-40 CF 3 H Me G-41 CF 3 H Me G-42 CF 3 H Me G-43 CF 3 H Me G-44 CF 3 H Me G-45 CF 3 H Me CH=CH 2 CF 3 H Me CH 2 CH=CH 2 CF 3 H Me C≡CH CF 3 H Me CH 2 C≡CH CF 3 H Me NHMe CF 3 H Me NMe 2 CF 3 H Et Me CF 3 H Et Et CF 3 H Et Pr-n CF 3 H Et Pr-i CF 3 H Et Pr-c CF 3 H Et Bu-n CF 3 H Et Pen-n CF 3 H Et Hex-n CF 3 H Et Hex-c CF 3 H Et CH 2 Pr-c CF 3 H Et CH 2 Cl CF 3 H Et CF 3 CF 3 H Et CH 2 OMe CF 3 H Et CH 2 Ph CF 3 H Et CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H Et CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H Et CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H Et Ph CF 3 H Et Ph-2-Cl CF 3 H Et Ph-3-Cl CF 3 H Et Ph-4-Cl CF 3 H Et G-1 CF 3 H Et G-2 CF 3 H Et G-3 CF 3 H Et G-4 CF 3 H Et G-5 CF 3 H Et G-6 CF 3 H Et G-7 CF 3 H Et G-8 CF 3 H Et G-9 CF 3 H Et G-10 CF 3 H Et G-11 CF 3 H Et G-12 CF 3 H Et G-13 CF 3 H Et G-14 CF 3 H Et G-15 CF 3 H Et G-16 CF 3 H Et G-17 CF 3 H Et G-18 CF 3 H Et G-19 CF 3 H Et G-20 CF 3 H Et G-21 CF 3 H Et G-22 CF 3 H Et G-23 CF 3 H Et G-24 CF 3 H Et G-25 CF 3 H Et G-26 CF 3 H Et G-27 CF 3 H Et G-28 CF 3 H Et G-29 CF 3 H Et G-30 CF 3 H Et G-31 CF 3 H Et G-32 CF 3 H Et G-33 CF 3 H Et G-34 CF 3 H Et G-35 CF 3 H Et G-36 CF 3 H Et G-37 CF 3 H Et G-38 CF 3 H Et G-39 CF 3 H Et G-40 CF 3 H Et G-41 CF 3 H Et G-42 CF 3 H Et G-43 CF 3 H Et G-44 CF 3 H Et G-45 CF 3 H Et CH 2 CH=CH 2 CF 3 H Et CH 2 C≡CH CF 3 H Et NHMe CF 3 H Et NMe 2 CF 3 H Pr-n Me CF 3 H Pr-n Et CF 3 H Pr-n Pr-n CF 3 H Pr-n Pr-i CF 3 H Pr-n Pr-c CF 3 H Pr-n Bu-n CF 3 H Pr-n Pen-n CF 3 H Pr-n Hex-n CF 3 H Pr-n Hex-c CF 3 H Pr-n CH 2 Pr-c CF 3 H Pr-n CH 2 Cl CF 3 H Pr-n CF 3 CF 3 H Pr-n CH 2 OMe CF 3 H Pr-n CH 2 Ph CF 3 H Pr-n CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H Pr-n CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H Pr-n CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H Pr-n Ph CF 3 H Pr-n Ph-2-Cl CF 3 H Pr-n Ph-3-Cl CF 3 H Pr-n Ph-4-Cl CF 3 H Pr-n CH 2 CH=CH 2 CF 3 H Pr-n CH 2 C≡CH CF 3 H Pr-n NHMe CF 3 H Pr-n NMe 2 CF 3 H Pr-i Me CF 3 H Pr-i Et CF 3 H Pr-i Pr-n CF 3 H Pr-i Pr-i CF 3 H Pr-i Pr-c CF 3 H Pr-i Bu-n CF 3 H Pr-i Pen-n CF 3 H Pr-i Hex-n CF 3 H Pr-i Hex-c CF 3 H Pr-i CH 2 Pr-c CF 3 H Pr-i CH 2 Cl CF 3 H Pr-i CF 3 CF 3 H Pr-i CH 2 OMe CF 3 H Pr-i CH 2 Ph CF 3 H Pr-i CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H Pr-i CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H Pr-i CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H Pr-i Ph CF 3 H Pr-i Ph-2-Cl CF 3 H Pr-i Ph-3-Cl CF 3 H Pr-i Ph-4-Cl CF 3 H Pr-i CH 2 CH=CH 2 CF 3 H Pr-i CH 2 C≡CH CF 3 H Pr-i NHMe CF 3 H Pr-i NMe 2 CF 3 H Pr-c Me CF 3 H Pr-c Et CF 3 H Pr-c Pr-n CF 3 H Pr-c Pr-i CF 3 H Pr-c Pr-c CF 3 H Pr-c Bu-n CF 3 H Pr-c Pen-n CF 3 H Pr-c Hex-n CF 3 H Pr-c Hex-c CF 3 H Pr-c CH 2 Pr-c CF 3 H Pr-c CH 2 Cl CF 3 H Pr-c CF 3 CF 3 H Pr-c CH 2 OMe CF 3 H Pr-c CH 2 Ph CF 3 H Pr-c CH 2 Ph-2-Cl CF 3 H Pr-c CH 2 Ph-3-Cl CF 3 H Pr-c CH 2 Ph-4-Cl CF 3 H Pr-c Ph CF 3 H Pr-c Ph-2-Cl CF 3 H Pr-c Ph-3-Cl CF 3 H Pr-c Ph-4-Cl CF 3 H Pr-c CH 2 CH=CH 2 CF 3 H Pr-c CH 2 C≡CH CF 3 H Pr-c NHMe CF 3 H Pr-c NMe 2 CF 3 H Bu-n Me CF 3 H Bu-n Pr-i CF 3 H Bu-n CH 2 Cl CF 3 H Bu-n Ph CF 3 H Bu-n NMe 2 CF 3 H Bu-s Me CF 3 H Bu-s Pr-i CF 3 H Bu-s CH 2 Cl CF 3 H Bu-s Ph CF 3 H Bu-s NMe 2 CF 3 H Bu-i Me CF 3 H Bu-i Pr-i CF 3 H Bu-i CH 2 Cl CF 3 H Bu-i Ph CF 3 H Bu-i NMe 2 CF 3 H Bu-t Me CF 3 H Bu-t Pr-i CF 3 H Bu-t CH 2 Cl CF 3 H Bu-t Ph CF 3 H Bu-t NMe 2 CF 3 H Bu-c Me CF 3 H Bu-c Pr-i CF 3 H Bu-c CH 2 Cl CF 3 H Bu-c Ph CF 3 H Bu-c NMe 2 CF 3 H Pen-n Me CF 3 H Pen-n Pr-i CF 3 H Pen-n CH 2 Cl CF 3 H Pen-n Ph CF 3 H Pen-n NMe 2 CF 3 H Pen-c Me CF 3 H Pen-c Pr-i CF 3 H Pen-c CH 2 Cl CF 3 H Pen-c Ph CF 3 H Pen-c NMe 2 CF 3 H Hex-n Me CF 3 H Hex-n Pr-i CF 3 H Hex-n CH 2 Cl CF 3 H Hex-n Ph CF 3 H Pen-n NMe 2 CF 3 H Hex-c Me CF 3 H Hex-c Pr-i CF 3 H Hex-c CH 2 Cl CF 3 H Hex-c Ph CF 3 H Hex-c NMe 2 CF 3 H OMe Me CF 3 H OMe Et CF 3 H OMe Pr-n CF 3 H OMe Pr-i CF 3 H OMe Pr-c CF 3 H OMe Bu-n CF 3 H 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OEt Ph CF 3 H CH 2 OEt NMe 2 CF 3 H CH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 Cl Pr-i CF 3 H CH 2 Cl CH 2 Cl CF 3 H CH 2 Cl Ph CF 3 H CH 2 Cl NMe 2 CF 3 H CH 2 CH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 CH 2 Cl Pr-i CF 3 H CH 2 CH 2 Cl CH 2 Cl CF 3 H CH 2 CH 2 Cl Ph CF 3 H CH 2 CH 2 Cl NMe 2 CF 3 H CHCl 2 Me CF 3 H CHCl 2 Pr-i CF 3 H CHCl 2 CH 2 Cl CF 3 H CHCl 2 Ph CF 3 H CHCl 2 NMe 2 CF 3 H CCl 3 Me CF 3 H CCl 3 Pr-i CF 3 H CCl 3 CH 2 Cl CF 3 H CCl 3 Ph CF 3 H CCl 3 NMe 2 CF 3 H CF 3 Me CF 3 H CF 3 Pr-i CF 3 H CF 3 CH 2 Cl CF 3 H CF 3 Ph CF 3 H CF 3 NMe 2 CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl Me CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl Pr-i CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl CH 2 Cl CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl Ph CF 3 H CH 2 OCH 2 Cl NMe 2 CF 3 H CH 2 Ph Me CF 3 H CH 2 Ph Pr-i CF 3 H CH 2 Ph CH 2 Cl CF 3 H CH 2 Ph Ph CF 3 H CH 2 Ph NMe 2 CF 3 H CH 2 Ph-2-Cl Me CF 3 H CH 2 Ph-2-Cl Pr-i CF 3 H CH 2 Ph-2-Cl CH 2 Cl CF 3 H CH 2 Ph-2-Cl Ph CF 3 H CH 2 Ph-2-Cl NMe 2 CF 3 H CH 2 Ph-3-Cl Me CF 3 H CH 2 Ph-3-Cl Pr-i CF 3 H CH 2 Ph-3-Cl CH 2 Cl CF 3 H CH 2 Ph-3-Cl Ph CF 3 H CH 2 Ph-3-Cl 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Ph-2-OH Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-OH Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-OH CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-OH Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-2-OH NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Cl NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Cl NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Cl NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Br Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Br Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Br CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Br Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Br NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-I Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-I Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-I CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-I Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-I NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-F Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-F Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-F CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-F Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-F NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OMe Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OMe Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OMe CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OMe Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OMe NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-SMe Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-SMe Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-SMe CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-SMe Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-SMe NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SO 2 Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SO 2 Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SO 2 Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SO 2 Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-CN Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-CN Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-CN CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-CN Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-CN NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-NO 2 Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-NO 2 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-NO 2 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-NO 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-NO 2 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-CO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-CO 2 Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-CO 2 Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-CO 2 Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-CO 2 Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-NH 2 Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-NH 2 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-NH 2 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-NH 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-NH 2 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-OPh Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-OPh Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-OPh CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-OPh Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-3-OPh NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SPh Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SPh Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SPh CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SPh Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-4-SPh NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OH Me CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OH Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OH CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OH Ph CF 3 CO 2 Bu-i Ph-2-OH NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-1 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-1 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-1 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-1 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-1 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-2 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-2 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-2 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-2 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-3 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-3 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-3 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-3 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-3 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-4 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-4 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-4 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-4 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-4 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-5 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-5 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-5 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-5 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-5 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-6 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-6 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-6 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-6 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-6 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-7 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-7 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-7 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-7 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-7 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-8 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-8 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-8 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-8 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-8 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-9 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-9 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-9 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-9 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-9 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-10 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-10 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-10 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-10 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-10 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-11 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-11 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-11 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-11 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-11 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-12 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-12 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-12 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-12 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-12 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-13 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-13 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-13 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-13 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-13 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-14 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-14 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-14 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-14 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-14 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-15 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-15 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-15 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-15 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-15 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-16 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-16 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-16 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-16 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-16 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-17 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-17 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-17 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-17 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-17 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-18 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-18 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-18 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-18 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-18 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-19 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-19 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-19 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-19 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-19 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-20 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-20 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-20 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-20 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-20 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-21 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-21 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-21 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-21 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-21 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-22 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-22 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-22 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-22 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-22 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-23 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-23 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-23 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-23 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-23 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-24 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-24 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-24 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-24 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-24 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-25 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-25 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-25 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-25 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-25 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-26 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-26 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-26 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-26 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-26 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-27 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-27 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-27 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-27 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-27 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-28 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-28 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-28 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-28 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-28 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-29 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-29 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-29 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-29 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-29 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-30 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-30 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-30 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-30 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-30 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-31 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-31 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-31 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-31 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-31 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-32 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-32 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-32 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-32 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-32 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-33 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-33 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-33 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-33 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-33 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-34 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-34 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-34 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-34 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-34 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-35 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-35 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-35 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-35 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-35 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-36 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-36 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-36 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-36 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-36 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-37 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-37 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-37 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-37 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-37 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-38 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-38 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-38 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-38 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-38 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-39 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-39 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-39 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-39 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-39 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i G-40 Me CF 3 CO 2 Bu-i G-40 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i G-40 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i G-40 Ph CF 3 CO 2 Bu-i G-40 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Me Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Me CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Me Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Ph Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Ph Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Ph CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Ph Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CO 2 Ph NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHMe Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHMe Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHMe CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHMe Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHMe NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONMe 2 Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONMe 2 Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONMe 2 CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONMe 2 Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONMe 2 NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHPh Me CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHPh Pr-i CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHPh CH 2 Cl CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHPh Ph CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 CONHPh NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-t Me Me CF 3 CO 2 Bu-t Me Pr-i CF 3 CO 2 Bu-t Me NMe 2 CF 3 CO 2 Bu-t Pr-i Me CF 3 CO 2 Bu-t Pr-i Pr-i CF 3 CO 2 Bu-t Pr-i NMe 2 CF 3 CO 2 Ph Me Me CF 3 CO 2 Ph Me Pr-i CF 3 CO 2 Ph Me NMe 2 CF 3 CO 2 Ph Pr-i Me CF 3 CO 2 Ph Pr-i Pr-i CF 3 CO 2 Ph Pr-i NMe 2 CF 3 CO 2 CH 2 Ph Me Me CF 3 CO 2 CH 2 Ph Me Pr-i CF 3 CO 2 CH 2 Ph Me NMe 2 CF 3 CO 2 CH 2 Ph Pr-i Me CF 3 CO 2 CH 2 Ph Pr-i Pr-i CF 3 CO 2 CH 2 Ph Pr-i NMe 2 CHF 2 H Me Me CHF 2 H Me Pr-i CHF 2 H Me NMe 2 CHF 2 H Pr-i Me CHF 2 H Pr-i Pr-i CHF 2 H Pr-i NMe 2 CHF 2 CO 2 Et Me Me CHF 2 CO 2 Et Me Pr-i CHF 2 CO 2 Et Me NMe 2 CHF 2 CO 2 Et Pr-i Me CHF 2 CO 2 Et Pr-i Pr-i CHF 2 CO 2 Et Pr-i NMe 2 CHF 2 CO 2 Bu-i Me Me CHF 2 CO 2 Bu-i Me Pr-i CHF 2 CO 2 Bu-i Me NMe 2 CHF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Me CHF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Pr-i CHF 2 CO 2 Bu-i Pr-i NMe 2 CClF 2 H Me Me CClF 2 H Me Pr-i CClF 2 H Me NMe 2 CClF 2 H Pr-i Me CClF 2 H Pr-i Pr-i CClF 2 H Pr-i NMe 2 CClF 2 CO 2 Bu-i Me Me CClF 2 CO 2 Bu-i Me Pr-i CClF 2 CO 2 Bu-i Me NMe 2 CClF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Me CClF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Pr-i CClF 2 CO 2 Bu-i Pr-i NMe 2 CBrF 2 H Me Me CBrF 2 H Me Pr-i CBrF 2 H Me NMe 2 CBrF 2 H Pr-i Me CBrF 2 H Pr-i Pr-i CBrF 2 H Pr-i NMe 2 CBrF 2 CO 2 Bu-i Me Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Me Pr-i CBrF 2 CO 2 Bu-i Me NMe 2 CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Me CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-i Pr-i CBrF 2 CO 2 Bu-i Pr-i NMe 2 CCF 2 CF 3 H Me Me CCF 2 CF 3 H Me Pr-i CCF 2 CF 3 H Me NMe 2 CCF 2 CF 3 H Pr-i Me CCF 2 CF 3 H Pr-i Pr-i CCF 2 CF 3 H Pr-i NMe 2 CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Me Me CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Me Pr-i CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Me NMe 2 CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Pr-i Me CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Pr-i Pr-i CCF 2 CF 3 CO 2 Bu-i Pr-i NMe 2 表中、G-1~G-45は、それぞれ下記の構造を表す。 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001ないし50kg程度、好ましくは0.01ないし10kg程度が適当である。 本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、アオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、キカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、タウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。 また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)、ヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)、アオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)、ホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)、アカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草、並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds)が挙げられる。さらに、野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli var. crus-galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、スズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科雑草(Graminaceous weeds)、並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous weeds)等が挙げられる。 本発明化合物の除草剤は、水田、畑地及び果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地及び線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。 本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolinate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、2,4-D、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンタゾン(Bentazone/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、ピラクロニル(Pyraclonil/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK-701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、DASH-001(試験名)、AVH-301(試験名)、KUH-021(試験名)、TH-547(試験名)、NC-620(試験名)、メソトリオン(mesotrion/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)及びHOK-201(試験名)等が挙げられる。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。 また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。 固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。 液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ-ブチロラクトン等)、酸アミド類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。 これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤;並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸塩、アルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05ないし20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。 次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 0.1ないし80部 固体担体 5ないし98.9部 界面活性剤 1ないし10部 その他 0ないし 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 乳 剤 本発明化合物 0.1ないし30部 液体担体 55ないし95部 界面活性剤 4.9ないし15部 フロアブル剤 本発明化合物 0.1ないし70部 液体担体 15ないし98.89部 界面活性剤 1ないし12部 その他 0.01ないし30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 0.1ないし90部 固体担体 0ないし98.9部 界面活性剤 1ないし20部 その他 0ないし10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 液 剤 本発明化合物 0.01ないし30部 液体担体 0.1ないし50部 水 50ないし99.89部 その他 0ないし10部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。 粒 剤 本発明化合物 0.01ないし10部 固体担体 90ないし99.99部 その他 0ないし10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 使用に際しては上記製剤をそのままで、または、水で1ないし10000倍に希釈して散布する。 製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 1-1 20部 パイロフィライト 76部 ソルポール5039 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名) カープレックス#80 2部 (合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例2〕乳 剤 本発明化合物 1-1 5部 キシレン 75部 N-メチルピロリドン 15部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例3〕フロアブル剤 本発明化合物 1-1 25部 アグリゾールS-710 10部 (非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名) ルノックス1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名) キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。 〔配合例4〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 1-1 75部 ハイテノールNE-15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名) カープレックス#80 10部 (合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。 〔配合例5〕粒 剤 本発明化合物 1-1 1部 ベントナイト 55部 タルク 44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 〔配合例6〕粒 剤 本発明化合物 1-1 1部 化合物(A) 0.07部 DBSN 3部 エポキシ化大豆油 1部 ベントナイト 30部 タルク 64.93部 なお、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。 〔実施例1〕 3-クロロ-N-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド(本発明化合物1-3)の合成 工程1; 3-クロロ-N-(2-ニトロベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミドの合成 [3-Chloro-N-(2-nitrobenzyl)-N-methylpropane-1-sulfonamide]の合成 2-ニトロ-N-メチルベンジルアミン(1.0g、6.02mmol)をジクロロメタン10mlに溶解した中にトリエチルアミン(0.8g、7.92mmol)を加え、氷冷撹拌下3-クロロプロパンスルホニルクロリド(1.17g、6.61mmol)を滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに12時間撹拌した。反応終了後、反応液にクロロホルムと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物1.30gを得た。 工程2; 3-クロロ-N-(2-アミノベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミドの合成 [3-Chloro-N-(2-aminobenzyl)-N-methylpropane-1-sulfonamide]の合成 3-クロロ-N-(2-ニトロベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド(1.2g、3.91mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(1.2g、21.5mmol)、塩化アンモニウム(0.1g、1.87mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液を濃縮後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物1.80gを得た。 工程3; 3-クロロ-N-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド(本発明化合物1-3)の合成 [3-Chloro-N-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-N-methylpropane-1-sulfonamide]の合成 3-クロロ-N-(2-アミノベンジル)-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド(0.15g、0.54mmol)とトリエチルアミン(0.07g、0.69mmol)を3mlのジクロロメタンに溶解した反応液を-10℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.17g、0.60mmol)をジクロロメタン1mlで希釈した溶液を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに12時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物1-3)0.02g及び(本発明化合物1-4)0.06gを得た。 〔実施例2〕 N-メチル-N-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}メタンスルホンアミド(本発明化合物1-11)の合成 [N-Methyl-N-{2-[N-trifluoromethanesulfonyl-N-isobutoxycarbonyl]aminobenzyl}methanesulfonamide]の合成 N-メチル-N-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル}メタンスルホンアミド(0.15g、0.43mmol)を2mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(36mg、0.95mmol)を加え、そのまま5分間撹拌を続けた。次に氷冷下クロロギ酸イソブチル(71mg、0.52mmol)を加え、反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに12時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的物(本発明化合物1-11)0.15gを得た。 〔実施例3〕 N-(2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)-N-イソブトキシカルボニル-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(本発明化合物1-15)の合成 工程1; 2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}ニトロベンゼンの合成 2-{[(N,N-Dimethylsulfamoyl)(methyl)amino]methyl}nitrobenzeneの合成 2-ニトロ-N-メチルベンジルアミン(1.0g、6.02mmol)をジメチルホルムアミド10mlに溶解した中に炭酸カリウム(0.86g、6.02mmol)、ジメチルスルファモイルクロリド(0.84g、6.02mmolを加え、室温にて16時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物1.10gを得た。 工程2; 2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}アニリンの合成 2-{[(N,N-Dimethylsulfamoyl)(methyl)amino]methyl}anilineの合成 2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}ニトロベンゼン(1.0g、3.66mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(1.02g、18.3mmol)、塩化アンモニウム(98mg、1.83mmol)を加え、加熱還流下5時間撹拌した。不溶物をセライトろ過した後、ろ液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物0.80gを得た。 工程3; N-(2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの合成 N-(2-{[(N,N-Dimethylsulfamoyl)(methyl)amino]methyl}phenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamideの合成 2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}アニリン(0.14g、0.58mmol)とトリエチルアミン(65mg、0.63mmol)を5mlのクロロホルムに溶解した反応液を0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(179mg、0.63mmol)をクロロホルム1mlで希釈した溶液を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物1-14)60mgを得た。 工程4; N-(2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)-N-イソブトキシカルボニル-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(本発明化合物1-15)の合成 N-(2-{[(N,N-Dimethylsulfamoyl)(methyl)amino]methyl}phenyl)-N-isobutoxycarbonyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamideの合成 水素化ナトリウム(63%)(7.6mg、0.19mmol)を5mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液を0℃に冷却し、テトラヒドロフラン1mlで希釈したN-(2-{[(N,N-ジメチルスルファモイル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(60mg、0.16mmol)を撹拌下滴下した。反応液を0℃で5分間撹拌した後に、テトラヒドロフラン1mlで希釈したクロロギ酸イソブチル(26mg、0.19mmol)を加え、反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、目的物(本発明化合物1-15)0.05gを得た。 〔実施例4〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-3)の合成 工程1; 2-アミノエタンスルホニルクロリド塩酸塩の合成 [2-Aminoethanesulfonylchloride]の合成 2-アミノエタンチオール(5.0g、44.0mmol)をメタノール80mlに懸濁した中に水(2.38g、132mmol)を加え、氷冷下撹拌しながら塩素ガスを30分間吹き込んだ後、氷冷下でさらに2時間撹拌した。反応終了後系内を十分に窒素で置換し、ジエチルエーテルを80ml加えた。析出した固体をろ別し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥させることにより目的物5.03gを得た。 工程2; 1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシドの合成 [1,2-Thiazetidine-1,1-dioxide]の合成 2-アミノエタンスルホニルクロリド塩酸塩(5.0g、27.8mmol)をジクロロメタン50mlに溶解した中に、氷冷下撹拌しながらトリエチルアミン(5.62g、55.5mmol)を滴下した。滴下終了後、反応液を徐々に室温まで上昇させながら1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮した後、減圧下乾燥させることにより目的物2.73gを得た。 工程3; 2-(2-ニトロベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(5.51g、25.5mmol)をDMF30mlに溶解した中に炭酸カリウム(5.29g、38.3mmol)、1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(2.73g、25.5mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物4.2gを得た。 工程4; 2-(2-アミノベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(4.2g、17.3mmol)を60mlのエタノールに溶解した中に、水30ml、鉄粉(3.87g、69.3mmol)、塩化アンモニウム(0.46g、8.65mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、セライトろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物2.6gを得た。 工程5; 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物2-2)の合成 1,1,1-Trifluoro-N-[2-(1,2-thiazetidine-1,1-dioxide-2-ylmethyl)phenyl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamideの合成 2-(2-アミノベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(1.0g、4.71mmol)とトリエチルアミン(2.86g、28.3mmol)を15mlのジクロロメタンに溶解した反応液に、氷冷下撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.98g、14.1mmol)をジクロロメタン5mlで希釈した溶液を滴下した。滴下終了後そのまま30分間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-2)1.0gを得た。 工程6; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-1)の合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(0.8g、1.68mmol)を10mlの1,4-ジオキサンに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%)水溶液(1.09g、1.68mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物(本発明化合物2-1)0.18gを得た。 工程7; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-3)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアゼチジン-1,1-ジオキシド(0.12g、0.35mmol)を5mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(16mg、0.42mmol)を注意深く加え、10分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(57mg、0.42mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-3)35mgを得た。 〔実施例5〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-14)の合成 工程1; 2-(2-ニトロベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(0.8g、3.70mmol)をDMF10mlに溶解した中に炭酸カリウム(0.61g、4.42mmol)、1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(0.55g、4.07mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物0.87gを得た。 工程2; 2-(2-アミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(0.82g、3.03mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(0.8g、14.3mmol)、塩化アンモニウム(0.08g、1.50mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、セライトろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより、目的物0.63gを得た。 工程3; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-アミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(0.31g、1.29mmol)とトリエチルアミン(0.17g、1.68mmol)を3mlのジクロロメタンに溶解した反応液を-10℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.44g、1.56mmol)をジクロロメタン1mlで希釈した溶液を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物(本発明化合物2-7)0.12g及び(本発明化合物2-8)0.07gを得た。 工程4; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-14)の合成 [3-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(0.2g、0.54mmol)を5mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(30mg、0.79mmol)を注意深く加え、5分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(90mg、0.66mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-14)0.12gを得た。 〔実施例6〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,6-ビス(エトキシカルボニル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-41)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,6-bis(ethoxycarbonyl)-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(310mg、0.66mmol)を5mlのテトラヒドロフランに溶解した中に、クロロギ酸エチル(107mg、0.98mmol)を加えた。反応液に1.03Mナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液(0.95ml、0.98mmol)を氷冷撹拌下滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液の混合液に反応液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-41)170mgを得た。 〔実施例7〕 2-[1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-54)の合成 工程1; 2-[1-(2-ニトロフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-[1-(2-Nitrophenyl)ethyl]-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2’-ニトロアセトフェノン(0.35g、2.12mmol)をメタノール4mlに溶解させ、反応液を0℃に冷却し、撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(90mg、2.33mmol)を注意深く加え、そのまま室温で2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1))で精製し、目的物67mgを得た。 工程2; 2-[1-(2-アミノフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-[1-(2-Aminophenyl)ethyl]-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-[1-(2-ニトロフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(67mg、0.24mmol)を5mlのエタノールに溶解した中に、水2.5ml、鉄粉(66mg、1.2mmol)、塩化アンモニウム(6.3mg、0.12mmol)を加え、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、セライトろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより、目的物52mgを得た。 工程3; 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[1-(1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド-2-イル)エチル]フェニル}-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの合成 1,1,1-Trifluoro-N-{2-[1-(1,2-thiazinane-1,1-dioxide-2-yl)ethyl]phenyl}-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamideの合成 2-[1-(2-アミノフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(52mg、0.20mmol)を3mlのジクロロメタンに溶解させ、トリエチルアミン(82mg、0.82mmol)を加えて0℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(170mg、0.61mmol)を攪拌下滴下し、0℃で1.5時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより目的物の粗物108mgを得た。 工程4; 2-[1-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)エチル]-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-54)の合成 [2-[1-(2-Trifluoromethanesulfonylaminophenyl)ethyl]-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[1-(1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド-2-イル)エチル]フェニル}-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(108mg)を4mlの1,4-ジオキサンに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%)水溶液(265mg、0.41mmol)を加えて室温で1.5時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4))で精製し、目的物(本発明化合物2-54)70mgを得た。 〔実施例8〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-ジフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-57)の合成 工程1; 2-(ジフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジルアルコールの合成 [2-(Difluoromethanesulfonylamino)benzylalcohol]の合成 2-アミノベンジルアルコール(2.0g、16.2mmol)を30mlのクロロホルムに溶解した中に、トリエチルアミン(1.96g、19.5mmol)を加え、反応液を0℃に冷却し、ジフルオロメタンスルホニルクロリド(2.94g、19.5mmol)を滴下した。その後、反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに1時間撹拌を続けた。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物1.42gを得た。 工程2; 2-(2-ジフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-55)の合成 [4-(2-Difluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(ジフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジルアルコール(13.2g、73mmol)を20mlのトルエンに溶解した中に、2H-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(359mg、2.65mmol)とp-トルエンスルホン酸一水和物(137mg、0.80mmol)を加え、ジーンシュターク管を用いて共沸脱水を行いながら加熱還流下7時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-55)550mgを得た。 工程3; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-ジフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物2-57)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-difluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ジフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(170mg、0.48mmol)を10mlのアセトニトリルに溶解した中に、炭酸水素ナトリウム(60mg、0.72mmol)とクロロギ酸イソブチル(109mg、0.8mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物2-57)200mgを得た。 〔実施例9〕 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成(本発明化合物3-10) 工程1; 2-(2-ニトロベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(1.0g、4.63mmol)をDMF10mlに溶解した中に炭酸カリウム(0.83g、6.01mmol)、6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.76g、5.06mmol)を加え、室温で12時間撹拌した。酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物1.30gを得た。 工程2; 2-(2-アミノベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(1.25g、4.38mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(1.2g、21.5mmol)、塩化アンモニウム(0.1g、1.87mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液を濃縮後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより、目的物0.9gを得た。 工程3; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成(本発明化合物3-4) [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-アミノベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.20g、0.78mmol)とトリエチルアミン(0.10g、0.99mmol)を3mlのジクロロメタンに溶解した反応液を-10℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.25g、0.89mmol)をジクロロメタン1mlで希釈した溶液を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに12時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物3-4)0.08g及び(本発明化合物3-5)0.05gを得た。 工程4; 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物3-10)の合成 [2-{2-[N-Trifluoromethanesulfonyl-N-isobutoxycarbonyl]aminobenzyl}-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(124mg、0.32mmol)を4mlのアセトニトリルに溶解した反応液に炭酸水素ナトリウム(40mg、0.48mmol)を入れ、室温にてクロロギ酸イソブチル(66mg、0.48mmol)を加え、撹拌下15分間加熱環流した。反応終了後反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をHPLC分取装置(アセトニトリル/水=3/1)で精製し、目的物(本発明化合物3-10)25.4mgを得た。 〔実施例10〕 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成(本発明化合物3-31) 工程1; 2-(2-ニトロベンジル)-6H-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-6H-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 1,3-プロパンジアミン(17.1g、231mmol)をジクロロメタン150mlに溶解した中に、氷冷下2-ニトロベンジルブロミド(10.0g、46.3mmol)を加え、室温で16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣にピリジン30mlとスルファミド(4.64g、48.3mmol)を加え、加熱還流下7時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物5.0gを得た。 工程2; 2-(2-ニトロベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-6-ethyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-6H-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.6g、2.21mmol)をDMF20mlに溶解した中に、ヨードエタン(1.04g、6.64mmol)と炭酸カリウム(0.92g、6.64mmol)を加え、室温で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.47gを得た。 工程3; 2-(2-アミノベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-6-ethyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.47g、1.57mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(0.44g、7.86mmol)、塩化アンモニウム(42mg、0.79mmol)を加え、加熱還流下5時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液を濃縮後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.42gを得た。 工程4; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物3-30)の合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-6-ethyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-アミノベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.45g、1.67mmol)とトリエチルアミン(0.19g、1.84mmol)を20mlのクロロホルムに溶解した反応液を0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.52g、1.84mmol)を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに3時間撹拌した。反応終了後、水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物3-30)0.35gを得た。 工程5; 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物3-31)の合成 [2-{2-[N-Trifluoromethanesulfonyl-N-isobutoxycarbonyl]aminobenzyl}-6-ethyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 水素化ナトリウム(63%)(30mg、0.68mmol)をテトラヒドロフラン10mlに懸濁させ、氷冷撹拌下2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-6-エチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.25g、0.62mmol)を加え、5分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(94mg、0.68mmol)を加え、室温にて16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物3-31)0.29gを得た。 〔実施例11〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物5-6)の合成 工程1; 5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [5-Methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 3-メチル-3-ブテン-1-オール(2.0g、23.2mmol)に過酸化ベンゾイル(0.28g、1.16mmol)を加え、チオ酢酸(2.12g、23.2mmol)を撹拌下室温にて滴下した。滴下終了後室温で23時間、80℃で2時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた油状物質に30mlの水を加え、氷冷下撹拌しながら塩素ガスを30分間吹き込んだ後、徐々に室温まで上昇させながさらに2時間撹拌した。反応終了後系内を十分に窒素で置換し、クロロホルムと水を加えて、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣を20mlのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷撹拌下28%アンモニア水溶液(2.11g、34.7mmol)を滴下し、そのまま2時間撹拌を続けた。析出した固体をろ別後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を25mlのエタノールに溶解し、氷冷撹拌下水酸化カリウム水溶液(3N)(23ml、69.5mmol)を加え、室温にて22時間撹拌した。反応終了後、反応液がpH2程度になるまで濃塩酸を氷冷撹拌下滴下し、酢酸エチルと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮、減圧下乾燥することにより、目的物を含む残渣0.87gを得た。これは精製することなくそのまま次の反応に用いた。 工程2; 2-(2-ニトロベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-5-methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(2.46g、11.4mmol)をDMF20mlに溶解した中に炭酸カリウム(3.2g、22.8mmol)及び5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(1.7g、11.4mmol)を加え、室温で3時間、さらに80℃で2時間撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ別し、ろ液に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を希塩酸(0.1N)で洗浄、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物1.43gを得た。 工程3; 2-(2-アミノベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-5-methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(1.27g、5.88mmol)を20mlのエタノールに溶解した中に、水10ml、鉄粉(1.31g、23.5mmol)及び塩化アンモニウム(0.16g、2.94mmol)を加え、加熱還流下1.5時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、セライトろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物766mgを得た。 工程4; 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物5-2)の合成 1,1,1-Trifluoro-N-[2-(5-methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide-2-ylmethyl)phenyl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamideの合成 2-(2-アミノベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(550mg、2.16mmol)とトリエチルアミン(1.31g、13.0mmol)を15mlのジクロロメタンに溶解した反応液に、氷冷下撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.83g、6.48mmol)を滴下した。滴下終了後反応液を徐々に室温まで上昇させながさらに2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物5-2)346mgを得た。 工程5; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物5-1)の合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-5-methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(95mg、0.18mmol)を4mlの1,4-ジオキサンに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%)水溶液(238mg、0.37mmol)を加えて室温で3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物5-1)0.18gを得た。 工程6; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物5-6)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-5-メチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(55mg、0.14mmol)を3mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(8mg、0.21mmol)を注意深く加え、25分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(29mg、0.21mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに22時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物5-6)55mgを得た。 〔実施例12〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-ジブロモ-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物5-14)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dibromo-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(110mg、0.23mmol)を5mlのクロロホルムに溶解した中に、臭素(116mg、0.74mmol)を加え、室温で36時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物5-14)35mgを得た。 〔実施例13〕 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-5-エチル-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物7-3)の合成 工程1; 2-(2-ニトロベンジル)-5-エチル-6H-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-5-ethyl-6H-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 1,3-ペンタンジアミン(9.91g、97.2mmol)をジクロロメタン150mlに溶解した中に、氷冷下2-ニトロベンジルブロミド(7.0g、32.4mmol)を加え、室温で16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣にピリジン30mlとスルファミド(3.27g、34.0mmol)を加え、加熱還流下5時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮して得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を希塩酸(1N)で洗浄し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物とその位置異性体(3-エチル体)1.64gを2成分の混合物として得た。 工程2; 2-(2-ニトロベンジル)-5-エチル-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-5-エチル-6H-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの混合物(1.64g、5.48mmol)をDMF20mlに溶解した中に、ヨードメタン(1.01g、7.13mmol)と炭酸カリウム(0.99g、7.13mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物とその位置異性体(3-エチル体)1.60gを2成分の混合物として得た。 工程3; 2-(2-アミノベンジル)-5-エチル-6メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-5-エチル-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド及び2-(2-ニトロベンジル)-3-エチル-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの混合物(1.6g、7.06mmol)を20mlのエタノールに溶解した中に、水10ml、鉄粉(1.98g、35.3mmol)、塩化アンモニウム(0.19g、3.53mmol)を加え、加熱還流下5時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液を濃縮後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物1.26gを得た。 工程4; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-5-エチル-6メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物7-1)の合成(本発明化合物7-1) [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-アミノベンジル)-5-エチル-6メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(1.00g、4.18mmol)とトリエチルアミン(0.51g、5.02mmol)を20mlのクロロホルムに溶解した反応液を0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.42g、5.02mmol)を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに3時間撹拌した。反応終了後、水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物7-1)0.60g及び(本発明化合物7-2)0.40gを得た。 工程5; 2-{2-[N-トリフルオロメタンスルホニル-N-イソブトキシカルボニル]アミノベンジル}-5-エチル-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物7-3)の合成 [2-{2-[N-Trifluoromethanesulfonyl-N-isobutoxycarbonyl]aminobenzyl}-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 水素化ナトリウム(63%)(64mg、1.60mmol)をテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、氷冷撹拌下2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-5-エチル-6メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成(0.5g、1.34mmol)を加え、5分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(218mg、1.60mmol)を加え、室温にて16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物7-3)0.45gを得た。 〔実施例14〕 3-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(本発明化合物7-9)の合成 工程1; 3-(2-ニトロベンジルアミノ)プロパン-1-オールの合成 [3-(2-Nitrobenzylamino)propane-1-ol]の合成 2-ニトロベンズアルデヒド(3g、19.9mmol)をメタノール40mlに溶解した中に3-アミノ-1-プロパノール(1.5g、19.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(1.5g、39.9mmol)を撹拌下注意深く加え、反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより、目的物3.95gを得た。 工程2; 3-(2-ニトロベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2-オキシドの合成 [3-(2-Nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazinane-2-oxide]の合成 3-(2-ニトロベンジルアミノ)プロパン-1-オール(3.9g、18.6mmol)を56mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(3.9g、39mmol)を加え、-78℃に冷却した。反応液に塩化チオニル(2.3g、19.5mmol)を15mlのジクロロメタンに溶解させた溶液を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物3.34gを得た。 工程3; 3-(2-ニトロベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシドの合成 [3-(2-Nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide]の合成 3-(2-ニトロベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2-オキシド(1g、3.9mmol)を8.5mlのアセトニトリルに溶解した反応液を0℃に冷却し、塩化ルテニウム水和物(25mg)、過ヨウ素酸ナトリウム(835mg、3.9mmol)を加え、0℃で25分間撹拌後、徐々に室温まで上昇させながらさらに1時間半撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた固体をろ別し、ヘキサン/イソプロパノールの混合液で洗浄することにより目的物0.88gを得た。 工程4; 3-(2-アミノベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシドの合成 [3-(2-Aminobenzyl)-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide]の合成 3-(2-ニトロベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(770mg、2.83mmol)を15mlのメタノールに溶解した中に、5%活性炭担持パラジウム・エチレンジアミン複合体(80mg)を加え、常圧水素雰囲気下室温にて1時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣を減圧下乾燥させることにより、目的物625mgを得た。 工程5; 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド-3-イル)メチル]フェニル}-N(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物7-8)の合成 [1,1,1-Trifluoro-N-{2-[(1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide-3-yl)methyl]phenyl}-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide]の合成 3-(2-アミノベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(625mg、2.58mmol)を10mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(1g、10.3mmol)を加え、0℃に冷却した。別途トリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.2g、7.74mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、反応液に撹拌下ゆっくりと滴下した。徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物7-8)980mgを得た。 工程6; 3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(本発明化合物7-7)の合成 [3-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド-3-イル)メチル]フェニル}-N(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(920mg、1.82mmol)を25mlの1,4-ジオキサンに溶解した中に、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%水溶液)(2.4g、3.63mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物(本発明化合物7-7)622mgを得た。 工程7; 3-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(本発明化合物7-9)の合成 [3-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide]の合成 3-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,2,3-オキサチアジナン-2,2-ジオキシド(515mg、1.38mmol)を6mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(63mg、1.65mmol)を注意深く加え、5分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(225mg、1.65mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物7-9)148mgを得た。 〔実施例15〕 4-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(本発明化合物8-4)の合成 工程1; 2-(4-メトキシベンジルアミノ)エタノールの合成 [2-(4-Methoxybenzylamino)ethanol]の合成 4-メトキシベンズアルデヒド(10g、73mmol)を100mlのメタノールに溶解した中に、2-アミノエタノール(4.5g、73mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(5.5g、146mmol)を少しずつ注意深く加え、反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌を続けた。反応終了後、氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム溶液を少しずつ加え、水素の発生が無くなった後で減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮、減圧下乾燥することにより、目的物13.8gを得た。 工程2; 1-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミドの合成 [1-Chloro-N-(2-hydroxyethyl)-N-(4-methoxybenzyl)methanesulfonamide]の合成 2-(4-メトキシベンジルアミノ)エタノール(13.2g、73mmol)を450mlのテトラヒドロフランに溶解した中に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(30ml、175.2mmol)を加え、0℃に冷却した。クロロメチルスルホニルクロリド(13.1g、87.6mmol)を130mlのテトラヒドロフランに溶解させ、反応液に氷冷撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに1時間撹拌を続けた。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮、減圧下乾燥することにより、目的物24.4gを得た。 工程3; 4-(4-メトキシベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシドの合成 [4-(4-Methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 1-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド(2.0g、6.81mmol)を40mlのDMFに溶解した中に、炭酸セシウム(5.55g、17.0mmol)を加え、80℃にて一晩撹拌を行った。反応終了後、反応液を室温に戻した後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物1.28gを得た。 工程4; 1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシドの合成 [1,3,4-Oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 4-(4-メトキシベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(12.6g、49.2mmol)を250mlのアセトニトリルと80mlの水の混合溶液に溶解した中に、硝酸アンモニウムセリウム(IV)(53.9g、98.4mmol)を加え、室温にて1時間撹拌を行った。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物2.26gを得た。 工程5; 4-(2-ニトロベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシドの合成 [4-(2-Nitrobenzyl)-1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(1.58g、7.29mmol)を10mlのDMFに溶解した中に、1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(1.0g、7.29mmol)及び炭酸カリウム(1.51g、10.9mmol)を加え、室温にて一晩撹拌を行った。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物1.29gを得た。 工程6; 4-(2-アミノベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシドの合成 [4-(2-Aminobenzyl)-1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 4-(2-ニトロベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(670mg、2.77mmol)を10mlのエタノールに溶解した中に、水5ml、鉄粉(574mg、10.3mmol)、塩化アンモニウム(69mg、1.29mmol)を加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトろ過して不溶物を除去し、ろ液を濃縮後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮、減圧下乾燥することにより、目的物700mgを得た。 工程7; 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド-4-イル)メチル]フェニル}-N(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物8-2)の合成 [1,1,1-Trifluoro-N-{2-[(1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide-4-yl)methyl]phenyl}-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide]の合成 4-(2-アミノベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(670mg、2.77mmol)を10mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(1.68g、16.6mmol)を加え、0℃に冷却した。別途トリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.34g、7.74mmol)をジクロロメタン5mlに溶解し、反応液に撹拌下ゆっくりと滴下した。徐々に室温まで上昇させながらさらに1時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物8-2)970mgを得た。 工程8; 4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(本発明化合物8-1)の合成 [4-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド-4-イル)メチル]フェニル}-N(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(620mg、1.22mmol)を5mlの1,4-ジオキサンに溶解した中に、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%水溶液)(1.59g、2.45mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物(本発明化合物8-1)460mgを得た。 工程9; 4-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(本発明化合物8-4)の合成 [4-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3,4-oxathiazinane-3,3-dioxide]の合成 4-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-1,3,4-オキサチアジナン-3,3-ジオキシド(200mg、0.53mmol)を10mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、カリウムターシャリーブトキシド(90mg、0.8mmol)を加え、反応液を室温に戻して10分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(109mg、0.8mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物8-4)60mgを得た。 〔実施例16〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,5,2-ジチアジナン-1,1,5-トリオキシド(本発明化合物8-6)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,5,2-dithiazinane-1,1,5-trioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,5,2-ジチアジナン-1,1-ジオキシド(80mg、0.16mmol)を5mlのクロロホルムに溶解した中に、0℃で撹拌下3-クロロ過安息香酸(28mg、0.16mmol)を加えた。反応液を徐々に室温まで上昇させながら1時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物8-6)39mgを得た。 〔実施例17〕 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノ-5-ヨードベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物10-1)及び1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド-2-イル)メチル]-4-ヨードフェニル}-N-(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物10-2)の合成 工程1; 2-(2-アミノ-5-ヨードベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Amino-5-iodobenzyl)-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]の合成 炭酸水素ナトリウム(80mg、0.94mmol)を水6mlに溶解した中に、2-(2-アミノベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.15g、0.59mmol)、ジエチルエーテル1.5ml、ヨウ素(0.15g、0.59mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン及びイソプロパノールで洗浄することにより、目的物0.19gを得た。 工程2; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノ-5-ヨードベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物10-1)及び1,1,1-トリフルオロ-N-{2-[(6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド-2-イル)メチル]-4-ヨードフェニル}-N-(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物10-2)の合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylamino-5-iodobenzyl)-6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide]及び[1,1,1-Trifluoro-N-{2-[(6-methyl-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxide-2-yl)methyl]-4-iodophenyl}-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide]の合成 2-(2-アミノ-5-ヨードベンジル)-6-メチル-テトラヒドロ-1,2,6-チアジアジン-1,1-ジオキシド(0.12g、0.32mmol)とトリエチルアミン(40mg、0.38mmol)をジクロロメタン3mlに溶解した反応液を0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(80mg、0.38mmol)を攪拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに一晩撹拌した。再度反応液を0℃に冷却し、トリエチルアミン(40mg、0.38mmol)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(80mg、0.38mmol)を反応液に加え、さらに5時間室温にて撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物10-1)75mg及び(本発明化合物10-2)89mgを得た。 〔実施例18〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物11-4)の合成 工程1; N-アリル-N-(2-ニトロベンジル)プロプ-2-エン-1-スルホンアミドの合成 [N-Allyl-N-(2-nitrobenzyl)prop-2-ene-1-sulfonamide]の合成 N-アリルプロプ-2-エン-1-スルホンアミド(5.90g、31.6mmol)をDMF60mlに溶解させた中に、撹拌下炭酸カリウム(4.39g、31.6mmol)、2-ニトロベンジルブロミド(6.84g、31.6mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1))で精製し、目的物1.92gを得た。 工程2; 2-(2-ニトロベンジル)-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-2H-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide]の合成 N-アリル-N-(2-ニトロベンジル)プロプ-2-エン-1-スルホンアミド(6.0g、20.2mmol)をジクロロメタン400mlに溶解させた中に、Grubbs Catalyst,1st generation(1.16g、1.41mmol)を加え、40℃で4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物3.84gを得た。 工程3; 2-(2-アミノベンジル)-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(2-Aminobenzyl)-2H-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-ニトロベンジル)-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(2.50g、9.32mmol)をエタノール200mlに溶解させた中に、塩化スズ(II)二水和物(10.5g、46.6mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却した後減圧下濃縮し、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1))で精製し、目的物1.00gを得た。 工程4; 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物11-2)の合成 1,1,1-Trifluoro-N-[2-(2H-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide-2-ylmethyl)phenyl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamideの合成 2-(2-アミノベンジル)-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(1.0g、4.20mmol)を30mlのクロロホルムに溶解させ、トリエチルアミン(1.27g、12.6mmol)を加えて0℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.56g、12.6mmol)を攪拌下滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに3時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮および減圧下乾燥させることにより目的物の粗物(本発明化合物11-2)2.14gを得た。 工程5; 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物11-1)の合成 [2-(2-Trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-2H-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide]の合成 1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド-2-イルメチル)フェニル]-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの粗物(2.14g)を30mlの1,4-ジオキサンに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%)水溶液(5.45g、8.40mmol)を加えて室温で3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物(本発明化合物11-1)1.26gを得た。 工程6; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物11-4)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2H-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide]の合成 2-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)-2H-1,2-チアジン,3,6-ジヒドロ,-1,1-ジオキシド(1.0g、2.70mmol)を20mlのテトラヒドロフランに溶解した反応液を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(63%)(123mg、3.24mmol)を注意深く加え、5分間撹拌を続けた。次に、クロロギ酸イソブチル(442mg、3.24mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物11-4)1.10gを得た。 〔実施例19〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物12-4)の合成 工程1; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジブロモ-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物5-23)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dibromo-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物12-3)(150mg、0.32mmol)を3mlのジクロロメタンに溶解した中に、臭素(0.2ml、3.90mmol)を加え、一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~2/1)で精製し、目的物(本発明化合物5-23)201mgを得た。 工程2; 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(本発明化合物12-4)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-bromo-3,4-dihydro-1,2-thiazine-1,1-dioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジブロモ-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(201mg、0.32mmol)を2.5mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(40mg、0.38mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。再度トリエチルアミン(40mg、0.38mmol)を加え、室温でさらに一晩撹拌した。反応終了後、減圧濃縮して得られた残渣にクロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~2/1)で精製し、目的物(本発明化合物12-4)158mgを得た。 〔実施例20〕 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-エポキシ-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(本発明化合物13-1)の合成 [2-[2-(N-Isobutoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-epoxy-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-[2-(N-イソブトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-1,1-ジオキシド(100mg、0.21mmol)を5mlのクロロホルムに溶解した中に、3-クロロ過安息香酸(152mg、0.53mmol)を加え、室温で36時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1~4/1)で精製し、目的物(本発明化合物13-1)5mgを得た。 〔参考例1〕 N-(3-クロロプロピル)-N-(2-ニトロベンジル)エタンスルホンアミドの合成 [N-(3-Chloropropyl)-N-(2-nitrobenzyl)ethanesulfonamide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(1.0g、4.62mmol)をジメチルホルムアミド10mlに溶解した中に炭酸カリウム(0.77g、5.58mmol)、N-(3-クロロプロピル)エタンスルホンアミド(0.94g、5.06mmol)を加え、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1))で精製し、目的物1.20gを得た。 〔参考例2〕5-(2-ニトロベンジル)-[1,2,5]チアジアゾロ[2,3-a]ピリジン,ヘキサヒドロ,1,1-ジオキシド(化合物36-1)の合成 [5-(2-Nitrobenzyl)-[1,2,5]thiadiazolo[2,3-a]pyridine,hexahydro-,1,1-dioxideの合成 2-アミノメチルピペリジン(5.0g、43.9mmol)をピリジン30mlに溶解した中にスルファミド(4.63g、48.2mmol)を加え、加熱還流下7時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を希塩酸(1N)で洗浄し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、有機層を減圧濃縮することにより目的物である5H-[1,2,5]チアジアゾロ[2,3-a]ピリジン,ヘキサヒドロ,1,1-ジオキシドの粗物3.4gを得た。得られた粗物(2g,9.26mmol)をDMF20mlに溶解した中に2-ニトロベンジルブロミド(2.44g、13.9mmol)と炭酸カリウム(1.81g、13.9mmol)を加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、有機層を減圧濃縮して得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物1.60gを黄色結晶として得た。 〔参考例3〕2,1,3-ベンゾチアジアゾール-1,3-ジヒドロ-1-(2-ニトロベンジル)-3-メチル-2,2-ジオキシド(化合物37-1)の合成 [2,1,3-Benzothiadiazole-1,3-dihydro-1-(2-nitrobenzyl)-3-methyl-2,2-dioxideの合成 1,2-ジアミノベンゼン(5.0g、46.2mmol)をピリジン30mlに溶解した中にスルファミド(4.89g、50.9mmol)を加え、加熱還流下10時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を希塩酸(1N)で洗浄し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、有機層を減圧濃縮することにより目的物である2,1,3-ベンゾチアジアゾール-1,3-ジヒドロ-2,2-ジオキシドの粗物1.34gを得た。得られた粗物(1.3g,7.65mmol)をDMF20mlに溶解した中に2-ニトロベンジルブロミド(1.65g、7.65mmol)と炭酸カリウム(1.28g、9.18mmol)を加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物である2,1,3-ベンゾチアジアゾール-1,3-ジヒドロ-1-(2-ニトロベンジル)2,2-ジオキシド0.57gを得た。得られた2,1,3-ベンゾチアジアゾール-1,3-ジヒドロ-1-(2-ニトロベンジル)2,2-ジオキシド(0.54g、1.77mmol)をDMF20mlに溶解した中にヨードメタン(327mg、2.30mmol)と炭酸カリウム(320mg、2.30mmol)を加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した。有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=9/1~1/1)で精製し、目的物0.39gを得た。 〔参考例4〕 5-エチル-3-(2-ニトロベンジル)-1,2,3-オキサチアゾリジン-2,2-ジオキシド(化合物26-2)の合成 [5-Ethyl-3-(2-nitrobenzyl)-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide]の合成 1-エチル-2-(2-ニトロベンジルアミノ)エタン-1-オール(590mg、2.63mmol)を8mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(560mg、5.52mmol)を加え、-78℃に冷却した。別途塩化スルフリル(380mg、2.76mmol)を2.5mlのジクロロメタンに溶解させ、反応液に撹拌下10分間かけて滴下した。徐々に室温まで上昇させながらさらに3時間撹拌した後、反応液を0℃に冷却し、再度塩化スルフリル(380mg、2.76mmol)を2.5mlのジクロロメタンに溶解させ、撹拌下反応液に滴下した。徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌を続けた。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物183mgを得た。 〔参考例5〕 5,5-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロ-1,2,3-オキサチアジン-2,2-ジオキシド(化合物27-7)の合成 工程1; 2,2-ジメチル-3-(2-ニトロベンジルアミノ)プロパン-1-オールの合成 [2,2-Dimethyl-3-(2-nitrobenzylamino)propane-1-ol]の合成 2-ニトロベンズアルデヒド(3g、19.9mmol)を50mlのメタノールに溶解した中に、3-アミノ-2,2-ジメチル-1-プロパノール(2g、19.9mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(1.5g、39.7mmol)を加え、反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに2時間撹拌を続けた。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=3/1~0/1)で精製し、目的物2.9gを得た。 工程2; 5,5-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロ-1,2,3-オキサチアジン-2-オキシドの合成 [5,5-Dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2-oxide]の合成 2,2-ジメチル-3-(2-ニトロベンジルアミノ)プロパン-1-オール(2.9g、12.2mmol)を50mlのジクロロメタンに溶解した中に、トリエチルアミン(2.6g、25.6mmol)を加え、-78℃に冷却した。塩化チオニル(1.5g、12.8mmol)を10mlのジクロロメタンに溶解させ、反応液に約20分間かけて滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに2時間撹拌を続けた。反応終了後、ジクロロメタンと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/2)で精製し、目的物1.8gを得た。 工程3; 5,5-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロ-1,2,3-オキサチアジン-2,2-ジオキシド(化合物27-7)の合成 [5,5-Dimethyl-3-(2-nitrobenzyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide]の合成 5,5-ジメチル-3-(2-ニトロベンジル)テトラヒドロ-1,2,3-オキサチアジン-2-オキシド(1.75g、6.15mmol)を15mlのアセトニトリルに溶解した反応液を0℃に冷却し、塩化ルテニウム水和物20mg、過ヨウ素酸ナトリウム(1.3g、6.15mmol)、水15mlを加え、そのまま15分間撹拌した後、反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに1時間半撹拌を続けた。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた固体をろ別し、ヘキサン/イソプロパノールの混合液で洗浄することにより目的物1.55gを得た。 〔参考例6〕 2-(2-ニトロベンジル)-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(化合物22-11)の合成 工程1; 2-(4-メトキシベンジル)-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2-(4-Methoxybenzyl)-6-ethyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(4-メトキシベンジル)-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(750mg、2.94mmol)を7.5mlのテトラヒドロフランに溶解した中に、ヨードエタン(687mg、4.4mmol)を加えた。反応液を-10℃に冷却し、撹拌下1.03Mナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液(4.3ml、4.4mmol)を滴下した。徐々に室温まで上昇させながらさらに3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水の混合液に反応液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物650mgを得た。 工程2; 2H-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシドの合成 [2H-6-Ethyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-(4-メトキシベンジル)-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(300mg、1.06mmol)を6mlのアセトニトリルと2mlの水の混合液に溶解した中に、硝酸アンモニウムセリウム(IV)(1.16g、2.11mmol)を加え、1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/4)で精製し、目的物150mgを得た。 工程3; 2-(2-ニトロベンジル)-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(化合物22-11)の合成 [2-(2-Nitrobenzyl)-6-ethyl-1,2-thiazinane-1,1-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(2.00g、9.28mmol)を10mlのDMFに溶解した中に、2H-6-エチル-1,2-チアジナン-1,1-ジオキシド(1.01g、6.19mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物2.33gを得た。 〔参考例7〕 3-(2-ニトロベンジル)-2-チア-3-アザビシクロ[2.2.1]-2,2-ジオキシド(化合物33-1)の合成 工程1; 3-(ベンジルチオ)シクロペンタノールの合成 [3-(Benzylthio)cyclopentanol]の合成 2-シクロペンタノン(15g、0.18mol)に、トリエチルアミン(0.3ml、2.6mmol)を加え、0℃で撹拌下ベンジルメルカプタン(15g、0.12mol)を滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに一晩撹拌した。反応液に150mlのメタノールを加え、0℃で撹拌下水素化ホウ素ナトリウム(2.32g、61.2mmol)を少しずつ注意深く加えた。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに2時間撹拌した。反応終了後、反応液に氷水を少しずつ加え、水素の発生終了を確認した後、減圧下濃縮した。得られた残渣にジエチルエーテルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮することにより、目的物29.21gを得た。 工程2; ベンジル(3-クロロシクロペンチル)スルファンの合成 [Benzyl(3-chlorocyclopentyl)sulfan]の合成 3-(ベンジルチオ)シクロペンタノール(25.0g、120mmol)を200mlのトルエンに溶解した中に、ピリジン(10.0g、126mmol)を加え、0℃で撹拌下塩化チオニル(15.7g、132mmol)を滴下した。その後、反応液を加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、生じた塩をろ別後、ろ液に希塩酸(1N)を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物26gを得た。 工程3; 3-クロロシクロペンタン-1-スルホンアミドの合成 [3-Chlorocyclopentane-1-sulfonamide]の合成 ベンジル(3-クロロシクロペンチル)スルファン(26g、114mmol)を150mlのクロロホルムと水50mlに懸濁させた中に、濃塩酸(96g、917mmol)を加え、0℃で撹拌下8%過塩素酸ナトリウム水溶液(371g、399mmol)を滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながらさらに3時間撹拌した。反応終了後、反応液にクロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧濃縮することにより、粗生成物の3-クロロシクロペンタン-1-スルホニルクロリド40gを得た。この組成物を200mlのテトラヒドロフランに溶解させ、反応液に-30℃で撹拌下28%アンモニア水(26g、427mmol)を滴下した。反応終了後、反応液を室温に戻し、減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、生じた塩をろ別し、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/8)で精製し、目的物13.43gを得た。 工程4; 2-チア-3-アザビシクロ[2.2.1]-3H-2,2-ジオキシドの合成 [2-Thia-3-azabicyclo[2.2.1]-3H-2,2-dioxide]の合成 3-クロロシクロペンタン-1-スルホンアミド(8.08g、44.0mmol)を100mlのエタノールに溶解させた中に、20%ナトリウムエトキシドのエタノール溶液(15.0g、44.0mmol)を加え、室温で一晩、さらに80℃で5時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルムを加え、0℃で撹拌下濃塩酸を加え、pH3にした。有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/8)で精製し、目的物1.88gを得た。 工程5; 3-(2-ニトロベンジル)-2-チア-3-アザビシクロ[2.2.1]-2,2-ジオキシド(化合物33-1)の合成 [3-(2-Nitrobenzyl)-2-thia-3-azabicyclo[2.2.1]-3H-2,2-dioxide]の合成 2-ニトロベンジルブロミド(735mg、3.40mmol)を7mlのDMFに溶解させた中に、2-チア-3-アザビシクロ[2.2.1]-3H-2,2-ジオキシド(500mg、3.40mmol)及び炭酸カリウム(704mg、5.10mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1~1/1)で精製し、目的物800mgを得た。 以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。 本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例に記載された化合物とともに第10表ないし第47表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 尚、第10表ないし第46表の記号は下記の意味を表す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。 また、第47表の記号は下記の意味を表す。 s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。 〔第10表〕 No. R 2 R 5 A 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 1-1 H Me CH 2 Ph 111-112 1-2 SO 2 CF 3 Me CH 2 Ph 116-117 1-3 H Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl 樹脂状 1-4 SO 2 CF 3 Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl 57-58 1-5 H Me CF 3 樹脂状 1-6 SO 2 CF 3 Me CF 3 樹脂状 1-7 H CH 2 CH 2 CH 2 Cl Et 70-71 1-8 SO 2 CF 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Et 樹脂状 1-9 H Me Me 103-105 1-10 SO 2 CF 3 Me Me 72-73 1-11 CO 2 Bu-i Me Me 樹脂状 1-12 H Me Pr-i 樹脂状 1-13 CO 2 Bu-i Me Pr-i 樹脂状 1-14 H Me NMe 2 樹脂状 1-15 CO 2 Bu-i Me NMe 2 樹脂状 1-16 H Et NMe 2 樹脂状 1-17 H OEt NMe 2 樹脂状 1-18 CO 2 Bu-i OEt NMe 2 樹脂状 1-19 H Me Ph-4-F 107-109.5 1-20 H Me Et 樹脂状 1-21 SO 2 CF 3 Me Et 樹脂状 1-22 CO 2 Bu-i Me Et 71-73 1-23 H H Me 120-124 1-24 SO 2 CF 3 H Me 76-78 1-25 H Me Ph-2-F 78-80 1-26 SO 2 CF 3 Me Ph-2-F 110-113 1-27 CO 2 Bu-i Me Ph-2-F 樹脂状 1-28 H Me G-4 樹脂状 1-29 SO 2 CF 3 Me G-4 135-136 1-30 H Me G-1 57-59 1-31 SO 2 CF 3 Me G-1 92-95 1-32 CO 2 Bu-i Me G-1 樹脂状 1-33 H Me G-2 樹脂状 1-34 SO 2 CF 3 Me G-2 81-83 1-35 CO 2 Bu-i Me G-2 樹脂状 1-36 H CH 2 Ph-2,6-F 2 Me 樹脂状 1-37 SO 2 CF 3 CH 2 Ph-2,6-F 2 Me 樹脂状 1-38 H Et Me 樹脂状 1-39 SO 2 CF 3 Et Me 樹脂状 1-40 CO 2 Bu-i Et Me 94-95 1-41 H Me G-41 樹脂状 1-42 CO 2 Bu-i Me G-41 樹脂状 1-43 H CH 2 Ph Me 82-83 1-44 CO 2 Bu-i CH 2 Ph Me 樹脂状 1-45 H Me CH 2 Cl 樹脂状 1-46 CO 2 Bu-i Me CH 2 Cl 樹脂状 1-47 H Me Pr-n 樹脂状 1-48 SO 2 CF 3 Me Pr-n 樹脂状 1-49 CO 2 Bu-i Me Pr-n 73-74 1-50 H G-44 G-43 樹脂状 1-51 SO 2 CF 3 G-44 G-43 58-60 1-52 CO 2 Bu-i G-44 G-43 樹脂状 1-53 SO 2 CF 3 G-45 G-43 61-63 1-54 SO 2 CF 3 CH 2 CH=CH 2 CH=CH 2 樹脂状 1-55 H CH 2 CH=CH 2 CH=CH 2 樹脂状 1-56 CO 2 Bu-i CH 2 CH=CH 2 CH=CH 2 樹脂状 表中、G-1、G-2、G-4、G-41及びG-43からG-45は前記に同じ。 〔第11表〕 No. R 1 R 2 R 3 R 9 R 10 n 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-1 CF 3 H H H H 1 85-88 2-2 CF 3 SO 2 CF 3 H H H 1 95-97 2-3 CF 3 CO 2 Bu-i H H H 1 162-164 2-4 CF 3 H H H H 2 125-126 2-5 CF 3 CO 2 Me H H H 2 樹脂状 2-6 CF 3 CO 2 Bu-i H H H 2 123-124 2-7 CF 3 H H H H 3 樹脂状 2-8 CF 3 SO 2 CF 3 H H H 3 92-93 2-9 CF 3 SO 2 Me H H H 3 樹脂状 2-10 CF 3 CO 2 Me H H H 3 樹脂状 2-11 CF 3 CO 2 Et H H H 3 130-131 2-12 CF 3 CO 2 Pr-n H H H 3 70-72 2-13 CF 3 CO 2 Bu-n H H H 3 59-61 2-14 CF 3 CO 2 Bu-i H H H 3 75-76 2-15 CF 3 CO 2 CH 2 Ph H H H 3 130-132 2-16 CF 3 COMe H H H 3 樹脂状 2-17 CF 3 Me H H H 3 樹脂状 2-18 CF 3 CH 2 SMe H H H 3 樹脂状 2-19 CF 3 E-1 H H H 3 樹脂状 2-20 CF 3 E-2 H H H 3 樹脂状 2-21 CF 3 E-3 H H H 3 樹脂状 2-22 CF 3 H H H H 4 樹脂状 2-23 CF 3 SO 2 NMe 2 H H H 4 樹脂状 2-24 CF 3 CO 2 Me H H H 4 108-110 2-25 CF 3 CO 2 Et H H H 4 樹脂状 2-26 CF 3 CO 2 Pr-i H H H 4 92-93 2-27 CF 3 CO 2 Bu-i H H H 4 82-84 2-28 CF 3 CH 2 OMe H H H 4 樹脂状 2-29 CF 3 H H Me H 3 樹脂状 2-30 CF 3 CO 2 Bu-i H Me H 3 樹脂状 2-31 CF 3 H H Et H 3 樹脂状 2-32 CF 3 SO 2 CF 3 H Et H 3 樹脂状 2-33 CF 3 CO 2 Bu-i H Et H 3 樹脂状 2-34 CF 3 H H Me Me 3 樹脂状 2-35 CF 3 CO 2 Bu-i H Me Me 3 樹脂状 2-36 CF 3 H H Me H 2 樹脂状 2-37 CF 3 CO 2 Bu-i H Me H 2 樹脂状 2-38 CF 3 CO 2 Bu-i H CO 2 Me H 3 樹脂状 2-39 CF 3 CO 2 Bu-i H CO 2 Et H 3 樹脂状 2-40 CF 3 H H CO 2 Et CO 2 Et 3 樹脂状 2-41 CF 3 CO 2 Bu-i H CO 2 Et CO 2 Et 3 樹脂状 2-42 CF 3 CO 2 Bu-i H COMe H 3 樹脂状 2-43 CF 3 H H Ph H 3 樹脂状 2-44 CF 3 SO 2 CF 3 H Ph H 3 樹脂状 2-45 CF 3 CO 2 Et H Ph H 3 樹脂状 2-46 CF 3 CO 2 Bu-i H Ph H 3 樹脂状 2-47 CF 3 CO 2 Bu-i H CHO H 3 34-36 2-48 CF 3 CO 2 Bu-i H CH 2 OMe CH 2 OMe 3 樹脂状 2-49 CF 3 CO 2 Bu-i H CO 2 Bu-i CH 2 OMe 3 樹脂状 2-50 CF 3 CO 2 Bu-i H CO 2 Bu-i H 3 樹脂状 2-51 CF 3 H H SMe H 3 樹脂状 2-52 CF 3 SO 2 CF 3 H SMe H 3 76-79 2-53 CF 3 CO 2 Et H SMe H 3 樹脂状 2-54 CF 3 H Me H H 3 124-127 2-55 CHF 2 H H H H 3 樹脂状 2-56 CHF 2 CO 2 Et H H H 3 樹脂状 2-57 CHF 2 CO 2 Bu-i H H H 3 樹脂状 2-58 C 4 F 9 H H H H 3 樹脂状 2-59 C 4 F 9 CO 2 Bu-i H H H 3 樹脂状 2-60 CF 3 CH 2 OMe H H H 3 樹脂状 2-61 CHF 2 CO 2 Me H H H 3 樹脂状 2-62 CHF 2 SO 2 Me H H H 3 樹脂状 表中、E-1からE-3は前記に同じ。 〔第12表〕 No.R 1 R 2 R 8 n 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――― 3-1 CF 3 H Me 2 樹脂状 3-2 CF 3 CO 2 Me Me 2 樹脂状 3-3 CF 3 CO 2 Bu-i Me 2 樹脂状 3-4 CF 3 H Me 3 95-96 3-5 CF 3 SO 2 CF 3 Me 3 102-103 3-6 CF 3 CO 2 Me Me 3 樹脂状 3-7 CF 3 CO 2 Et Me 3 樹脂状 3-8 CF 3 CO 2 Pr-n Me 3 樹脂状 3-9 CF 3 CO 2 Pr-i Me 3 樹脂状 3-10 CF 3 CO 2 Bu-i Me 3 樹脂状 3-11 CF 3 CO 2 Hex-n Me 3 樹脂状 3-12 CF 3 COMe Me 3 樹脂状 3-13 CF 3 COPh Me 3 樹脂状 3-14 CF 3 CO 2 CH 2 Cl Me 3 樹脂状 3-15 CF 3 CO 2 CH 2 CCl 3 Me 3 樹脂状 3-16 CF 3 CH 2 OMe Me 3 樹脂状 3-17 CF 3 Me Me 3 樹脂状 3-18 CF 3 E-1 Me 3 樹脂状 3-19 CF 3 E-4 Me 3 樹脂状 3-20 CF 3 E-5 Me 3 樹脂状 3-21 CF 3 E-6 Me 3 樹脂状 3-22 CF 3 H Me 4 樹脂状 3-23 CF 3 SO 2 CF 3 Me 4 樹脂状 3-24 CF 3 CO 2 Bu-i Me 4 樹脂状 3-25 CF 3 H CH 2 Ph 2 樹脂状 3-26 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph 2 樹脂状 3-27 CF 3 H CH 2 Ph 3 樹脂状 3-28 CF 3 SO 2 CF 3 CH 2 Ph 3 樹脂状 3-29 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph 3 樹脂状 3-30 CF 3 H Et 3 樹脂状 3-31 CF 3 CO 2 Bu-i Et 3 樹脂状 3-32 CF 3 H Bu-i 3 樹脂状 3-33 CF 3 SO 2 CF 3 Bu-i 3 樹脂状 3-34 CF 3 CO 2 Bu-i Bu-i 3 樹脂状 3-35 CF 3 H CH 2 Ph-4-OMe 3 樹脂状 3-36 CF 3 SO 2 CF 3 CH 2 Ph-4-OMe 3 樹脂状 3-37 CF 3 CO 2 Bu-i CH 2 Ph-4-OMe 3 樹脂状 3-38 CF 3 SO 2 CF 3 CH 2 OMe 3 88-89 3-39 CF 3 H CH 2 CO 2 Me 3 樹脂状 3-40 CF 3 SO 2 CF 3 CH 2 CO 2 Me 3 樹脂状 3-41 CF 3 SO 2 CF 3 H 3 175-176 3-42 CHF 2 H Me 3 樹脂状 3-43 CHF 2 CO 2 Et Me 3 樹脂状 3-44 CHF 2 CO 2 Bu-i Me 3 樹脂状 3-45 CCl 3 H Me 3 177-179 3-46 CF 3 CO 2 Et H 3 樹脂状 表中、E-1及びE-4からE-6は前記に同じ 〔第13表〕 No. R 2 R 9 R 10 R 9’ R 9’’ 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-1 H H H H Me 樹脂状 4-2 H Me Me Me H 樹脂状 4-3 SO 2 CF 3 Me Me Me H 97-98 4-4 CO 2 Bu-i Me Me Me H 樹脂状 4-5 H H H Me H 樹脂状 4-6 CO 2 Et H H Me H 樹脂状 4-7 CO 2 Bu-i H H Me H 樹脂状 〔第14表〕 No.R 2 R 9 R 10 R 9’ R 9’’ R 10’’ R 9’’’ 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 5-1 H H H Me H H H 樹脂状 5-2 SO 2 CF 3 H H Me H H H 樹脂状 5-3 CO 2 Me H H Me H H H 樹脂状 5-4 CO 2 Et H H Me H H H 樹脂状 5-5 CO 2 Pr-n H H Me H H H 樹脂状 5-6 CO 2 Bu-i H H Me H H H 96-97 5-7 CO 2 CH 2 Cl H H Me H H H 樹脂状 5-8 H H H H Me H H 樹脂状 5-9 SO 2 CF 3 H H H Me H H 樹脂状 5-10 CO 2 Bu-i H H H Me H H 樹脂状 5-11 H H H H H H Me 樹脂状 5-12 SO 2 CF 3 H H H H H Me 樹脂状 5-13 CO 2 Bu-i H H H H H Me 87-88 5-14 CO 2 Bu-i H H Br Br H H 樹脂状 5-15 H H H H Me Me H 樹脂状 5-16 SO 2 CF 3 H H H Me Me H 樹脂状 5-17 CO 2 Me H H H Me Me H 樹脂状 5-18 CO 2 Et H H H Me Me H 樹脂状 5-19 CO 2 Bu-i H H H Me Me H 樹脂状 5-20 H Me H Me H H H 樹脂状 5-21 CO 2 Bu-i Me H Me H H H 樹脂状 5-22 CO 2 Bu-i Me Me Me H H H 樹脂状 5-23 CO 2 Bu-i Br H Br H H H 樹脂状 5-24 CO 2 Et Me H Me H H H 樹脂状 5-25 CO 2 Bu-i Br H Br H H Br 樹脂状 〔第15表〕 No. R 2 W R 9 R 9’ 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――――――― 6-1 H NMe Me H 樹脂状 6-2 SO 2 CF 3 NMe Me H 樹脂状 6-3 CO 2 Bu-i NMe Me H 樹脂状 6-4 H NMe H Me 樹脂状 6-5 SO 2 CF 3 NMe H Me 樹脂状 6-6 CO 2 Bu-i NMe H Me 樹脂状 6-7 H O H Et 樹脂状 6-8 SO2CF3 O H Et 樹脂状 6-9 CO2Bu-i O H Et 樹脂状 6-10 CO2Bu-i S H H 樹脂状 〔第16表〕 No. R 2 W R 9 R 9’ R 10’ R 9’’ 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 7-1 H NMe Et H H H 樹脂状 7-2 SO 2 CF 3 NMe Et H H H 樹脂状 7-3 CO 2 Bu-i NMe Et H H H 樹脂状 7-4 H NMe H H H Et 樹脂状 7-5 CO 2 Bu-i NMe H H H Et 樹脂状 7-6 H NMe H Me H H 樹脂状 7-7 H O H H H H 99-101 7-8 SO 2 CF 3 O H H H H 86-88 7-9 CO 2 Bu-i O H H H H 樹脂状 7-10 H O H Me Me H 樹脂状 7-11 SO 2 CF 3 O H Me Me H 樹脂状 7-12 CO 2 Me O H Me Me H 樹脂状 7-13 CO 2 Et O H Me Me H 樹脂状 7-14 CO 2 Pr-i O H Me Me H 樹脂状 7-15 CO 2 Bu-i O H Me Me H 樹脂状 7-16 SO 2 CF 3 NH H Me Me H 150-152 7-17 H NMe H Me Me H 樹脂状 7-18 H NH H Me Me H 106-108 7-19 CO 2 Et NMe H Me Me H 樹脂状 7-20 CO 2 Bu-i NMe H Me Me H 樹脂状 7-21 CO 2 Et NCO 2 Et H Me Me H 樹脂状 〔第17表〕 No. R 2 W R 9 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――― 8-1 H O H 89-90 8-2 SO 2 CF 3 O H 95-97 8-3 CO 2 Et O H 樹脂状 8-4 CO 2 Bu-i O H 樹脂状 8-5 CO 2 Bu-i S H 樹脂状 8-6 CO 2 Bu-i SO H 樹脂状 8-7 SO 2 CF 3 O Me 128-130 8-8 H O Me 83-85 8-9 CO 2 Bu-i O Me 樹脂状 8-10 H S H 樹脂状 〔第18表〕 No. R 2 X 位置 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― 9-1 H Bu-n 4 樹脂状 9-2 H F 3 128-129 9-3 SO 2 CF 3 F 3 樹脂状 9-4 CO 2 Me F 3 110-111 9-5 CO 2 Bu-i F 3 樹脂状 9-6 H Me 4 樹脂状 9-7 SO 2 CF 3 Me 4 樹脂状 9-8 CO 2 Bu-i Me 4 樹脂状 9-9 CO 2 Et F 4 樹脂状 9-10 CO 2 Bu-i F 4 樹脂状 9-11 H F 5 樹脂状 9-12 CO 2 Bu-i F 5 樹脂状 9-13 H Cl 6 樹脂状 9-14 CO 2 Me Cl 6 樹脂状 9-15 CO 2 Bu-i Cl 6 樹脂状 9-16 Me Cl 6 樹脂状 〔第19表〕 No. R 2 X 位置 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 10-1 H I 4 樹脂状 10-2 SO 2 CF 3 I 4 樹脂状 10-3 H Me 6 149-151 10-4 CO 2 Et Me 6 樹脂状 10-5 CO 2 Bu-i Me 6 樹脂状 〔第20表〕 No. R 1 R 9 n 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――― 11-1 H H 1 樹脂状 11-2 SO 2 CF 3 H 1 樹脂状 11-3 CO 2 Me H 1 樹脂状 11-4 CO 2 Bu-i H 1 樹脂状 11-5 CO 2 Et Me 1 樹脂状 11-6 CO 2 Bu-i Me 1 樹脂状 11-7 H H 0 樹脂状 11-8 CO 2 Bu-i H 0 樹脂状 11-9 H H 0 樹脂状 ―――――――――――――――――――――――――――― 〔第21表〕 No. R 1 R 9 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 12-1 H H 樹脂状 12-2 SO 2 CF 3 H 79-81 12-3 CO 2 Bu-i H 樹脂状 12-4 CO 2 Bu-i Br 樹脂状 〔第22表〕 No. R 1 融点(℃) ――――――――――――――――――――――― 13-1 CO 2 Bu-i 樹脂状 〔第23表〕 No. R 1 R 9 R 10 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――― 14-1 H H H 106-107 14-2 SO 2 CF 3 H H 56-57 14-3 CO 2 Me H H 樹脂状 14-4 CO 2 Et H H 樹脂状 14-5 CO 2 Pr-n H H 樹脂状 14-6 CO 2 Bu-n H H 樹脂状 14-7 CO 2 Bu-i H H 樹脂状 14-8 CO 2 CH 2 Cl H H 樹脂状 14-9 E-2 H H 185-187 14-10 H Me Me 185-187 14-11 SO 2 CF 3 Me Me 149-150 14-12 CO 2 Et Me Me 樹脂状 14-13 CO 2 Bu-i Me Me 樹脂状 表中、E-2は前記に同じ。 〔第24表〕 No. R 1 融点(℃) ――――――――――――――――――――――― 15-1 H 樹脂状 15-2 SO 2 CF 3 樹脂状 15-3 CO 2 Et 樹脂状 15-4 CO 2 Bu-i 樹脂状 〔第25表〕 No. R 1 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 16-1 H 130-131 16-2 CO 2 Et 樹脂状 16-3 CO 2 Bu-i 樹脂状 〔第26表〕 No. R 1 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 17-1 H 94-95 17-2 SO 2 CF 3 128-130 17-3 CO 2 Et 樹脂状 17-4 CO 2 Bu-i 樹脂状 〔第27表〕 No. R 1 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 18-1 H 96-97 18-2 SO 2 CF 3 131-132 18-3 CO 2 Et 樹脂状 18-4 CO 2 Bu-i 樹脂状 〔第28表〕 No. R 1 X 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 19-1 H H 樹脂状 19-2 CO2Bu-i H 樹脂状 〔第29表〕 No. R 1 X 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 20-1 H H 樹脂状 20-2 CO 2 Bu-i H 樹脂状 〔第30表〕 No. Z R 5 A 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 21-1 NO 2 Me Ph-4-F 樹脂状 21-2 NH 2 Me Ph-4-F 樹脂状 21-3 NO 2 Me CH 2 Ph 樹脂状 21-4 NH 2 Me CH 2 Ph 樹脂状 21-5 NO 2 Me CF 3 50-51 21-6 NH 2 Me CF 3 67-68 21-7 NO 2 Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl 樹脂状 21-8 NH 2 Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl 樹脂状 21-9 NO 2 Me Pr-i 樹脂状 21-10 NH 2 Me Pr-i 78-80 21-11 NO 2 Me NMe 2 樹脂状 21-12 NH 2 Me NMe 2 67-68 21-13 NO 2 OEt NMe 2 樹脂状 21-14 NH 2 OEt NMe 2 樹脂状 21-15 NO 2 Et NMe 2 樹脂状 21-16 NH 2 Et NMe 2 樹脂状 21-17 NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Et 36-37 21-18 NO 2 Me Me 90-91 21-19 NH 2 Me Me 119-120 21-20 NO 2 Me G-2 樹脂状 21-21 NH 2 Me G-2 樹脂状 21-22 NO 2 Me G-4 樹脂状 21-23 NH 2 Me G-4 樹脂状 21-24 NO 2 Me G-1 樹脂状 21-25 NH 2 Me G-1 樹脂状 21-26 NO 2 Me Ph-2-F 樹脂状 21-27 NH 2 Me Ph-2-F 樹脂状 21-28 NO 2 H NH 2 樹脂状 21-29 NO 2 H Me 75-79 21-30 NH 2 H Me 93-95 21-31 NO 2 Me Et 74-76 21-32 NH 2 Me Et 103-105 21-33 NO 2 Me Ph-2,6-F 2 137-139 21-34 NH 2 Me Ph-2,6-F 2 81-84 21-35 NO 2 Et Me 87-88 21-36 NH 2 Et Me 107-109 21-37 NO 2 Me G-41 樹脂状 21-38 NH 2 Me G-41 樹脂状 21-39 NO 2 Me Cl 樹脂状 21-40 NO 2 CH 2 Ph Me 樹脂状 21-41 NH 2 CH 2 Ph Me 樹脂状 21-42 NO 2 Me CH 2 Cl 樹脂状 21-43 NO 2 CH 2 CH=CH 2 (CH 2 ) 3 Cl 樹脂状 21-44 NO 2 CH 2 CH=CH 2 CH 2 CH=CH 2 樹脂状 表中、G-1、G-2、G-4及びG-41は前記に同じ。 〔第31表〕 No.Z R 3 R 9 R 10 n X 位置 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 22-1 NO 2 H H H 1 H - 樹脂状 22-2 NH 2 H H H 1 H - 82-85 22-3 NO 2 H H H 2 H - 109-110 22-4 NH 2 H H H 2 H - 樹脂状 22-5 NO 2 H H H 3 H - 73-74 22-6 NH 2 H H H 3 H - 132-133 22-7 NO 2 H H H 4 H - 樹脂状 22-8 NH 2 H H H 4 H - 105-107 22-9 NO 2 H Me H 3 H - 120-121 22-10 NH 2 H Me H 3 H - 131-132 22-11 NO 2 H Et H 3 H - 129-130 22-12 NH 2 H Et H 3 H - 72-74 22-13 NO 2 H Ph H 3 H - 154-155 22-14 NH 2 H Ph H 3 H - 148-150 22-15 NO 2 H SMe H 3 H - 樹脂状 22-16 NH 2 H SMe H 3 H - 樹脂状 22-17 NO 2 H H H 3 F 3 127-128 22-18 NH 2 H H H 3 F 3 121-122 22-19 NO 2 H H H 3 Me 4 102-103 22-20 NH 2 H H H 3 Me 4 109-110 22-21 NO 2 H H H 3 Cl 6 112-113 22-22 NH 2 H H H 3 Cl 6 91-92 22-23 NO 2 Me H H 3 H - 樹脂状 22-24 NH 2 Me H H 3 H - 樹脂状 〔第32表〕 No.Z R 8 n X 位置 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 23-1 NO 2 Me 2 H - 樹脂状 23-2 NH 2 Me 2 H - 樹脂状 23-3 NO 2 Me 3 H - 樹脂状 23-4 NH 2 Me 3 H - 132-133 23-5 NO 2 Me 4 H - 樹脂状 23-6 NH 2 Me 4 H - 樹脂状 23-7 NO 2 H 2 H - 樹脂状 23-8 NH 2 H 3 H - 樹脂状 23-9 NO 2 H 4 H - 樹脂状 23-10 NO 2 CH 2 Ph 2 H - 樹脂状 23-11 NH 2 CH 2 Ph 2 H - 樹脂状 23-12 NO 2 Et 3 H - 樹脂状 23-13 NH 2 Et 3 H - 樹脂状 23-14 NO 2 Bu-i 3 H - 樹脂状 23-15 NH 2 Bu-i 3 H - 樹脂状 23-16 NO 2 CH 2 CO 2 Me 3 H - 樹脂状 23-17 NH 2 CH 2 CO 2 Me 3 H - 樹脂状 23-18 NO 2 CH 2 Ph 3 H - 樹脂状 23-19 NH 2 CH 2 Ph 3 H - 樹脂状 23-20 NO 2 CH 2 Ph-4-OMe 3 H - 72-73 23-21 NH 2 CH 2 Ph-4-OMe 3 H - 樹脂状 23-22 NO 2 Me 3 Me 3 樹脂状 23-23 NH 2 Me 3 Me 3 樹脂状 23-24 NO 2 Me 3 Me 6 樹脂状 23-25 NH 2 Me 3 Me 6 樹脂状 23-26 NH 2 Me 3 I 4 120-123 〔第33表〕 No. Z R 9 R 10 R 9’ R 9’’ 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 24-1 NO 2 H H H Me 57-58 24-2 NH 2 H H H Me 樹脂状 24-3 NO 2 Me Me Me H 50-51 24-4 NH 2 Me Me Me H 66-67 〔第34表〕 No.Z R 9 R 10 R 9’ R 9’’ R 10’’ R 9’’' 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― 25-1 NO 2 H H Me H H H 樹脂状 25-2 NH 2 H H Me H H H 109-111 25-3 NO 2 H H H Me H H 樹脂状 25-4 NH 2 H H H Me H H 119-120 25-5 NO 2 H H H H H Me 樹脂状 25-6 NH 2 H H H H H Me 80-81 25-7 NO 2 H H Br Br H H 樹脂状 25-8 NO 2 H H H Me Me H 樹脂状 25-9 NH 2 H H H Me Me H 樹脂状 〔第35表〕 No. Z W R 9 R 9’ 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――――――――― 26-1 NH 2 NMe Me H 樹脂状 26-2 NO 2 O Et H 樹脂状 26-3 NO 2 O Et H 樹脂状 〔第36表〕 No. Z W R 9 R 9’ R 10’ R 9’’ 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――――――――― 27-1 NO 2 NH H Me H H 樹脂状 27-2 NO 2 NMe H Me H H 樹脂状 27-3 NH 2 NMe H Me H H 樹脂状 27-4 NH 2 NMe Et H H H 樹脂状 27-5 NO 2 O H H H H 樹脂状 27-6 NH 2 O H H H H 樹脂状 27-7 NO 2 O H Me Me H 83-85 27-8 NH 2 O H Me Me H 94-96 〔第37表〕 No. Z W 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――― 28-1 NO 2 O 95-97 28-2 NH 2 O 134-136 28-3 NO 2 S 116-118 〔第38表〕 No. Z R 9 n 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――― 29-1 NO 2 H 1 樹脂状 29-2 NH 2 H 1 樹脂状 29-3 NO 2 Me 1 樹脂状 29-4 NH 2 Me 1 樹脂状 29-5 NO 2 H 0 樹脂状 〔第39表〕 No. Z 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 30-1 NO 2 樹脂状 30-2 NH 2 樹脂状 〔第40表〕 No. Z R 9 R 10 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――― 31-1 NO 2 H H 樹脂状 31-1 NH 2 H H 樹脂状 31-1 NO 2 Me Me 122-125 31-1 NH 2 Me Me 樹脂状 〔第41表〕 No. Z 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――――― 32-1 NO 2 117-119 32-2 NH 2 156-158 〔第42表〕 No. Z 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 33-1 NO 2 100-102 33-2 NH 2 138-140 〔第43表〕 No. Z 融点(℃) ――――――――――――――――――――――――― 34-1 NO 2 78-80 34-2 NH 2 150-151 〔第44表〕 No. Z 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 35-1 NO 2 70-72 35-2 NH 2 150-151 〔第45表〕 No. Z 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 36-1 NO 2 樹脂状 36-2 NH 2 樹脂状 〔第46表〕 No. Z 融点(℃) ―――――――――――――――――――――――――― 37-1 NO 2 樹脂状 37-2 NH 2 樹脂状 〔第47表〕 以下のプロトン核磁気共鳴スペクトル(300MHz)は、基準物質がMe4Siで測定した。 No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm) ―――――――――――――――――――――――――――――― 1-3: 7.60-7.70(m,1H),7.30-7.50(m,2H),7.25-7.30(m,1H),4.34(s,2H),3.73(t,J=6.2Hz,2H),3.23(t,J=7.6Hz,2H),2.85(s,3H),2.30-2.45(m,2H) 1-5: 7.72(brs,1H),7.30-7.65(m,4H),4.57(s,2H),3.00(s,3H) 1-6: 7.65-7.75(m,2H),7.45-7.60(m,2H),4.65(brs,2H),2.96(s,3H) 1-8: 7.30-7.95(m,4H),4.61(s,2H),3.35-3.50(m,4H),3.16(q,J=7.2Hz,2H),1.80-2.00(m,2H),1.45(t,J=7.5Hz,3H) 1-9: 7.65(d,J-8.1Hz,1H),7.40-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,2H),4.29(s,2H),2.94(s,3H),2.81(s,3H) 1-11: 7.65-7.75(m,1H),7.50-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,1H),4.38(d,J=4.2Hz,2H),4.12(dd,J=6.3,10.5Hz,1H),4.03(dd,J=6.3,10.5Hz,1H),2.92(s,3H), 2.76(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.9Hz,3H),0.86(d,J=6.9Hz,3H) 1-12: 7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.38(s,2H),3.30-3.45(m,1H),2.86(s,3H),1.44(d,J=6.9Hz,6H) 1-13: 7.73(d,J=7.8Hz,1H),7.50-7.60(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.19(d,J-7.8Hz,1H), 4.40-4.55(m,2H),4.11(dd,J=6.6,10.5Hz,1H),4.02(dd,J=6.6,10.5Hz,1H), 1.25-3.40(m,1H),2.80(s,3H),1.85-2.00(m,1H),1.42(d,J=6.9Hz,3H),1.41(d, J=6.9Hz,3H),0.86(d,J=6.6Hz,3H),0.85(d,J=6.9Hz,3H) 1-14: 7.15-7.65(m,4H),4.32(s,2H),2.84(s,6H),2.74(s,3H) 1-15: 7.15-7.70(m,4H),4.35-4.50(m,2H),3.95-4.15(m,2H),2.89(s,6H),2.73(s,3H), 1.85-2.05(m,1H),0.86-0.89(m,6H) 1-16: 7.15-7.70(m,4H),4.29(s,2H),3.15-3.25(m,2H),2.83(s,6H),1.00(t,J=6.9Hz,3H) 1-17: 7.25-7.65(m,4H),4.43(s,2H),3.62(q,J=6.9Hz,2H),3.07(s,6H),0.95(t,J=6.9Hz,3H) 1-18: 7.20-7.70(m,4H),4.35-4.45(m,2H),3.95-4.20(m,2H),3.58(q,J=6.9Hz,2H),3.07(s,3H),1.90-2.05(m,1H),0.85-1.00(m,9H) 1-20: 8.86(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,2H),4.34(s,2H),3.12(q,J=7.5Hz,2H),2.84(s,3H),1.45(t,J=7.5Hz,3H) 1-21: 7.84(d,J=7.5Hz,1H),7.66(t,J=7.5Hz,1H),7.46(t,J=8.4Hz,1H),7.36(d,J=8.4Hz,1H),4.55(s,2H),3.15(q,J=7.8Hz,2H),2.80(s,3H),1.45(t,J=7.8Hz,3H) 1-27: 7.92(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.50-7.70(m,2H),7.39(t,J=7.5Hz,1H),7.15-7.35(m,3H),4.50(d,J=15.3Hz,1H),4.36(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),2.72(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.86(d,J=6.3Hz,3H),0.85(d,J=6.3Hz,3H) 1-28: 8.69(brs,1H),7.61(d,J=7.5Hz,1H),7.35-7.50(m,1H),7.25-7.30(m,2H),4.34(s,2H),4.16(s,3H),2.80(s,3H),2.49(s,3H) 1-32: 7.68(d,J=7.8Hz,1H),7.53(t,J=7.8Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),7.02(d,J=4.2Hz,1H),4.24(s,2H),4.12(dd,J=6.3,15.3Hz,1H),2.67(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.87(d,J=6.3Hz,3H),0.86(d,J=6.3Hz,3H) 1-33: 8.77(brs,1H),7.50-7.65(m,3H),7.30-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,2H),4.42(s,2H),3.95(s,3H),2.85(s,3H) 1-35: 7.72(d,J=7.8Hz,1H),7.50-7.60(m,3H),7.39(t,J=7.8Hz,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.69(d,J=16.2Hz,1H),4.50(d,J=16.2Hz,1H),4.11(dd,J=6.3,15.0Hz,1H),4.04(dd,J=6.3,15.0Hz,1H),3.93(s,3H),2.79(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.85(d,J=6.3Hz,3H),0.84(d,J=6.3Hz,3H) 1-36: 8.68(brs,1H),7.53(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.21(d,J=4.5Hz,2H),6.95(t,J=7.8Hz,2H),4.54(s,2H),4.43(s,2H),2.81(s,3H) 1-37: 7.82(d,J=7.5Hz,1H),7.64(t,J=7.5Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),6.93(t,J=8.4Hz,2H),4.74(s,2H),4.54(s,2H),2.78(s,3H) 1-38: 7.63(d,J=7.5Hz,1H),7.35-7.50(m,1H),7.20-7.35(m,2H),4.37(s,2H),3.28(q,J=7.2Hz,2H),2.95(s,3H),1.11(t,J=7.2Hz,3H) 1-39: 7.87(d,J=7.8Hz,1H),7.64(t,J=7.8Hz,1H),7.44(t,J=7.8Hz,1H),7.34(d,J=7.8Hz,1H),4.55(s,2H),3.29(q,J=7.2Hz,2H),2.99(s,3H),1.11(t,J=7.2Hz,3H) 1-41: 9.30-9.45(brs,1H),8.08(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.29(s,2H),3.20-3.35(m,4H),2.72(s,3H),1.50-1.70(m,6H) 1-42: 8.08(d,J=8.1Hz,1H),7.34(t,J=8.1Hz,1H),7.12(d,J=8.1Hz,1H),7.00(t,J=8.1Hz,1H),4.25(s,2H),3.95(d,J=6.6Hz,1H),3.25-3.35(m,4H),2.63(s,3H),1.90-2.05(m,1H),1.50-1.75(m,6H),0.98(d,J=6.9Hz,6H) 1-44: 7.66(d,J=7.8Hz,1H),7.49(t,J=6.9Hz,1H),7.38(t,J=6.9Hz,1H),7.32(m,5H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.59(d,J=17.1Hz,1H),4.52(d,J=17.1Hz,1H),4.42(d,J=17.1Hz,1H),4.37(d,J=17.1Hz,1H),4.08(dd,J=6.9,10.8Hz,1H),2.73(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.86(d,J=6.9Hz,3H),0.85(d,J=6.9Hz,3H) 1-45: 8.43(brs,1H),7.63(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.50(m,1H),7.25-7.30(m,2H),4.68(s,2H),4.52(s,2H),2.95(s,3H) 1-46: 7.67(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.54(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.41(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.22(d,J=8.1Hz,1H),4.65(d,J=15.9Hz,1H),4.63(s,2H),4.55(d,J=15.9Hz,1H),4.13(dd,J=6.3,10.5Hz,1H),4.04(dd,J=6.3,10.5Hz,1H),2.89(s,3H),1.85-2.00(m,1H),0.88(d,J=6.6Hz,3H),0.87(d,J=6.6Hz,3H) 1-47: 8.86(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.32(s,2H),3.00-3.10(m,2H),2.81(s,3H),1.85-1.95(m,2H),1.10(t,J=7.5Hz,3H) 1-48: 7.84(d,J=7.8Hz,1H),7.65(t,J=7.8Hz,1H),7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.37(t,J=7.8Hz,1H),4.52(s,2H),3.00-3.15(m,2H),2.79(s,3H),1.85-2.00(m,2H),1.13(t,J=7.5Hz,3H) 1-50: 8.89(brs,1H),7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.57(d,J=15.3Hz,1H),7.35-7.55(m,7H),6.68(d,J=15.3Hz,1H),5.50-5.70(m,1H),4.85-5.05(m,2H),4.31(s,2H),3.28(t,J=7.8Hz,2H),2.15-2.25(m,2H) 1-52: 7.80(d,J=8.1Hz,1H),7.45-7.55(m,4H),7.35-7.45(m,4H),7.18(d,J=8.1Hz,1H),6.76(t,J=15.3Hz,1H),5.55-5.75(m,1H),5.03(d,J=5.7Hz,1H),4.99(s,1H),4.67(s,2H),4.10(dd,J=6.6,10.2Hz,1H),3.99(dd,J=6.6,10.2Hz,1H),3.20-3.35(m,2H),2.20-2.30(m,2H),1.85-2.00(m,1H),0.84(d,J=6.3Hz,6H) 2-5:7.25-7.60(m,4H),4.34(d,J=15.2Hz,1H),4.09(d,J=15.2Hz,1H),3.92(s,3H),3.05-3.35(m,4H),2.20-2.45(m,2H) 2-7: 8.30(brs,1H),7.63(d,J=7.9Hz,1H),7.15-7.50(m,3H),4.29(s,2H),3.10-3.30(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.60-1.80(m,2H) 2-9: 7.72(d,J=7.7Hz,1H),7.57(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),7.43(dd,J=9.0,9.0Hz,1H),7.35(d,J=9.8Hz,1H),4.56(d,J=15.4Hz,1H),4.42(d,J=13.9Hz,1H),3.59(s,3H),3.10-3.35(m,4H),2.20-2.30(m,2H),1.60-1.75(m,2H) 2-10: 7.40-7.60(m,3H),7.24(d,J=9.4Hz,1H),4.59(d,J=16.4Hz,1H),4.10(d,J=16.4Hz,1H),3.91(s,3H),3.05-3.30(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.55-1.85(m,2H) 2-16: 7.40-7.60(m,3H),7.21(d,J=8.9Hz,1H),4.38(d,J=15.1Hz,1H),4.26(d,J=15.1Hz,1H),3.05-3.40(m,4H),2.33(s,3H),2.15-2.30(m,2H),1.55-1.85(m,2H) 2-17: 8.40(brs,1H),7.64(d,J=8.0Hz,1H),7.25-7.50(m,3H),4.56(d,J=15.4Hz,1H),4.39(d,J=15.4Hz,1H),3.40(s,3H),3.05-3.50(m,4H),2.15-2.35(m,2H),1.55-1.90(m,2H) 2-18: 7.72(d,J=7.7Hz,1H),7.25-7.55(m,3H),5.02(d,J=14.0Hz,1H),4.75(d,J=15.0Hz,1H),4.57(ddd,J=18.0,18.0,18.0Hz,2H),3.25-3.45(m,2H),3.05-3.20(m,2H),2.15-2.30(m,2H),2.13(s,3H),1.55-1.80(m,2H) 2-19: 7.58(d,J=9.8Hz,1H),7.35-7.55(m,2H),7.24(d,J=9.4Hz,1H),4.60(d,J=15.1Hz,1H),4.05-4.15(m,2H),3.87(d,J=13.7Hz,1H),3.05-3.30(m,4H),2.15-2.30(m,2H),2.13(s,3H),1.55-1.85(m,2H),0.86(s,9H) 2-20*: 7.60-7.90(m,4H),7.05-7.60(m,7H),4.88(d,J=14.4Hz,0.84H),4.49(q,J=18.0Hz,0.32H),4.02(d,J=14.4Hz,0.84H),3.10-3.40(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.55-1.85(m,2H) 2-21: 7.35-7.60(m,3H),7.24(d,J=9.0Hz,1H),5.80-5.95(m,1H),5.31(d,J=4.1Hz,1H),5.27(s,1H),4.77(d,J=5.8Hz,1H),4.60(d,J=14.8Hz,1H),4.07(d,J=14.8Hz,1H),3.15-3.30(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.55-1.80(m,2H) 2-22: 8.90(brs,1H),7.61(d,J=3.4Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.41(s,2H),3.30-3.40(m,2H),3.20-3.30(m,2H),1.90-2.05(m,4H),1.75-1.90(m,2H) 2-23: 7.83(d,J=9.0Hz,1H),7.57(dd,J=9.0,9.0Hz,1H),7.40(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),7.29(d,J=9.6Hz,1H),4.81(d,J=16.0Hz,1H),4.58(d,J=16.0Hz,1H),3.10-3.40(m,4H),2.91(s,6H),1.75-2.00(m,6H) 2-25: 7.74(d,J=6.0Hz,1H),7.55(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),7.39(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),7.19(d,J=3.0Hz,1H),4.59(d,J=12.0Hz,1H),4.51(d,J=12.0Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),3.10-3.40(m,4H),1.70-2.05(m,6H),1.33(t,J=6.0Hz,3H) 2-28: 7.71(d,J=7.9Hz,1H),7.48(dd,J=9.0,9.0Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),5.05(d,J=10.0Hz,1H),4.95(d,J=11.0Hz,1H),4.65(ddd,J=18.0,18.0,18.0Hz,2H),3.43(s,3H),3.10-3.40(m,4H),1.75-2.05(m,6H) 2-29: 8.40(brs,1H),7.20-7.70(m,4H),4.58(d,J=14.6Hz,1H),4.08(d,J=15.6Hz,1H),3.05-3.40(m,3H),1.90-2.20(m,2H),1.60-1.80(m,2H),1.44(d,J=6.6Hz,3H) 2-30: 7.15-7.75(m,4H),4.66(d,J=14.6Hz,1H),4.48(d,J=14.2Hz,1H),4.39(d,J=14.2Hz,1H),3.95-4.20(m,3H),2.95-3.45(m,3H),1.50-2.15(m,3H),1.41(d,J=6.9Hz,3H) 2-31: 7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.40(m,1H),7.10-7.30(m,2H),4.53(d,J=15.0Hz,1H),4.08(d,J=12.0Hz,1H),3.25-3.35(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.85-3.00(m,1H),2.10-2.30(m,2H),1.80-2.00(m,1H),1.50-1.80(m,3H),1.08(t,J=6.0Hz,3H) 2-32: 7.87(d,J=8.0Hz,1H),7.63(dd,J=7.5,7.5Hz,1H),7.43(dd,J=9.0,9.0Hz,1H),7.34(d,J=9.0Hz,1H),4.52(s,2H),3.40-3.55(m,1H),3.00-3.15(m,1H),2.85-3.00(m,1H),1.60-2.30(m,6H),1.12(t,J=12.0Hz,3H) 2-33*: 7.35-7.75(m,3H),7.15-7.30(m,1H),4.63(d,J=15.0Hz,0.7H),4.40(ddd,J=16.0,16.0,16.0Hz,0.6H),4.00-4.20(m,2.7H),3.25-3.40(m,1H),2.85-3.10(m,2H),2.10-2.30(m,2H),1.75-2.00(m,2H),1.50-1.75(m,3H),1.05-1.15(m,3H),0.80-0.95(m,6H) 2-34: 7.56(d,J=8.2Hz,1H),7.15-7.35(m,3H),4.25(s,2H),3.13(dd,J=5.5,5.5Hz,2H),1.90-2.05(m,2H),1.65-1.75(m,2H),1.43(s,6H) 2-35: 7.72(d,J=9.0Hz,1H),7.52(dd,J=6.0,6.0Hz,1H),7.38(dd,J=6.0,6.0Hz,1H),7.19(d,J=11.0Hz,1H),4.51(d,J=13.0Hz,1H),4.37(d,J=16.0Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.10-3.30(m,2H),1.85-2.10(m,3H),1.40-1.80(m,2H),1.50(s,6H),0.87(d,J=6.6Hz,6H) 2-36: 7.62(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.20-4.35(m,2H),3.25-3.40(m,1H),3.00-3.15(m,2H),2.35-2.50(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.43(d,J=7.6Hz,3H) 2-37: 7.62(d,J=7.8Hz,1H),7.49(t,J=7.8Hz,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.20-4.50(m,2H),4.00-4.20(m,2H),3.20-3.40(m,1H),2.30-2.50(m,1H),1.80-2.05(m,2H),1.49(d,J=7.5Hz,3H),0.85-1.05(m,6H) 2-38: 7.58(d,J=10.2Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.95(bs,1H),4.53(s,2H),3.95-4.20(m,2H),3.87(s,3H),3.20-3.35(m,2H),2.60-2.75(m,2H),1.90-2.05(m,1H),1.65-1.80(m,2H),0.94(d,J=6.5Hz,6H) 2-39: 7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.27(d,J=6.3Hz,2H),4.53(s,2H),4.25-4.40(m,2H),4.05-4.15(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.27(t,J=6.0Hz,2H),2.66(t,J=6.0Hz,2H),1.90-2.10(m,1H),1.65-1.85(m,2H),1.33(t,J=11.0Hz,3H),1.25(t,J=9.0Hz,1H),0.95(d,J=6.9Hz,6H) 2-40: 8.36(brs,1H),7.61(d,J=7.9Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.27(d,J=6.2Hz,2H),4.53(s,2H),4.25-4.45(m,4H),3.25-3.35(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.80(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,6H) 2-41: 7.15-7.70(m,4H),4.70(q,J=19.0Hz,2H),4.25-4.40(m,4H),4.05-4.20(m,2H),3.20-3.50(m,2H),2.55-2.80(m,2H),1.60-2.00(m,3H),1.30-1.45(m,6H),0.80-1.00(m,6H) 2-42: 7.61(d,J=7.9Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),5.53(d,J=3.4Hz,0.2H),5.44(d,J=3.4Hz,0.2H),4.25-4.75(m,1.6H),3.95-4.20(m,3H),3.05-3.40(m,2H),2.30-2.70(m,3.3H),2.19(s,0.7H),1.60-2.05(m,3H),0.95(d,J=6.9Hz,6H) 2-43: 8.34(brs,1H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.50(m,7H),7.20-7.30(m,1H),4.75(d,J=14.8Hz,1H),4.20-4.30(m,1H),4.03(d,J=14.8Hz,1H),3.40-3.60(m,1H),3.10-3.25(m,1H),2.55-2.70(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.80-1.95(m,2H) 2-44: 7.61(d,J=7.9Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.28(d,J=6.3Hz,2H),4.53(s,2H),4.25-4.45(m,2H),4.05-4.20(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.27(t,J=5.5Hz,2H),2.66(t,J=6.0Hz,2H),1.90-2.10(m,1H),1.65-1.80(m,2H),0.95(d,J=6.9Hz,6H) 2-45: 7.35-7.80(m,8H),7.15-7.30(m,1H),4.77(d,J=14.8Hz,1H),4.30-4.55(m,2H),3.95-4.25(m,3H),3.35-3.70(m,1H),3.05-3.20(m,1H),2.55-2.80(m,1H),2.15-2.35(m,1H),1.80-2.10(m,1H),1.65-1.80(m,1H),0.80-0.95(m,6H) 2-46: 7.35-7.80(m,8H),7.15-7.30(m,1H),4.74(d,J=14.4Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),4.05-4.20(m,1H),3.40-3.70(m,1H),3.05-3.20(m,1H),2.55-2.80(m,1H),2.20-2.35(m,1H),1.85-2.05(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.20-1.40(m,3H) 2-48: 7.69(d,J=6.0Hz,1H),7.15-7.55(m,3H),4.45-5.10(m,3H),3.85-4.20(m,5H),3.20-3.55(m,5H),2.25-2.80(m,2H),1.60-2.10(m,4H),0.85-1.00(m,12H) 2-49: 7.66(t,J=10.5Hz,1H),7.47(t,J=9.0Hz,1H),7.36(t,J=7.5Hz,1H),7.28(d,J=6.0Hz,1H),4.95-5.05(m,2H),4.50-4.75(m,2H),4.00-4.20(m,3H),3.90(t,J=7.5Hz,1H),3.48(d,J=3.1Hz,3H),3.41(s,3H),3.25-3.40(m,2H),2.50-2.70(m,1H),2.25-2.40(m,1H),2.00-2.10(m,1H),1.65-1.95(m,2H),0.99(d,J=6.9Hz,6H) 2-50: 7.60-7.75(m,1H),7.50(t,J=6.0Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,1H),4.40-4.60(m,2H),3.95-4.20(m,4H),3.15-3.50(m,2H),2.35-2.55(m,2H),1.55-2.10(m,4H),0.98(d,J=6.0Hz,6H),0.89(d,J=6.0Hz,6H) 2-51: 7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.65(d,J=14.4Hz,1H),4.08(d,J=14.4Hz,1H),3.98(dd,J=4.2,6.9Hz,1H),3.15-3.25(m,1H),3.00-3.15(m,1H),2.50-2.65(m,1H),2.49(s,3H),2.20-2.35(m,1H),1.60-1.75(m,2H) 2-53*: 7.71(dd,J=1.2,7.8Hz,0.33H),7.35-7.60(m,2.67H),7.15-7.25(m,1H),4.74(d,J=14.7Hz,0.67H),4.61(d,J=15.6Hz,0.33H),4.50(d,J=15.6Hz,0.33H),4.30-4.45(m,2H),4.05-4.15(m,1.33H),3.93(dd,J=4.2,9.3Hz,0.33H),3.20-3.35(m,1.33H),3.05-3.15(m,0.67H),2.45(s,3H),2.10-2.40(m,2H),1.65-1.95(m,2H),1.33(t,J=7.2Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,1H) 2-55: 7.92(brs,1H),7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),6.39(t,JHF=53.4Hz,1H),4.31(s,2H),3.10-3.25(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.65-1.80(m,2H) 2-56: 7.56(d,J=7.5Hz,1H),7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.41(t,J=7.5Hz,1H),7.25(d,J=7.5Hz,1H),6.99(t,JHF=54.0Hz,1H),4.47(d,J=15.0Hz,1H),4.20-4.40(m,2H),4.22(d,J=15.0Hz,1H),3.05-3.30(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.50-1.85(m,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H) 2-57: 7.57(d,J=7.5Hz,1H),7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.25(d,J=7.5Hz,1H),6.98(t,JHF=54.0Hz,1H),4.47(d,J=15.0Hz,1H),4.50(d,J=15.0Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),3.05-3.35(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.50-1.95(m,3H),0.70-0.85(m,6H) 2-58: 7.68(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.31(s,2H),3.10-3.25(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.65-1.95(m,2H) 2-59: 7.57(d,J=7.5Hz,1H),7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.42(t,J=7.5Hz,1H),7.24(d,J=7.5Hz,1H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.00-4.20(m,3H),3.05-3.30(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.85(m,2H),0.88(d,J=6.9Hz,6H) 2-60: 7.67(d,J=7.8Hz,1H),7.47(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,2H),5.10(d,J=14.8Hz,1H),4.95(d,J=14.8Hz,1H),4.55(d,J=18.5Hz,1H),4.45(d,J=18.5Hz,1H),3.44(s,3H),3.05-3.40(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.55-1.80(m,2H) 2-61: 7.54(d,J=7.8Hz,1H),7.48(t,J=7.8Hz,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.25(d,J=7.8Hz,1H),6.99(t,JHF=55.2Hz,1H),4.45(d,J=15.0Hz,1H),4.22(d,J=15.0Hz,1H),3.86(s,3H),3.05-3.30(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.50-1.85(m,2H) 2-62: 7.69(d,J=7.8Hz,1H),7.56(t,J=7.8Hz,1H),7.43(t,J=7.8Hz,1H),7.34(d,J=7.8Hz,1H),6.92(t,JHF=54.0Hz,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.38(d,J=15.0Hz,1H),3.51(s,3H),3.05-3.35(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.50-1.80(m,2H) 3-1: 7.58(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,3H),4.26(s,2H),3.20-3.35(m,4H),2.78(s,3H) 3-2: 7.63(d,J=7.8Hz,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.42(t,J=7.8Hz,1H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.20-4.35(m,2H),3.90(s,3H),3.15-3.35(m,4H),2.79(s,3H) 3-3: 7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.42(t,J=7.8Hz,1H),7.24(d,J=7.8Hz,1H),4.28(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.15-3.35(m,4H),2.80(s,3H),1.90-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H) 3-6: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.51(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.40(d,J=15.0Hz,1H),4.32(d,J=15.0Hz,1H),3.90(s,3H),3.20-3.45(m,4H),2.85(s,3H),1.85-2.00(m,1H),1.60-1.80(m,1H) 3-7: 7.69(d,J=7.5Hz,1H),7.51(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.20-3.45(m,4H),2.85(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H) 3-8: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.50(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.36(s,2H),4.20-4.35(m,2H),3.30-3.45(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.85(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.75(m,3H),0.92(t,J=7.2Hz,3H) 3-9: 7.65(d,J=7.5Hz,1H),7.50(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.39(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.05-5.15(m,1H),4.35(s,2H),3.15-3.40(m,4H),2.86(s,3H),1.80-1.95(m,1H),1.60-1.80(m,1H),1.33(d,J=6.6Hz,3H),1.31(d,J=6.6Hz,3H) 3-10: 7.67(dd,J=0.9,7.8Hz,1H),7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,1H),4.36(s,2H),4.12(dd,J=6.6,10.5Hz,1H),4.02(dd,J=6.6,10.5Hz,1H),3.20-3.40(m,4H),2.85(s,3H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.75(m,1H),0.87(d,J=6.6,3H),0.86(d,J=6.6,3H) 3-11: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.51(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.39(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.36(s,2H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),3.30-3.45(m,3H),3.15-3.30(m,1H),2.85(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.55-1.75(m,3H),1.15-1.35(m,6H),0.87(t,J=6.6Hz,3H) 3-12: 7.60-7.70(m,1H),7.52(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.44(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.45(d,J=15.3Hz,1H),4.25(d,J=15.3Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.25-3.40(m,3H),3.82(s,3H),2.27(s,3H),1.85-2.05(m,1H),1.65-1.80(m,1H) 3-13: 8.15-8.20(m,2H),7.65-7.75(m,2H),7.50-7.60(m,2H),7.40-7.50(m,2H),7.14(d,J=7.8Hz,1H),4.57(d,J=18.0Hz,1H),4.43(d,J=18.0Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.25-3.40(m,3H),2.84(s,3H),1.90-2.10(m,1H),1.60-1.80(m,1H) 3-14: 7.65(d,J=7.5Hz,1H),7.53(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.43(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.78(d,J=9.3Hz,1H),5.76(d,J=9.3Hz,1H),4.35(s,2H),3.20-3.45(m,4H),2.84(s,3H),1.85-2.00(m,1H),1.65-1.85(m,1H) 3-15: 7.65(d,J=7.5Hz,1H),7.52(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.42(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.15-7.25(m,1H),4.96(d,J=12.0Hz,1H),4.74(d,J=12.0Hz,1H),4.43(d,J=15.0Hz,1H),4.36(d,J=15.0Hz,1H),3.25-3.45(m,4H),2.84(s,3H),1.85-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,1H) 3-16: 7.69(d,J=7.2Hz,1H),7.46(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.36(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),5.09(d,J=10.5Hz,1H),4.90(d,J=10.5Hz,1H),4.55(d,J=15.6Hz,1H),4.38(d,J=15.6Hz,1H),3.45(s,3H),3.25-3.55(m,4H),2.85(s,3H),1.85-2.00(m,1H),1.70-1.80(m,1H) 3-17: 7.63(d,J=7.5Hz,1H),7.44(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.36(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.29(d,J=7.5Hz,1H),4.58(d,J=15.3Hz,1H),4.32(d,J=15.3Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),3.41(s,3H),3.30-3.40(m,3H),2.84(s,3H),1.90-2.05(m,1H),1.65-1.80(m,1H) 3-18: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.50(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.75-5.95(m,1H),5.30-5.35(m,1H),5.25-5.30(m,1H),4.70-4.80(m,2H),4.35(s,2H),3.30-3.40(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.85(s,3H),1.80-1.95(m,1H),1.65-1.80(m,1H) 3-19: 7.68(d,J=7.5Hz,1H),7.50(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.39(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.36(s,2H),4.27(dd,J=5.4,15.0Hz,1H),4.15(dd,J=5.4,15.0Hz,1H),3.30-3.45(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.85(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.60-1.75(m,1H),1.10-1.30(m,9H),0.75-0.90(m,6H) 3-20: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.51(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.00-5.15(m,1H),4.36(s,2H),3.20-3.40(m,4H),2.86(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.34(d,J=6.6Hz,3H),1.32(d,J=6.6Hz,3H) 3-21: 7.67(d,J=8.1Hz,1H),7.50(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.38(dt,J=1.5,8.1Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),4.35(s,2H),4.28(dt,J=1.8,6.9Hz,2H),3.55-3.70(m,1H),3.30-3.40(m,2H),3.15-3.30(m,1H),2.85(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.55-1.70(m,1H),1.25-1.40(m,20H),0.88(t,J=7.2Hz,3H) 3-22: 7.64(d,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.36(s,2H),3.20-3.30(m,2H),3.05-3.15(m,2H),2.98(s,3H),1.75-1.90(m,2H),1.65-1.75(m,2H) 3-23: 7.64(d,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.36(s,2H),3.20-3.30(m,2H),3.05-3.15(m,2H),2.98(s,3H),1.75-1.90(m,2H),1.65-1.75(m,2H) 3-24: 7.90(d,J=7.2Hz,1H),7.64(d,J=7.2Hz,1H),7.43(t,J=7.2Hz,1H),7.32(d,J=7.2Hz,1H),4.66(s,2H),3.25-3.35(m,2H),3.05-315(m,2H),3.00(s,3H),1.75-1.95(m,4H) 3-25: 7.61(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,8H),4.27(s,2H),4.23(s,2H),3.20(s,4H) 3-26: 7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.51(t,J=7.8Hz,1H),7.20-7.45(m,7H),4.30(s,2H),4.24(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.10-3.25(m,4H),1.90-2.10(m,1H),0.85-0.95(m,6H) 3-27: 7.65(d,J=7.5Hz,1H),7.15-7.50(m,8H),4.38(s,2H),4.34(s,2H),3.37(t,J=5.7Hz,2H),3.24(t,J=5.7Hz,2H),1.70-1.85(m,2H) 3-28: 7.90(d,J=7.5Hz,1H),7.65(t,J=7.5Hz,1H),7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.20-7.50(m,6H),4.54(s,2H),4.35(s,2H),3.40(t,J=5.7Hz,2H),3.30(t,J=5.7Hz,2H),1.65-1.90(m,2H) 3-29: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.52(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,6H),7.24(d,J=7.5Hz,1H),4.42(d,J=5.4Hz,2H),4.35(d,J=2.7Hz,2H),4.00-4.20(m,2H),3.10-3.40(m,2H),1.05-2.05(m,3H),0.88(dd,J=2.4,6.6Hz,6H) 3-30: 7.63(d,J=7.2Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.26(s,2H),3.45-3.60(m,2H),3.29(d,J=7.2Hz,2H),3.10-3.25(m,2H),1.65-1.80(m,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H) 3-31: 7.65(d,J=7.2Hz,1H),7.50(t,J=7.2Hz,1H),7.40(t,J=7.2Hz,1H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),4.33(s,2H),3.95-4.20(m,2H),3.20-3.50(m,6H),1.55-2.00(m,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H),0.80-0.90(m,6H) 3-32: 8.61(brs,1H),7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.10-7.25(m,2H),4.25(s,2H),3.53(t,J=5.7Hz,2H),3.15(t,J=5.7Hz,2H),2.97(d,J=7.2Hz,2H),1.70-1.95(m,3H),0.96(d,J=7.2Hz,6H) 3-33: 7.87(d,J=7.8Hz,1H),7.63(t,J=7.8Hz,1H),7.44(t,J=7.8Hz,1H),7.25(d,J=7.8Hz,1H),4.45(s,2H),3.45(t,J=5.7Hz,2H),3.34(t,J=5.7Hz,2H),2.95(d,J=7.8Hz,2H),1.65-1.95(m,3H),0.98(d,J=7.8Hz,6H) 3-34: 7.64(d,J=7.8Hz,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.22(d,J=7.8Hz,1H),4.35(d,J=15Hz,1H),4.30(d,J=15Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.40-3.50(m,2H),3.20-3.30(m,2H),2.90-3.10(m,2H),1.80-2.05(m,3H),1.50-1.80(m,1H),0.96(dd,J=6.6,0.9Hz,6H),0.88(dd,J=6.6,2.4Hz,6H) 3-35: 8.52(brs,1H),7.65(d,J=8.0Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,5H),6.88(d,J=8.9Hz,1H),4.32(s,2H),4.31(s,2H),3.81(s,3H),3.35(t,J=5.9Hz,2H),3.22(t,J=5.9Hz,2H),1.65-1.80(m,2H) 3-36: 7.92(d,J=8.0Hz,1H),7.65(t,J=8.0Hz,1H),7.43(t,J=8.0Hz,1H),7.38(d,J=8.0Hz,1H),7.29(d,J=6.6Hz,2H),6.91(d,J=6.6Hz,2H),4.52(s,2H),4.29(s,2H),3.83(s,3H),3.37(t,J=6.0Hz,2H),3.28(t,J=6.0Hz,2H),1.65-1.80(m,2H) 3-37: 7.67(d,J=7.9Hz,1H),7.52(t,J=7.9Hz,1H),7.41(t,J=7.9Hz,1H),7.20-7.35(m,3H),6.89(d,J=8.8Hz,2H),4.40-4.45(m,2H),4.29(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.81(s,3H),3.20-3.40(m,4H),1.85-2.00(m,1H),1.70-1.85(m,1H),1.55-1.70(m,1H),0.80-0.95(m,6H) 3-39*: 8.61(brs,1H),7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.10-7.25(m,1H),4.25(s,2H),3.53(t,J=5.7Hz,2H),3.15(t,J=5.7Hz,2H),2.97(d,J=7.2Hz,2H),1.70-1.95(m,3H),0.96(d,J=7.2Hz,6H) 3-40: 7.85(d,J=7.8Hz,1H),7.63(t,J=7.8Hz,1H),7.55(t,J=7.8Hz,1H),7.36(d,J=7.8Hz,1H),4.50(s,2H),4.00(s,2H),3.79(s,3H),3.58(t,J=5.7Hz,2H),3.42(t,J=5.7Hz,2H),1.80-1.95(m,2H) 3-42: 8.15(brs,1H),7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.10-7.25(m,2H),6.38(t,JHF=53.7Hz,1H),4.27(s,2H),3.40-3.60(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.92(s,3H),1.70-1.90(m,2H) 3-43: 7.64(d,J=7.8Hz,1H),7.49(t,J=7.8Hz,1H),7.39(t,J=7.8Hz,1H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),6.99(t,JHF=54.6Hz,1H),4.46(d,J=15.3Hz,1H),4.20-4.40(m,2H),4.24(d,J=15.3Hz,1H),3.10-3.50(m,4H),2.83(s,3H),1.60-2.05(m,2H),1.25(t,J=7.2Hz,3H) 3-44: 7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.48(t,J=7.8Hz,1H),7.38(t,J=7.8Hz,1H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),6.99(t,JHF=54.6Hz,1H),4.47(d,J=15.3Hz,1H),4.25(d,J=15.3Hz,1H),3.90-4.10(m,2H),3.15-3.50(m,4H),2.84(s,3H),1.55-2.05(m,2H),0.60-0.85(m,6H) 3-46: 7.40-7.50(m,2H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),4.90(d,J=14.1Hz,1H),4.50-4.65(m,1H),4.25-4.50(m,2H),3.50-3.70(m,2H),3.35-3.50(m,1H),3.10-3.25(m,1H),3.00-3.10(m,1H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.65(m,1H),1.34(t,J=7.2Hz,3H) 4-1: 7.57(d,J=8.0Hz,1H),7.25-7.45(m,3H),4.32(d,J=15.4Hz,1H),4.22(d,J=15.2Hz,1H),3.10-3.50(m,3H),2.40-2.60(m,1H),1.90-2.15(m,1H),1.21(d,J=6.5Hz,3H) 4-2: 8.68(brs,1H),7.62(d,J=8.2Hz,1H),7.20-7.45(m,3H),4.45(d,J=15.1Hz,1H),4.13(d,J=15.2Hz,1H),3.05-3.15(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.38(s,3H),1.19(s,3H),1.00(d,J=6.9Hz,3H) 4-4: 7.15-7.75(m,4H),4.55(d,J=16.2Hz,1H),4.31(s,1H),3.95-4.15(m,2H),3.05-3.25(m,1H),2.40-2.70(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.43(s,3H),1.25(s,3H),0.95-1.05(m,3H),0.75-0.90(m,6H) 4-5: 8.30(brs,1H),7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.50(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.30(d,J=14.4Hz,1H),4.10(d,J=14.4Hz,1H),3.40-3.55(m,1H),3.15-3.30(m,1H),2.65-2.95(m,3H),1.19(d,J=6.3Hz,3H) 4-6: 7.30-7.70(m,3H),7.10-7.30(m,1H),3.90-4.50(m,4H),3.15-3.55(m,2H),2.55-2.95(m,3H),1.31(t,J=7.5Hz,3H),1.16(d,J=7.5Hz,3H) 4-7: 7.35-7.65(m,3H),7.15-7.30(m,1H),3.90-4.50(m,4H),3.15-3.50(m,2H),2.55-2.95(m,3H),1.85-2.05(m,1H),1.20(d,J=7.5Hz,3H),0.80-0.95(m,6H) 5-1: 7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.40(dt,J=5.4,3.6Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),4.71(d,J=14.7Hz,1H),3.84(d,J=14.7Hz,1H),3.15-3.40(m,2H),3.00-3.15(m,1H),2.77(t,J=13.2Hz,1H),2.30-2.55(m,1H),1.72(d,J=12.3Hz,1H),1.40(dt,J=13.2,4.5Hz,1H),1.09(d,J=8.8Hz,3H) 5-2: 7.84(d,J=7.5Hz,1H),7.62(t,J=7.5Hz,1H),7.44(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),4.53(d,J=15.9Hz,1H),4.42(d,J=15.9Hz,1H),3.46(t,J=13.2Hz,1H),3.24(d,J=13.2Hz,1H),3.04(t,J=13.2Hz,1H),2.70(t,J=13.2Hz,1H),2.35-2.60(m,1H),1.55-1.75(m,1H),1.30-1.50(m,1H),1.12(d,J=8.8Hz,3H) 5-3*: 7.64(d,J=8.1Hz,0.29H),7.35-7.55(m,2.71H),7.15-7.25(m,1H),4.69(d,J=15.0Hz,0.71H),4.44(d,J=15.6Hz,0.29H),4.22(d,J=15.0Hz,0.29H),3.913(s,2.13H),3.912(d,J=15.0Hz,0.71H),3.90(s,0.87H),2.95-3.45(m,3H),2.92(t,J=13.2Hz,0.71H),2.74(t,J=13.2Hz,0.29H),2.30-2.55(m,1H),1.30-1.70(m,2H),1.11(d,J=6.6Hz,0.86H),1.08(d,J=6.6Hz,2.14H) 5-4*: 7.66(d,J=7.8Hz,0.29H),7.35-7.55(m,2.71H),7.15-7.25(m,1H),4.71(d,J=14.7Hz,0.71H),4.44(d,J=14.7Hz,0.29H),4.30-4.45(m,2H),4.25(d,J=14.7Hz,0.29H),3.91(d,J=14.7Hz,0.71H),2.95-3.45(m,3H),2.92(t,J=13.2Hz,0.71H),2.73(t,J=13.2Hz,0.29H),2.30-2.55(m,1H),1.40-1.70(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.11(d,J=6.6Hz,0.87H),1.07(d,J=6.6Hz,2.14H) 5-5*: 7.68(d,J=7.8Hz,0.29H),7.35-7.55(m,2.71H),7.15-7.25(m,1H),4.71(d,J=14.7Hz,0.71H),4.44(d,J=14.7Hz,0.29H),4.20-4.35(m,2.29H),3.92(d,J=14.7Hz,0.71H),3.00-3.45(m,3H),2.92(t,J=13.2Hz,0.71H),2.73(t,J=13.2Hz,0.29H),2.30-2.55(m,1H),1.30-1.80(m,4H),1.11(d,J=6.6Hz,0.87H),1.07(d,J=6.6Hz,2.13H),0.91(t,J=7.2Hz,0.87H),0.90(t,J=7.2Hz,2.13H) 5-7*: 7.35-7.70(m,3H),7.15-7.35(m,1H),5.84(d,J=6.6Hz,1.5H),5.78(d,J=6.6Hz,0.5H),5.76(d,J=6.6Hz,1.5H),4.68(d,J=14.7Hz,0.75H),4.39(d,J=14.7Hz,0.25H),4.28(d,J=14.7Hz,0.25H),4.00(d,J=14.7Hz,0.75H),2.95-3.50(m,3H),2.92(t,J=13.2Hz,0.75H),2.72(t,J=13.2Hz,0.25H),2.50-2.70(m,1H),1.30-1.70(m,2H),1.00-1.15(m,3H) 5-8: 7.63(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.62(d,J=14.7Hz,1H),3.92(d,J=14.7Hz,1H),3.20-3.30(m,2H),3.05-3.20(m,1H),3.01(d,J=7.2Hz,1H),2.10-2.25(m,1H),1.85-2.10(m,2H),0.93(d,J=7.2Hz,3H) 5-9: 7.84(d,J=6.6Hz,1H),7.63(t,J=6.6Hz,1H),7.45(t,J=6.6Hz,1H),7.35(d,J=6.6Hz,1H),4.51(ABq,Δν=8.7Hz,JAB=16.8Hz,2H),3.15-3.30(m,2H),3.00-3.15(m,1H),2.85-3.00(m,1H),1.90-2.25(m,3H),0.90(d,J=6.6Hz,3H) 5-10*: 7.68(d,J=7.5Hz,0.29H),7.35-7.60(m,2.71H),7.15-7.30(m,1H),4.66(d,J=14.7Hz,0.71H),4.45(d,J=14.7Hz,0.29H),4.36(d,J=14.7Hz,0.29H),3.95-4.20(m,2.71H),2.85-3.30(m,4H),1.80-2.20(m,4H),0.90-0.95(m,3H),0.85-0.90(m,3H) 5-11: 8.45(brs,1H),7.56(d,J=8.1Hz,1H),7.36(t,J=8.1Hz,1H),7.05-7.30(m,2H),4.68(d,J=15.9Hz,1H),4.10(d,J=15.9Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),3.05-3.30(m,2H),2.30-2.45(m,1H),2.05-2.25(m,1H),1.55-1.80(m,1H),1.35(d,J=6.9Hz,3H) 5-12: 7.91(d,J=7.5Hz,1H),7.62(t,J=7.5Hz,1H),7.41(t,J=7.5Hz,1H),7.32(d,J=7.5Hz,1H),4.67(d,J=17.4Hz,1H),4.43(d,J=17.4Hz,1H),3.85-4.00(m,1H),2.95-3.20(m,2H),2.15-2.45(m,2H),1.65-1.80(m,1H),1.45-1.65(m,1H),1.22(d,J=6.9Hz,3H) 5-14: 7.40-7.65(m,3H),7.20-7.35(m,1H),4.73(d,J=14.3Hz,1H),4.35-4.60(m,1H),3.40-4.25(m,8H),1.90-2.10(m,1H),0.90(d,J=6.6Hz,6H) 5-15: 7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.24(s,2H),3.18(t,J=6.0Hz,2H),2.88(s,2H),1.99(t,J=6.0Hz,2H),0.89(s,6H) 5-16: 7.82(d,J=7.5Hz,1H),7.63(t,J=7.5Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.35(d,J=7.5Hz,1H),4.51(s,2H),3.20(t,J=6.0Hz,2H),2.92(s,2H),2.05(t,J=6.0Hz,2H),1.02(s,6H) 5-17: 7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.39(t,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),4.44(d,J=15.6Hz,1H),4.36(d,J=15.6Hz,1H),3.90(s,3H),3.17(t,J=6.3Hz,2H),2.94(d,J=13.2Hz,1H),2.87(d,J=13.2Hz,1H),2.00-2.10(m,2H),0.99(d,J=6.3Hz,6H) 5-18: 7.68(d,J=6.6Hz,1H),7.51(t,J=6.6Hz,1H),7.39(t,J=6.6Hz,1H),7.20(d,J=6.6Hz,1H),4.20-4.50(m,4H),3.17(t,J=6.6Hz,2H),2.94(d,J=13.2Hz,1H),2.87(d,J=13.2Hz,1H),2.01(t,J=6.6Hz,2H),1.32(t,J=6.6Hz,3H),0.99(d,J=6.6Hz,6H) 5-19: 7.68(d,J=7.8Hz,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.38(t,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.44(d,J=15.3Hz,1H),4.33(d,J=15.3Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.17(t,J=6.6Hz,2H),2.98(d,J=13.2Hz,1H),2.88(d,J=13.2Hz,1H),1.85-2.10(m,3H),0.99(d,J=6.6Hz,6H),0.88(dd,J=6.6,1.8Hz,6H) 5-20: 7.62(d,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.71(d,J=14.6Hz,1H),3.89(d,J=14.6Hz,1H),3.20-3.35(m,1H),3.00-3.10(m,1H),2.70-2.90(m,1H),1.95-2.15(m,1H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.60(m,1H),1.46(d,J=6.6Hz,3H),1.05(d,J=6.6Hz,3H) 5-21*: 7.69(d,J=8.0Hz,0.3H),7.35-7.60(m,2.7H),7.15-7.30(m,1H),4.70(d,J=14.8Hz,0.7H),4.50(d,J=14.8Hz,0.3H),4.26(d,J=14.8Hz,0.3H),3.95-4.15(m,2.7H),3.20-3.50(m,1H),2.70-3.05(m,2H),1.85-2.20(m,2H),1.50-1.75(m,2H),1.40-1.50(m,3H),1.00-1.15(m,3H),0.80-0.90(m,6H) 5-22: 7.69(d,J=7.8Hz,1H),7.51(t,J=7.8Hz,1H),7.37(t,J=7.8Hz,1H),7.16(d,J=7.8Hz,1H),4.45-4.65(m,1H),3.90-4.40(m,3H),3.20-3.45(m,1H),2.80-3.00(m,1H),,2.30-2.50(m,1H),1.80-1.95(m,1H),1.50-1.75(m,1H),1.35-1.45(m,6H),1.35-1.45(m,6H),0.90-1.00(m,3H),0.75-0.90(m,6H) 5-23*: 7.40-7.65(m,3H),7.15-7.30(m,1H),4.99(d,J=10.8Hz,0.67H),4.88(d,J=10.5Hz,0.33H),4.30-4.65(m,3H),4.00-4.25(m,2H),3.45-3.50(m,0.33H),3.35-3.45(m,0.67H),3.15-3.25(m,0.33H),3.05-3.15(m,0.67H),2.25-2.55(m,2H),1.90-2.05(m,1H),0.93(d,J=6.9Hz,1H),0.92(d,J=6.9Hz,1H),0.89(d,J=6.9Hz,4H) 6-1: 7.25-7.60(m,8H),7.25-7.45(m,6H),4.00-4.50(m,4H),3.25-3.40(m,4H),2.70-2.95(m,8H),1.20-1.30(m,6H) :(6-4との3:1の混合物) 6-3: 7.78(d,J=7.8Hz,1H),7.60(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.55(m,1H),7.20-7.25(m,1H),4.45-4.60(m,1H),3.95-4.20(m,3H),3.20-3.40(m,2H),2.70-2.85(m,4H),1.90-2.05(m,1H),1.20-1.30(m,3H),0.80-1.00(m,6H) 6-4: (6-1との1:3の混合物として6-1に記載) 6-6: 7.80(d,J=7.8Hz,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.50-4.70(m,1H),3.95-4.25(m,3H),3.40-3.65(m,2H),2.35-2.75(m,4H),1.85-2.05(m,1H),1.10-1.20(m,3H),0.80-0.95(m,6H) 6-7: 7.58(d,J=8.1Hz,1H),7.40-7.50(m,1H),7.25-7.35(m,2H),4.70-4.85(m,1H),4.38(d,J=14.0Hz,1H),4.17(d,J=14.0Hz,1H),3.40-3.50(m,1H),3.10-3.20(m,1H),1.70-2.00(m,2H),1.03(t,J=7.50Hz,3H) 6-8: 7.86(d,J=7.2Hz,1H),7.60-7.70(m,1H),7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),4.70-4.80(m,1H),4.46(d,J=16.2Hz,1H),4.29(d,J=16.2Hz,1H),3.47(dd,J=6.6,9.6Hz,1H),3.18(dd,J=8.4,9.6Hz,1H),1.85-2.00(m,1H),1.65-1.85(m,1H),1.03(t,J=7.5Hz,3H) 6-9: 7.40-7.70(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.60-4.80(m,1H),4.35-4.50(m,1H),4.00-4.20(m,3H),3.35-3.50(m,1H),3.05-3.15(m,1H),1.80-2.05(m,2H),1.65-1.80(m,1H),1.00(t,J=7.5Hz,3H),0.91(d,J=6.6Hz,6H) 7-1: 7.65(d,J=7.2Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.16(d,J=7.2Hz,2H),4.82(d,J=15.0Hz,1H),3.75-3.95(m,1H),3.61(d,J=15.0Hz,1H),2.90-3.15(m,2H),2.71(s,3H),1.45-1.80(m,4H),0.97(t,J=7.4Hz,3H) 7-2: 7.84(d,J=7.2Hz,1H),7.64(t,J=7.2Hz,1H),7.44(t,J=7.2Hz,1H),7.35(d,J=7.2Hz,1H),4.67(d,J=15.0Hz,1H),4.07(d,J=15.0Hz,1H),3.80-3.95(m,1H),3.20-3.35(m,1H),2.95-3.10(m,1H),2.71(s,3H),1.40-1.90(m,4H),0.97(t,J=7.4Hz,3H) 7-3: 7.35-7.70(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.50-4.70(m,1H),3.75-4.20(m,4H),2.85-3.25(m,2H),2.80(s,3H),1.35-2.05(m,5H),0.70-1.05(m,9H) 7-4: 7.52(d,J=7.2Hz,1H),7.20-7.40(m,3H),4.49(d,J=16.0Hz,1H),4.26(d,J=16.0Hz,1H),3.50-3.70(m,1H),3.15-3.45(m,2H),2.80(s,3H),1.45-1.95(m,4H),0.82(t,J=7.2Hz,3H) 7-5: 7.87(t,J=7.2Hz,1H),7.51(t,J=7.2Hz,1H),7.25-7.45(m,1H),7.15(d,J=7.2Hz,1H),3.90-4.50(m,5H),3.10-3.30(m,2H),2.75(d,J=15.7Hz,3H),1.35-2.10(m,5H),1.70-1.90(m,9H) 7-6: 7.65(d,J=7.2Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.24(d,J=7.2Hz,2H),4.70(d,J=14.3Hz,1H),3.80(d,J=14.3Hz,1H),3.40-3.55(m,1H),2.90-3.05(m,6H),2.15-2.40(m,1H),0.85(d,J=6.9Hz,3H) 7-9: 7.60-7.65(m,1H),7.45-7.55(m,1H),7.40-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,1H),4.60-4.80(m,2H),4.43(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.50-3.60(m,1H),3.35-3.45(m,1H),1.90-2.05(m,2H),1.65-1.85(m,1H),0.89(d,J=6.6Hz,3H),0.881(d,J=6.6Hz,3H) 7-10: 8.00(brs,1H),7.65(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.30(m,2H),4.29(s,2H),4.27(s,2H),2.88(s,2H),1.00(s,6H) 7-11: 7.86(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),7.64(dt,J=1.5,8.1Hz,1H),7.46(dt,J=1.5,8.1Hz,1H),7.37(d,J=7.8Hz,1H),4.44(s,2H),4.33(s,2H),2.98(s,2H),1.09(s,6H) 7-12: 7.68(d,J=7.5Hz,1H),7.52(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.41(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.44(d,J=15.6Hz,1H),4.33(d,J=11.4Hz,1H),4.27(d,J=11.4Hz,1H),4.26(d,J=15.6Hz,1H),3.90(s,3H),3.06(s,2H),1.09(s,3H),1.06(s,3H) 7-13: 7.70(dd,J=1.2,7.5Hz,1H),7.53(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.41(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.25-4.50(m,6H),2.99(s,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.08(s,3H),1.06(s,3H) 7-14: 7.70(d,J=7.5Hz,1H),7.53(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),5.05-5.15(m,1H),4.41(d,J=15.3Hz,1H),4.33(d,J=11.4Hz,1H),4.30(d,J=15.3Hz,1H),4.28(d,J=11.4Hz,1H),2.97(s,2H),1.34(d,J=6.3Hz,3H),1.33(d,J=6.3Hz,3H),1.07(s,3H),1.06(s,3H) 7-15: 7.70(d,J=7.8Hz,1H),7.52(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.40(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.44(d,J=15.3Hz,1H),4.33(d,J=11.4Hz,1H),4.29(d,J=15.3Hz,1H),4.27(d,J=11.4Hz,1H),4.12(dd,J=6.6,10.2Hz,1H),4.03(dd,J=6.6,10.2Hz,1H),2.99(s,2H),1.90-2.00(m,1H),1.07(s,3H),1.05(s,3H),0.88(d,J=6.9Hz,3H),0.87(d,J=6.9Hz,3H) 7-17: 8.51(brs,1H),7.66(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.50(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.23(s,2H),3.12(s,2H),2.97(s,3H),2.87(s,2H),0.97(s,6H) 7-19: 7.69(d,J=7.2Hz,1H),7.51(t,J=7.2Hz,1H),7.38(t,J=7.2Hz,1H),7.20(d,J=7.2Hz,1H),4.48(d,J=15.6Hz,1H),4.36(d,J=15.6Hz,1H),4.35(dd,J=7.5,2.4Hz,2H),2.95-3.15(m,4H),2.85(s,3H),1.28(t,J=7.2Hz,3H),1.06(t,J=9.0Hz,6H) 7-20: 7.69(d,J=7.5Hz,1H),7.51(t,J=7.5Hz,1H),7.38(t,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),4.49(d,J=15.6Hz,1H),4.37(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),2.95-3.15(m,4H),2.87(s,3H),1.80-2.00(m,1H),1.05(d,J=8.7Hz,6H),0.86(d,J=6.6Hz,6H) 7-21: 7.63(d,J=7.5Hz,1H),7.52(t,J=7.5Hz,1H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),4.64(d,J=15.6Hz,1H),4.48(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.40(m,4H),3.82(s,2H),3.15(q,J=14.1Hz,2H),1.37(t,J=7.2Hz,3H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),1.05(d,J=10.8Hz,6H) 8-3: 7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.86(d,J=11.2Hz,1H),4.69(q,J=16.3Hz,2H),4.30-4.50(m,2H),3.80-4.00(m,3H),3.40-3.50(m,1H),3.10-3.20(m,1H),1.35(t,J=7.0Hz,3H) 8-4: 7.40-7.55(m,3H),7.25-7.30(m,1H),4.50-4.85(m,3H),3.80-4.20(m,5H),3.40-3.50(m,1H),3.10-3.20(m,1H),1.90-2.20(m,1H),0.91(d,J=6.9Hz,6H) 8-5: 7.61(d,J=11.2Hz,1H),7.52(t,J=7.5Hz,1H),7.43(t,J=9.0Hz,1H),7.23(d,J=12.0Hz,1H),4.61(d,J=14.9Hz,1H),4.32(d,J=12.0Hz,1H),4.00-4.20(m,3H),3.80-3.90(m,2H),3.60-3.70(m,1H),2.80-2.95(m,1H),2.40-2.50(m,1H),1.90-2.00(m,1H),0.85-0.95(m,6H) 8-6: 7.45-7.65(m,3H),7.27(d,J=6.0Hz,1H),4.70-4.80(m,1H),4.00-4.60(m,5H),2.85-3.65(m,4H),1.90-2.05(m,1H),0.90(d,J=6.6Hz,6H) 8-9: 7.40-7.70(m,3H),7.20-7.30(m,1H),4.55-4.95(m,3H),4.00-4.20(m,3H),3.80-4.00(m,4H),3.25-3.55(m,1H),2.90-3.05(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.15-1.25(m,3H),0.85-1.00(m,6H) 9-1: 7.00-7.50(m,3H),4.26(s,2H),3.10-3.30(m,4H),2.50-2.65(m,2H),2.15-2.30(m,2H),1.50-1.75(m,4H),1.25-1.45(m,2H),0.93(t,J=7.1Hz,3H) 9-3: 7.15-7.60(m,3H),4.60(s,2H),3.05-3.30(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.60-1.80(m,2H) 9-5: 7.05-7.50(m,3H),4.55-4.70(m,1H),4.05-4.25(m,3H),3.00-3.40(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.90-2.10(m,1H),1.60-1.85(m,2H),0.93(d,J=1.7Hz,6H) 9-6: 8.16(brs,1H),7.00-7.50(m,3H),4.25(s,2H),3.10-3.30(m,4H),2.34(s,3H),2.15-2.30(m,2H),1.60-1.80(m,2H) 9-7: 7.62(s,1H),7.22(s,2H),4.45(s,2H),3.25-3.35(m,2H),3.05-3.20(m,2H),2.45(s,3H),2.15-2.35(m,2H),1.60-1.75(m,2H) 9-8: 7.05-7.40(m,3H),4.56(d,J=14.6Hz,1H),4.00-4.20(m,3H),3.05-3.30(m,4H),2.41(s,3H),1.50-2.30(m,5H),0.88(d,J=1.8Hz,6H) 9-9: 7.00-7.35(m,3H),4.51(d,J=15.0Hz,1H),4.05-4.45(m,3H),3.05-3.35(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.55-1.90(m,2H),1.20-1.35(m,3H) 9-10: 7.05-7.35(m,3H),4.51(d,J=15.5Hz,1H),4.00-4.20(m,3H),3.10-3.30(m,4H),2.20-2.30(m,2H),1.90-2.10(m,1H),1.55-1.80(m,2H),0.90(d,J=6.9Hz,6H) 9-11: 7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,1H),6.85-7.00(m,1H),4.25(s,2H),3.10-3.25(m,4H),2.15-2.30(m,2H),1.65-1.75(m,2H) 9-12: 7.40-7.60(m,1H),7.10-7.25(m,1H),6.90-7.00(m,1H),4.55(d,J=14.8Hz,1H),3.95-4.25(m,3H),3.00-3.30(m,4H),2.10-2.30(m,2H),1.90-2.05(m,1H),1.55-1.80(m,2H),0.88(d,J=1.8Hz,6H) 9-13: 7.53(d,J=7.8Hz,1H),7.45(d,J=7.8Hz,1H),7.36(t,J=7.8Hz,1H),4.55(s,2H),3.35(t,J=5.4Hz,2H),3.12(t,J=5.4Hz,2H),2.24(q,J=6.0Hz,2H),1.69(q,J=6.0Hz,2H) 9-14: 7.60(d,J=6.9Hz,1H),7.35-7.55(m,2H),4.45(d,J=15.6Hz,1H),4.34(d,J=15.6Hz,1H),3.91(s,3H),7.20-7.35(m,2H),3.12(t,J=6.0Hz,2H),2.24(q,J=6.0Hz,2H),1.55-1.85(m,1H) 9-15: 7.62(d,J=6.9Hz,1H),7.40-7.55(m,2H),4.49(d,J=15.1Hz,1H),4.33(d,J=15.1Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.20-3.35(m,2H),3.12(t,J=6.0Hz,2H),2.24(q,J=6.0Hz,2H),1.85-2.05(m,1H),1.69(q,J=6.0Hz,2H),0.75-0.95(m,6H) 9-16: 7.56(d,J=7.2Hz,1H),7.30-7.50(m,2H),4.57(d,J=16.2Hz,1H),4.39(d,J=16.2Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.41(s,3H),3.25-3.40(m,1H),3.00-3.25(m,2H),2.15-2.40(m,2H),1.60-1.85(m,2H) 10-1: 7.71(dd,J=2.1,8.7Hz,1H),7.54(d,J=2.1Hz,1H),7.41(d,J=8.4Hz,1H),4.19(s,2H),3.52(t,J=5.7Hz,2H),3.21(t,J=5.7Hz,2H),2.92(s,3H),1.75-1.90(m,2H) 10-2: 8.20(d,J=2.1Hz,1H),7.77(dd,J=2.1,8.4Hz,1H),7.03(d,J=8.4Hz,1H),4.39(s,2H),3.35-3.45(m,4H),2.87(s,3H),1.80-1.90(m,2H) 10-4: 7.20-7.55(m,3H),4.25-4.45(m,4H),3.15-3.40(m,4H),2.84(s,3H),2.31(s,3H),1.80-1.95(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.32(t,J=4.1Hz,3H) 10-5: 7.20-7.55(m,3H),4.38(d,J=15.2Hz,1H),4.28(d,J=15.2Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.15-3.40(m,4H),2.84(s,3H),2.32(s,3H),1.80-2.00(m,2H),1.65-1.80(m,1H),0.80-0.90(m,6H) 11-1: 7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,1H),5.75-5.85(m,2H),4.33(s,2H),3.75-3.90(m,4H) 11-2: 7.86(d,J=7.5Hz,1H),7.66(t,J=7.5Hz,1H),7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),5.75-5.85(m,2H),3.84(s,2H),3.81(s,2H) 11-3: 7.61(d,J=6.3Hz,1H),7.51(t,J=6.6Hz,1H),7.42(t,J=6.6Hz,1H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),5.65-5.85(m,2H),4.46(d,J=14.7Hz,1H),4.23(d,J=14.7Hz,1H),3.90(s,3H),3.65-3.90(m,4H) 11-4: 7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.52(t,J=8.1Hz,1H),7.45(t,J=8.1Hz,1H),7.23(d,J=8.1Hz,1H),5.70-5.80(m,2H),4.50(d,J=14.4Hz,1H),4.22(d,J=14.7Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),1.90-2.10(m,1H),0.88(d,J=8.4Hz,6H) 11-5: 7.60(d,J=7.5Hz,1H),7.50(t,J=7.5Hz,1H),7.42(t,J=7.5Hz,1H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.45(s,1H),4.45(d,J=14.9Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),4.19(d,J=14.9Hz,1H),3.45-3.90(m,4H),1.81(s,3H),1.32(t,J=7.1Hz,3H) 11-6: 7.61(d,J=7.5Hz,1H),7.51(t,J=7.5Hz,1H),7.42(t,J=7.5Hz,1H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),5.44(s,1H),4.45(d,J=14.9Hz,1H),4.20(d,J=14.9Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.45-3.90(m,4H),1.85-2.05(m,1H),1.81(s,3H),0.88(d,J=6.6Hz,6H) 11-7: 7.61(d,J=7.5Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.20-7.40(m,2H),6.89(d,J=6.9Hz,1H),6.74(d,J=6.9Hz,1H),4.41(s,2H),3.87(s,2H) 11-8: 7.71(d,J=7.8Hz,1H),7.52(t,J=7.8Hz,1H),7.42(t,J=7.8Hz,1H),7.23(d,J=7.8Hz,1H),4.53(d,J=15.9Hz,1H),4.35(d,J=15.9Hz,1H),6.86(d,J=6.9Hz,1H),6.74(d,J=6.9Hz,1H),3.95-4.20(m,2H),3.85-3.95(m,2H),1.85-2.05(m,1H),0.80-0.95(m,6H) 12-1: 7.61(d,J=8.7Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,2H),6.55-6.60(m,1H),6.45-6.50(m,1H),4.33(s,2H),3.58(t,J=6.3Hz,2H),2.25-2.35(m,2H) 12-3: 7.72(dd,J=1.2,7.8Hz,1H),7.53(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.42(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.20-7.30(m,1H),6.62(dt,J=2.7,10.5Hz,1H),6.46(dt,J=2.7,10.5Hz,1H),4.50(d,J=15.6Hz,1H),4.32(d,J=15.6Hz,1H),4.12(dd,J=6.3,10.2Hz,1H),4.02(dd,J=6.3,10.2Hz,1H),3.75-3.90(m,1H),3.50-3.60(m,1H),2.35-3.50(m,1H),2.10-2.25(m,1H),1.85-2.00(m,1H),0.86(d,J=6.9Hz,3H),0.85(d,J=6.9Hz,3H) 13-1: 7.63(d,J=7.5Hz,1H),7.52(t,J=7.5Hz,1H),7.41(t,J=7.2Hz,1H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),4.30-4.75(m,2H),3.85-4.20(m,3H),3.45-3.65(m,4H),3.05-3.20(m,1H),1.85-2.05(m,1H),0.80-1.00(m,6H) 14-3: 7.85(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),4.52(d,J=15.6Hz,1H),4.43(d,J=15.6Hz,1H),4.26(s,2H),3.87(s,3H) 14-4: 7.85(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),4.62(d,J=15.6Hz,1H),4.46(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),4.25(s,2H),1.31(t,J=7.5Hz,3H) 14-5: 7.85(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),4.62(d,J=15.6Hz,1H),4.46(d,J=15.6Hz,1H),4.15-4.40(m,4H),1.55-1.75(m,2H),0.90(t,J=7.5Hz,3H) 14-6: 7.85(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),4.62(d,J=15.6Hz,1H),4.46(d,J=15.6Hz,1H),4.15-4.40(m,4H),1.50-1.70(m,2H),1.20-1.40(m,2H),0.90(t,J=7.5Hz,3H) 14-7: 7.85(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.33(d,J=7.5Hz,1H),7.26(d,J=7.5Hz,1H),5.72(s,2H),4.57(d,J=15.6Hz,1H),4.44(d,J=15.6Hz,1H) 14-8: 7.85(d,J=7.2Hz,1H),7.75(d,J=7.2Hz,1H),7.45-7.65(m,3H),7.43(t,J=7.2Hz,1H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),7.26(d,J=7.2Hz,1H),5.72(s,2H),4.59(d,J=15.6Hz,1H),4.44(d,J=15.6Hz,1H),4.15-4.35(m,2H) 15-1: 8.06(brs,1H),7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,5H),7.05-7.15(m,2H),4.45(s,4H),4.36(s,2H) 15-2: 7.93(d,J=7.8Hz,1H),7.67(t,J=7.8Hz,1H),7.48(t,J=7.8Hz,1H),7.20-7.40(m,3H),7.05-7.15(m,2H),4.52(s,2H),4.47(s,2H),4.46(s,2H) 15-3: 7.65(d,J=7.6Hz,1H),7.55(t,J=7.6Hz,1H),7.46(t,J=7.6Hz,1H),7.20-7.35(m,3H),7.00-7.15(m,2H),4.20-4.55(m,8H),1.27(t,J=7.2Hz,1H) 15-4: 7.65(d,J=7.8Hz,1H),7.53(t,J=7.8Hz,1H),7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.20-7.35(m,3H),7.00-7.15(m,2H),4.25-4.55(m,6H),3.85-4.10(m,2H),1.80-1.95(m,1H),0.80-0.90(m,6H) 16-2: 7.60-7.75(m,1H),7.35-7.60(m,2H),7.20(d,J=9.0Hz,1H),4.20-4.45(m,3H),3.65-4.05(m,3H),2.55-2.70(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.80-2.15(m,3H),1.50-1.70(m,1H),1.29(q,J=6.0Hz,3H) 16-3: 7.60-7.75(m,1H),7.35-7.55(m,2H),7.15-7.25(m,1H),3.60-4.40(m,6H),2.62(t,J=12.4Hz,1H),2.25-2.40(m,1H),1.75-2.15(m,4H),1.50-1.65(m,1H),0.80-0.90(m,6H) 17-3(18-3)*: 7.70-7.85(m,1H),7.47(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.25(m,1H),4.51(d,J=16.2Hz,0.67H),4.47(d,J=16.2Hz,0.33H),4.25-4.45(m,2H),3.89(d,J=16.2Hz,0.33H),3.80(d,J=16.2Hz,0.67H),3.10-3.35(m,3H),1.75-1.95(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.40(m,3H),1.20(s,2H),1.11(s,1H),0.93(s,2H),0.91(s,1H) 17-4(18-4)*: 7.70-7.85(m,1H),7.47(t,J=7.5Hz,1H),7.35(t,J=7.5Hz,1H),7.10-7.25(m,1H),4.51(d,J=16.5Hz,0.67H),4.48(d,J=16.5Hz,0.33H),4.05-4.25(m,1H),3.95-4.05(m,1H),3.89(d,J=16.5Hz,0.33H),3.82(d,J=16.5Hz,0.67H),3.10-3.30(m,3H),1.75-2.05(m,4H),1.55-1.75(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.35(m,1H),1.20(s,2H),1.11(s,1H),0.93(s,2H),0.92(s,1H),0.90-1.00(m,2H),0.75-0.95(m,4H) 19-1: 7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.35(m,2H),4.43(d,J=14.7Hz,1H),4.08(d,J=14.7Hz,1H),3.45-3.60(m,1H),3.15-3.35(m,2H),2.65-2.95(m,2H),1.25-1.95(m,6H) 19-2: 7.70(d,J=7.2Hz,1H),7.50(t,J=7.2Hz,1H),7.40(t,J=7.2Hz,1H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),4.40-4.65(m,1H),3.95-4.20(m,3H),3.40-3.60(m,1H),3.30-3.40(m,1H),3.10-3.30(m,1H),2.80-2.90(m,1H),2.75-2.80(m,1H),1.25-2.05(m,7H),0.80-0.95(m,6H) 20-1: 7.31(d,J=7.8Hz,1H),7.18(t,J=7.8Hz,1H),6.95(t,J=7.8Hz,1H),6.65-6.90(m,5H),4.75(s,2H),3.90-4.35(bs,1H),3.28(s,3H) 20-2: 7.58(d,J=7.8Hz,1H),7.10-7.50(m,3H),6.99(t,J=7.8Hz,1H),6.87(t,J=7.8Hz,1H),6.77(d,J=7.8Hz,1H),6.54(t,J=7.8Hz,1H),5.00(s,2H),4.00-4.25(m,2H),3.35(s,3H),1.90-2.05(m,1H),0.85-0.95(m,6H) 21-1: 8.00-8.20(m,1H),7.30-7.80(m,5H),6.95-7.20(m,2H),4.85-5.15(m,2H),3.04(brs,3H) 21-2: 7.35-7.45(m,2H),7.00-7.20(m,4H),6.65-6.75(m,2H),4.60-4.75(m,2H),2.88(brs,3H) 21-7: 8.07(t,J=7.8Hz,1H),7.79(t,J=7.8Hz,1H),7.71(t,J=7.8Hz,1H),7.49(t,J=7.8Hz,1H),4.79(s,2H),3.73(t,J=6.2Hz,2H),3.25(t,J=7.9Hz,2H),2.90(s,3H),2.25-2.45(m,2H) 21-8: 7.16(t,J=8.0Hz,1H),7.02(t,J=8.0Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),4.25(s,2H),3.73(t,J=6.2Hz,2H),3.17(t,J=7.6Hz,2H),2.77(s,3H),2.25-2.45(m,2H) 21-9: 8.06(d,J=8.0Hz,1H),7.80(d,J=8.0Hz,1H),7.69(t,J=8.0Hz,1H),7.47(t,J=8.0Hz,1H),4.82(s,2H),3.25-3.45(m,1H),2.91(s,3H),1.43(d,J=7.6Hz,1H) 21-14: 7.05-7.20(m,2H),6.60-6.80(m,2H),4.33(s,2H),3.98(brs,2H),3.58(q,J=7.2Hz,2H),3.09(s,6H),0.91(t,J=7.2Hz,3H) 21-16: 7.14(t,J=7.5Hz,1H),7.04(d,J=7.5Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.28(brs,2H),4.30(s,2H),3.20(q,J=7.2Hz,2H),2.82(s,6H),1.04(t,J=7.2Hz,3H) 21-20: 8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.84(d,J=7.8Hz,1H),7.69(d,J=7.8Hz,1H),7.45-7.60(m,2H),7.46(t,J=7.8Hz,1H),4.92(s,2H),3.96(s,3H),2.92(s,3H) 21-21: 7.53(d,J=5.4Hz,1H),7.49(d,J=5.4Hz,1H),7.14(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),6.95(dd,J=1.5,7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.35(brs,2H),4.29(s,2H),3.94(s,3H),2.78(s,3H) 21-22: 8.07(d,J=7.2Hz,1H),7.79(d,J=7.2Hz,1H),7.71(t,J=7.2Hz,1H),7.50(t,J=7.2Hz,1H),4.71(s,2H),2.80(s,3H),2.70(s,3H),2.48(s,3H) 21-23: 7.14(t,J=7.5Hz,1H),7.04(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),5.98(brs,2H),4.15(s,2H),2.63(s,3H),2.56(s,3H),2.52(s,3H) 21-24: 8.06(d,J=7.8Hz,1H),7.85(t,J=7.8Hz,1H),7.71(t,J=7.5Hz,1H),7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.43(d,J=4.2Hz,1H),7.02(d,J=4.2Hz,1H),4.61(s,2H),2.81(s,3H) 21-25: 7.34(t,J=3.9Hz,1H),7.16(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.04(d,J=3.9Hz,1H),6.91(dd,J=1.2,7.5Hz,1H),6.30-6.75(m,1H),4.27(brs,2H),4.03(s,2H),2.64(s,3H) 21-26: 8.04(d,J=8.1Hz,1H),7.93(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.88(d,J=8.1Hz,1H),7.71(t,J=8.1Hz,1H),7.55-7.65(m,1H),7.47(t,J=8.1Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),4.76(s,2H),2.86(s,3H) 21-27: 7.95(t,J=8.4Hz,1H),7.55-7.70(m,1H),7.25-7.50(m,2H),7.25(t,J=7.5Hz,1H),6.92(d,J=7.5Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.35(brs,2H),4.15(s,2H),2.70(s,3H) 21-37: 8.02(t,J=7.5Hz,1H),7.74(d,J=7.5Hz,1H),7.67(d,J=7.5Hz,1H),7.46(t,J=7.5Hz,1H),4.76(s,2H),3.15-3.30(m,2H),2.82(s,3H),1.50-1.70(m,6H) 21-38: 7.14(t,J=7.5Hz,1H),7.00(d,J=7.5Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.25(brs,2H),4.21(s,2H),3.20-3.35(m,2H),2.69(s,3H),1.50-1.70(m,6H) 21-39: 8.10(d,J=7.5Hz,1H),7.65-7.75(m,2H),7.54(t,J=7.5Hz,1H),4.82(s,2H),3.02(s,3H) 21-40: 7.96(dd,J=1.5,6.0Hz,1H),7.72(d,J=6.0Hz,1H),7.59(t,J=9.0Hz,1H),7.40(t,J=9.0Hz,1H),7.25-7.30(m,3H),7.15-7.25(m,2H),4.79(s,2H),4.41(s,2H),2.86(s,3H) 21-42: 8.08(d,J=6.0Hz,1H),7.75-7.90(m,2H),7.50(dt,J=1.2,6.0Hz,1H),4.93(s,2H),4.66(s,2H),3.01(s,3H) 21-43: 8.03(d,J=7.5Hz,1H),7.78(d,J=7.5Hz,1H),7.68(d,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),5.70-5.90(m,1H),5.10-5.30(m,2H),4.81(s,2H),3.86(d,J=6.9Hz,2H),3.65-3.75(m,2H),3.15-3.30(m,2H),2.20-2.40(m,2H) 21-44: 8.02(d,J=7.5Hz,1H),7.79(d,J=7.5Hz,1H),7.67(t,J=7.5Hz,1H),7.45(t,J=7.5Hz,1H),5.55-6.05(m,2H),5.40-5.55(m,2H),5.10-5.25(m,2H),4.80(s,2H),3.75-3.95(m,4H) 22-1: 7.45-8.05(m,4H),4.65(s,2H),4.15-4.20(m,2H),3.30-3.40(m,2H) 22-4: 7.05-7.20(m,2H),6.60-6.75(m,2H),4.05-4.25(m,4H),3.05-3.30(m,4H),2.20-2.40(m,2H) 22-7: 8.00-8.10(m,1H),7.80-7.90(m,1H),7.65-7.75(m,1H),7.40-7.50(m,1H),4.86(s,2H),3.20-3.40(m,4H),1.90-2.00(m,4H),1.75-1.90(m,2H) 22-15: 8.04(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.84(d,J=8.1Hz,1H),7.68(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.46(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),4.88(s,2H),3.91(dd,J=3.9,9.6Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.15-3.25(m,1H),2.45-2.55(m,1H),2.45(s,3H),2.20-2.35(m,1H),1.75-1.85(m,2H) 22-16: 7.15(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.00(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),4.41(d,J=13.8Hz,1H),4.26(d,J=13.8Hz,1H),4.22(brs,2H),3.92(dd,J=3.9,9.9Hz,1H),3.25-3.35(m,1H),3.25-3.35(m,1H),2.45(s,3H),2.30-2.45(m,1H),2.15-2.30(m,1H),1.65-1.75(m,2H) 22-23: 7.65-7.70(m,1H),7.55-7.60(m,1H),7.40-7.50(m,2H),5.74(q,J=6.9Hz,1H),3.20-3.30(m,1H),2.90-3.00(m,2H),2.75-2.90(m,1H),2.05-2.20(m,2H),1.66(d,J=6.9Hz,3H),1.40-1.65(m,2H) 22-24: 7.10-7.30(m,2H),6.65-6.75(m,2H),5.37(q,J=7.2Hz,1H),4.20(brs,2H),3.15-3.30(m,1H),2.95-3.15(m,3H),2.10-2.20(m,2H),1.60(d,J=7.2Hz,3H),1.20-1.35(m,2H) 23-1: 8.04(d,J=8.1Hz,1H),7.75(d,J=8.1Hz,1H),7.65(t,J=8.1Hz,1H),7.48(t,J=8.1Hz,1H),,4.65(s,2H),3.30-3.45(m,4H),2.78(s,3H) 23-3: 7.97(d,J=8.2Hz,1H),7.74(d,J=8.2Hz,1H),7.63(t,J=8.2Hz,1H),7.45(t,J=8.2Hz,1H),,4.65(s,2H),3.35-3.45(m,4H),2.73(s,3H),1.75-1.90(m,2H) 23-6: 7.13(t,J=7.5Hz,1H),6.99(d,J=7.5Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),4.25-4.40(brs,2H),4.29(s,2H),3.25-3.35(m,2H),3.05-3.15(m,2H),1.75-1.90(m,2H),1.55-1.70(m,2H) 23-7: 8.01(d,J=8.1Hz,1H),7.60(d,J=8.1Hz,1H),7.54(t,J=8.1Hz,1H),7.49(t,J=8.1Hz,1H),4.35-4.95(brs,1H),4.60(s,2H),3.35-3.60(m,4H) 23-8: 7.08(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.75(t,J=7.8Hz,1H),6.66(t,J=7.8Hz,1H),4.60(brs,2H),4.07(s,2H),3.38(t,J=5.7Hz,2H),3.12(t,J=5.7Hz,2H),1.55-1.80(m,2H) 23-9: 8.06(d,J=7.5Hz,1H),7.84(d,J=7.5Hz,1H),7.69(t,J=7.5Hz,1H),7.45(t,J=7.5Hz,1H),4.91(s,2H),4.65-4.85(m,1H),3.15-3.40(m,4H),1.75-2.00(m,4H) 23-10: 7.30-7.40(m,5H),7.16(t,J=7.8Hz,1H),7.08(d,J=7.8Hz,1H),6.70(t,J=7.8Hz,2H),4.23(s,2H),4.15(s,4H),3.13(s,4H) 23-11: 8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.75(d,J=7.8Hz,1H),7.65(t,J=7.8Hz,1H),7.49(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.40(m,5H),4.67(s,2H),4.20(s,2H),3.35(t,J=6.3Hz,2H),3.20(t,J=6.3Hz,2H) 23-12: 7.97(d,J=7.2Hz,1H),7.77(d,J=7.2Hz,1H),7.63(t,J=7.2Hz,1H),7.47(t,J=7.2Hz,1H),4.62(s,2H),3.30-3.50(m,4H),3.20(q,J=7.2Hz,2H),1.75-1.90(m,2H),1.20(t,J=7.2Hz,3H) 23-13: 7.17(t,J=7.2Hz,1H),7.00(d,J=7.2Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.18(s,2H),4.16(s,2H),3.40-3.50(m,2H),3.20-3.30(m,4H),1.75-1.80(m,2H),1.21(t,J=7.2Hz,3H) 23-14: 7.96(d,J=7.2Hz,1H),7.74(d,J=7.2Hz,1H),7.63(t,J=7.2Hz,1H),7.45(d,J=7.2Hz,1H),4.62(s,2H),3.44(d,J=5.7Hz,2H),3.37(d,J=5.7Hz,2H),2.89(d,J=7.2Hz,2H),1.75-1.90(m,3H),0.96(d,J=7.2Hz,6H) 23-15: 7.14(dt,J=7.8,1.5Hz,1H),6.99(dd,J=7.8,1.5Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.17(s,2H),3.45(t,J=6.0Hz,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),2.91(d,J=7.2Hz,2H),1.65-1.95(m,3H),0.96(d,J=7.8Hz,6H) 23-16: 7.97(d,J=7.8Hz,1H),7.72(d,J=7.8Hz,1H),7.64(t,J=7.8Hz,1H),7.46(d,J=7.8Hz,1H),4.67(s,2H),3.93(s,2H),3.78(s,3H),3.56(t,J=5.4Hz,2H),3.48(t,J=5.4Hz,2H),1.75-1.90(m,2H) 23-17: 7.16(d,J=7.8Hz,1H),7.02(d,J=7.8Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.24(s,2H),4.14(brs,2H),3.95(s,2H),3.78(s,3H),3.56(t,J=5.7Hz,2H),3.31(t,J=5.7Hz,2H),1.75-1.90(m,2H) 23-18: 7.99(d,J=7.8Hz,1H),7.79(d,J=7.8Hz,1H),7.66(t,J=7.8Hz,1H),7.47(d,J=7.8Hz,1H),7.15-7.40(m,5H),4.71(s,2H),4.29(s,2H),3.44(t,J=5.7Hz,2H),3.28(t,J=5.7Hz,2H),1.70-1.85(m,2H) 23-19: 7.20-7.45(m,5H),7.16(t,J=7.2Hz,1H),7.01(d,J=7.2Hz,1H),6.65-6.80(m,2H),4.32(s,2H),4.26(s,2H),4.21(brs,2H),3.20-3.40(m,4H),1.65-1.80(m,2H) 23-21: 7.25-7.30(m,3H),7.18(t,J=7.8Hz,1H),7.01(d,J=7.8Hz,1H),6.89(d,J=8.6Hz,2H),6.72(d,J=7.8Hz,1H),4.62(s,2H),4.10-4.35(m,4H),3.87(s,3H),3.20-3.35(m,4H),1.60-1.75(m,2H) 23-22: 7.73(d,J=7.8Hz,1H),7.51(d,J=7.5Hz,1H),7.32(dd,J=7.8,7.5Hz,1H),4.33(s,2H),3.45(t,J=5.6Hz,2H),3.22(t,J=5.6Hz,2H),3.20(s,3H),2.50(s,3H),1.81(m,2H) 23-23: 6.99(dd,J=7.9,7.9Hz,1H),6.69(d,J=7.9Hz,1H),6.65(d,J=7.9Hz,1H),4.24(s,2H),3.68(brs,2H),3.41(t,J=5.9Hz,2H),3.18(t,J=5.9Hz,2H),2.85(s,3H),2.20(s,3H),1.75(m,2H) 23-24: 7.20-7.55(m,3H),4.28(s,2H),3.40(t,J=5.9Hz,2H),3.25(t,J=5.9Hz,2H),2.83(s,3H),2.34(s,3H),1.79(m,2H) 23-25: 7.06(d,J=7.9Hz,1H),6.89(d,J=7.9Hz,1H),6.62(dd,J=7.6,7.6Hz,1H),4.21(s,2H),4.19(bs,2H),3.42(t,J=5.9Hz,2H),3.24(t,J=5.9Hz,2H),2.86(s,3H),2.18(s,3H),1.78(m,2H) 24-2: 7.05-7.20(m,2H),6.60-6.75(m,2H),4.15-4.40(m,4H),3.05-3.45(m,3H),2.35-2.55(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.17(d,J=6.0Hz,3H) 25-1: 8.01(dd,J=8.1,1.2Hz,1H),7.79(t,J=8.1Hz,1H),7.66(t,J=8.1Hz,1H),7.46(t,J=8.1Hz,1H),4.70(s,2H),3.61(t,J=12.9Hz,1H),3.00-3.25(m,2H),2.70(t,J=12.9Hz,1H),2.35-2.70(m,1H),1.60-1.75(m,1H),1.35-1.60(m,1H),1.11(d,J=6.6Hz,3H) 25-3: 8.01(d,J=8.1Hz,1H),7.79(d,J=8.1Hz,1H),7.66(t,J=8.1Hz,1H),7.46(t,J=8.1Hz,1H),4.74(ABq,Δν=11.4Hz,JAB=14.1Hz,2H),3.36(dd,J=14.1,10.8Hz,1H),3.15-3.30(m,1H),2.90-3.15(m,2H),1.85-2.25(m,3H),0.93(d,J=6.3Hz,3H) 25-5: 8.05(dd,J=8.1,1.2Hz,1H),8.00(d,J=8.1Hz,1H),7.67(t,J=8.1Hz,1H),7.43(t,J=8.1Hz,1H),4.79(d,J=18.6Hz,1H),4.65(d,J=18.6Hz,1H),4.00-4.20(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.90-3.10(m,1H),2.15-2.40(m,2H),1.45-1.70(m,2H),1.10(d,J=6.9Hz,3H) 25-7: 8.06(d,J=7.5Hz,1H),7.65-7.75(m,2H),7.45-7.60(m,1H),4.90(d,J=16.8Hz,1H),4.75(d,J=16.8Hz,1H),4.50-4.65(m,1H),4.10-4.25(m,1H),3.85-4.00(m,2H),3.50-3.75(m,2H) 25-8: 8.00(d,J=8.1Hz,1H),7.75(d,J=8.1Hz,1H),7.65(t,J=8.1Hz,1H),7.46(t,J=8.1Hz,1H),4.72(s,2H),3.14(t,J=6.0Hz,2H),3.00(s,2H),2.04(t,J=6.0Hz,2H),1.02(s,6H) 25-9: 7.13(t,J=7.2Hz,1H),6.96(d,J=7.2Hz,1H),6.60-6.75(m,2H),4.15(brs,2H),4.13(s,2H),3.12(t,J=6.0Hz,2H),2.85(s,2H),1.96(t,J=6.0Hz,2H),0.86(s,6H) 26-2: 8.04(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.60-7.75(m,2H),7.51(dt,J=1.5,8.1Hz,1H),4.70-4.80(m,1H),4.68(d,J=15.9Hz,1H),4.60(d,J=15.9Hz,1H),3.61(dd,J=6.6,9.6Hz,1H),3.31(dd,J=8.1,9.6Hz,1H),1.85-2.05(m,1H),1.70-1.85(m,1H),1.04(t,J=7.5Hz,3H) 26-3: 7.17(t,J=7.5Hz,1H),7.05(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),4.65-4.75(m,1H),4.29(d,J=13.5Hz,1H),4.02(d,J=13.5Hz,1H),3.38(dd,J=6.0,9.6Hz,1H),3.00-3.10(m,1H),1.80-1.95(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.00(t,J=7.5Hz,3H) 27-2: 7.98(d,J=7.2Hz,1H),7.76(d,J=7.2Hz,1H),7.65(t,J=7.2Hz,1H),7.46(t,J=7.2Hz,1H),4.71(d,J=16.5Hz,1H),4.61(d,J=16.5Hz,1H),3.20-3.45(m,2H),2.95-3.15(m,2H),2.82(s,3H),2.25-2.50(m,1H),0.87(d,J=6.6Hz,3H) 27-3: 7.16(t,J=7.2Hz,1H),6.99(d,J=7.2Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),4.45(d,J=13.4Hz,1H),3.89(d,J=13.4Hz,1H),3.30-3.45(m,2H),2.95-3.10(m,2H),2.86(s,3H),2.20-2.40(m,1H),0.82(d,J=6.6Hz,3H) 27-4: 7.15(t,J=7.2Hz,1H),7.00(d,J=7.2Hz,1H),6.68(d,J=7.2Hz,2H),4.68(d,J=13.5Hz,1H),,4.17(brs,2H),3.75-3.95(m,1H),3.52(d,J=13.5Hz,1H),3.00-3.10(m,2H),2.72(s,3H),1.35-1.80(m,4H),0.96(d,J=7.2Hz,3H) 27-5: 8.02(d,J=8.1Hz,1H),7.76(d,J=7.5Hz,1H),7.66(t,J=7.5Hz,1H),7.48(t,J=8.1Hz,1H),4.75(s,2H),4.72(t,J=5.7Hz,2H),3.61(t,J=5.7Hz,2H),1.90-2.00(m,2H) 27-6: 7.16(dt,J=2.4,7.5Hz,1H),7.01(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),4.67(t,J=5.7Hz,2H),4.28(s,2H),4.12(brs,2H),3.37(t,J=5.7Hz,2H),1.80-1.95(m,2H) 29-1: 8.03(d,J=8.4Hz,1H),7.82(d,J=8.4Hz,1H),7.68(t,J=8.4Hz,1H),7.45(t,J=8.4Hz,1H),5.75-5.90(m,2H),4.69(s,2H),3.94(s,2H),3.79(s,2H) 29-2: 7.16(t,J=7.5Hz,1H),6.99(d,J=7.5Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),5.75-5.85(m,2H),4.19(brs,2H),4.18(s,2H),3.83(s,2H),3.75(s,2H) 29-3: 8.02(d,J=8.4Hz,1H),7.83(d,J=8.4Hz,1H),7.67(d,J=8.4Hz,1H),7.47(t,J=8.4Hz,1H),5.50(s,1H),4.66(s,2H),3.84(s,2H),3.64(s,2H),1.84(s,3H) 29-4: 7.17(t,J=8.4Hz,1H),7.00(d,J=8.4Hz,1H),6.60-6.80(m,2H),5.48(s,1H),4.20(bs,2H),4.17(s,2H),3.74(s,2H),3.65(s,2H),1.82(s,3H) 29-5: 8.05(d,J=7.5Hz,1H),7.77(d,J=7.5Hz,1H),7.70(t,J=7.5Hz,1H),7.50(t,J=7.5Hz,1H),6.85-6.95(m,1H),6.70-6.80(m,1H),4.79(s,1H),4.08(s,2H) 30-1: 8.02(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.87(d,J=7.5Hz,1H),7.67(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.47(dt,J=1.2,8.1Hz,1H),6.63(dt,J=2.4,11.1Hz,1H),6.47(dt,J=3.6,11.1Hz,1H),4.73(s,2H),3.79(t,J=6.0Hz,2H),2.30-2.40(m,2H) 30-2: 7.17(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.02(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.65-6.75(m,2H),6.59(dt,J=2.1,10.8Hz,1H),6.46(dt,J=3.6,10.8Hz,1H),4.25(s,2H),4.19(brs,2H),3.58(t,J=6.0Hz,2H),2.20-2.30(m,2H) 31-1: 8.06(d,J=8.4Hz,1H),7.83(t,J=8.4Hz,2H),7.45-7.75(m,4H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),4.84(s,2H),4.43(s,2H) 31-2: 7.80-7.90(m,1H),7.50-7.70(m,2H),7.30-7.40(m,1H),7.10-7.20(m,1H),6.60-6.80(m,2H),4.39(s,2H),4.17(s,2H) 31-4: .7.82(d,J=7.2Hz,1H),7.64(t,J=7.2Hz,1H),7.53(t,J=7.2Hz,1H),7.39(d,J=7.2Hz,1H),7.10-7.25(m,2H),6.72(t,J=7.2Hz,1H),6.65(d,J=7.2Hz,1H),4.43(s,2H),4.36(brs,2H),1.43(s,6H) 36-1: 8.03(d,J=7.2Hz,1H),7.77(d,J=7.2Hz,1H),7.65(t,J=7.2Hz,1H),7.47(t,J=7.2Hz,1H),4.84(d,J=16.5Hz,1H),4.48(d,J=16.5Hz,1H),3.45-3.60(m,2H),3.15-3.30(m,1H),2.95-3.10(m,1H),2.65-2.80(m,1H),1.30-1.95(m,6H) 36-2: 7.17(t,J=7.2Hz,1H),7.05(d,J=7.2Hz,1H),6.69(t,J=7.2Hz,2H),4.38(d,J=13.5Hz,1H),4.16(brs,2H),3.92(d,J=13.5Hz,1H),3.45-3.60(m,1H),3.10-3.25(m,2H),2.65-2.85(m,2H),1.20-1.90(m,6H) 37-1: 8.21(t,J=7.6Hz,1H),7.45-7.70(m,3H),7.03(t,J=7.6Hz,1H),6.90(t,J=7.6Hz,1H),6.80(t,J=7.6Hz,1H),6.49(d,J=7.6Hz,1H),5.37(s,2H),3.35(s,3H) 表中、* は、ジアステレオマー混合物を表す。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第48表に示す。 ただし、下記の殺草率(%)とは、目視で判定した値である。 判定基準 5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死) 4 … 殺草率 70%以上90%未満 3 … 殺草率 40%以上70%未満 2 … 殺草率 20%以上40%未満 1 … 殺草率 5%以上20%未満 0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし) 〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験 1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し、25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが1ないし2葉期に達したとき、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第49表に示す。 〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第50表に示す。 〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25ないし30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第51表に示す。 なお、第48表ないし第51表中の記号は以下の意味を表す。 A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:ブラックグラス、H:イチビ、I:ブタクサ、J:アオゲイトウ、K:シロザ、L:イヌタデ、M:ハコベ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート 本発明のハロアルキルスルホンアニリド化合物は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。 なお、2007年2月23日に出願された日本特許出願2007-043791号、2007年3月2日に出願された日本特許出願2007-052445号、2007年6月1日に出願された日本特許出願2007-146506号、2007年9月28日に出願された日本特許出願2007-255288号、及び2007年10月17日に出願された日本特許出願2007-269697号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。","source":"WIPO_FULLTEXT","data_format":"ORIGINAL"}},"description_lang":["ja"],"has_description":true,"has_docdb":true,"has_inpadoc":true,"has_full_text":true,"biblio_lang":"ja"},"jurisdiction":"WO","collections":[],"usersTags":[],"lensId":"059-514-196-724-755","publicationKey":"WO_2008_102908_A1","displayKey":"WO 2008/102908 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(P.C.T.)","inventorModel":{"inventors":[{"name":{"value":"MASUZAWA YOSHIHIDE","valueNormalised":"Masuzawa Yoshihide"},"inventorship":null},{"name":{"value":"KUDOU TAKAO","valueNormalised":"Kudou Takao"},"inventorship":null},{"name":{"value":"MAIZURU YUKIHIRO","valueNormalised":"Maizuru Yukihiro"},"inventorship":null},{"name":{"value":"SAITOU FUMIYO","valueNormalised":"Saitou Fumiyo"},"inventorship":null},{"name":{"value":"TANIMA DAISUKE","valueNormalised":"Tanima Daisuke"},"inventorship":null},{"name":{"value":"YANO TETSUHIKO","valueNormalised":"Yano Tetsuhiko"},"inventorship":null},{"name":{"value":"MINE KEIJI","valueNormalised":"Mine Keiji"},"inventorship":null}],"inventorships":[],"unmatchedInventorships":[],"activeUserHasInventorship":false},"simpleFamilyId":242566896,"citesPatentCount":3,"countrySpec":{"countryName":"WIPO (P.C.T.)","description":"INTERNATIONAL APPLICATION PUBLISHED WITH INTERNATIONAL Search Report","rule":"","docType":"PATENT_APPLICATION"},"pageTitle":"WO 2008/102908 A1 - Haloalkylsulfonanilide Derivative","documentTitle":"Haloalkylsulfonanilide Derivative"},"claims":{"source":"xml_claims","claims":[{"lines":[" 一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
\n 一般式(1):
\n \n〔式中、Qは-N(R5)SO2R6を表し、
\n R1はハロC1-C6アルキルを表し、
\n R2は水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C12アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環カルボニル、C1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオC1-C6アルキルを表し、
\n R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し、又、R3とR4はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
\n R5は、水素原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、-OR7、-SR7、-S(O)R7、-S(O2)R7又は-NR7(R8)を表し、
\n R6は、水素原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、フェニルC2-C6アルケニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C6アルケニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、ホルミル、カルボキシル、シアノ、ニトロ、-OR7、-SR7又は-NR7(R8)を表し、
\n また、R5とR6はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル及びシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、
\n Xは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、及びシアノ又はニトロから選択される1~4個の置換基を表し、
\n R7は、水素原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、シクロC3-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、ハロシクロC3-C6アルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環、複素環C1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換複素環C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、フェニルカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニルC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C6アルキル、モノ(C1-C6)アルキルアミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル又はシアノC1-C6アルキルを表し、
\n R8は、水素原子、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、ハロモノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、フェニルチオC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル、フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル、フェニルスルホニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C6アルキル、シアノ、アミノ又は水酸基を表し、
\n 前記Yは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、フェノキシ、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、〔C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニ
\nル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、〔ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロからなる群〕から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロを表すか、又は、
\n Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1-C4アルキレン、ハロC1-C4アルキレン、C2-C4アルケニレン又はハロC2-C4アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
\n 前記複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、又はキナゾリニルであり、
\n なお、上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、これらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。〕"],"number":1,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" Qが一般式(2)で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
\n 一般式(2):
\n \n 式中、Aは酸素原子、硫黄原子、-N(R8)-、-C(R9)(R10)-又は-C(=W)-を表し(R8は上記に同じ)、
\n Bは酸素原子、硫黄原子、-N(R8)-又は-C(R9)(R10)-を表し(R8は上記に同じ)、
\n Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
\n R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、シアノC1-C6アルキル、アミノC1-C6アルキル、モノ(C1-C6)アルキルアミノC1-C6アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、カルボキシル、ホルミル、モノ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル、フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
\n また、同一炭素上のR9とR10はお互い結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い3~7員環を形成することができ、同一炭素上のR9とR10は一緒になって任意に置換されていても良い二重結合を形成することができ、また、R9又はR10は、異なる炭素上のR9、R10又は窒素上のR8と一緒になって、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はシクロC3-C6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される同一又は異なっていても良い1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、炭素-炭素二重結合を含んでいても良い、任意に置換されていても良い結合を形成することができる、また、R9又はR10は、隣り合った炭素上のR9又はR10と一緒になって二重結合を形成することができ、
\n 上記Yは、請求項1で定義されたものであり、、
\n 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良く、
\n lは0乃至4の整数を表し、
\n mは0乃至4の整数を表す。但し、l+mは1以上5未満である。"],"number":2,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" R6、R11及びR12が、下記で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
\n R6が、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、複素環)C1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、フェニルC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又は-N(R11)(R12)を表し、
\n R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、フェニルC1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル、複素環C1-C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C6アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環、C1-C6アルコキシ又はハロC1-C6アルコキシを表すか又は、R11とR12はお互い結合して3~7員環を形成することができ、
\n 上記Yは、請求項1で定義されたものであり、
\n 上記複素環は、請求項1で定義されたものであり、
\n 上記のいずれの基が2以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は、同一でも又は異なっていても良い。"],"number":3,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" Qが、下記のQ-1からQ-127から選ばれる構造で表される請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
\n \n \n \n \n RはR9又はR10を表し、
\n nは0から2の整数を表す。"],"number":4,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" Qが、以下のQ-2、Q-3、Q-6からQ-11、Q-20、Q-21、Q-23からQ-25、Q-31からQ-36、Q-42、Q-43、Q-45からQ-47、Q-53からQ-57及びQ-62から選ばれる構造で表される請求項4に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
"],"number":5,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" R3及びR4が水素原子である請求項5に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。"],"number":6,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" Xが水素原子である請求項6に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。"],"number":7,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" 請求項1~7のいずれか1つに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する農薬。"],"number":8,"annotation":false,"title":false,"claim":true},{"lines":[" 請求項1~7のいずれか1つに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類を有効成分として含有する除草剤。"],"number":9,"annotation":false,"title":false,"claim":true}]}},"filters":{"npl":[],"notNpl":[],"applicant":[],"notApplicant":[],"inventor":[],"notInventor":[],"owner":[],"notOwner":[],"tags":[],"dates":[],"types":[],"notTypes":[],"j":[],"notJ":[],"fj":[],"notFj":[],"classIpcr":[],"notClassIpcr":[],"classNat":[],"notClassNat":[],"classCpc":[],"notClassCpc":[],"so":[],"notSo":[],"sat":[]},"sequenceFilters":{"s":"SEQIDNO","d":"ASCENDING","p":0,"n":10,"sp":[],"si":[],"len":[],"t":[],"loc":[]}}